(2E)-2-(1-methylimidazolidin-2-ylidene)-3-oxo-3-phenylpropanenitrile | 146512-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-2-(1-methylimidazolidin-2-ylidene)-3-oxo-3-phenylpropanenitrile
• CAS: 146512-56-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• 分子量: 227.266
• InChiKey: ZSNHNNWLBXCSTO-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  56.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-benzoyl-3-(methylamino)-3-methylsulfanylprop-2-enenitrile 在 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2E)-2-(1-methylimidazolidin-2-ylidene)-3-oxo-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  合成和更新中性正电子乙烯基氮丙啶

  摘要：

  乙烯酮S，S-乙缩醛1容易与氮丙啶反应，得到相应的3-（1-氮丙啶基）-3-甲硫基丙烯腈2和3,3-双-（1-氮丙啶基）-丙烯腈3。酮S，N-乙缩醛4产生3-苯胺基-3-（1-叠氮基）-丙烯腈5。的反应5与碘化钾在丙酮中在室温下导致咪唑烷8。异构化用两步机理来解释。当应用于2a时，碘离子催化的重排不成功。环化图5b中，在氢化钠的存在下与以下水解形式互变异构喹诺酮10。与1和4相反，巯基乙烯11和13与氮丙啶形成噻唑烷15。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80076-7

文献信息

• A New Route to 3<i>H</i>-1,5-Benzodiazepines and Heterocylic Ketene Aminals from Benzoyl Substituted Ketene Dithioacetals and Diamines
  作者：Zhi-Tang Huang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1055/s-1992-26356

  日期：——

  Heterocyclic ketene aminals 5 or 3H-1,5-benzodiazepines 4 were obtained from the reaction of benzoyl substituted ketene dithioacetals 1 with various diamines 2. The mechansim of formation of these two different products are discussed.

  异环酮亚胺5或3H-1,5-苯二氮杂萘4是通过苯甲酰取代的酮二硫代乙酸酯1与各种二胺2反应获得的。讨论了这两种不同产物的形成机制。
• RUDORF W.-D., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 12, 1791-1799
  作者：RUDORF W.-D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese und reaktionen neuartiger n-vinylaziridine
  作者：W.-D. Rudorf

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80076-7

  日期：1980.1

  The ketene S,S-acetals 1 readily react with aziridine to give the corresponding 3-(1-aziridinyl)-3-methylthio-acrylnitriles 2 and 3,3-bis-(1-aziridinyl)-acrylnitriles 3. Ketene S,N-acetals 4 yield 3-anilino-3-(1-aziridinyl)-acrylnitriles 5. Reaction of 5 with potassium iodide in acetone at room temperature leads to imidazolidines 8. The isomerisation is explained in terms of a two-step mechanism. The

  乙烯酮S，S-乙缩醛1容易与氮丙啶反应，得到相应的3-（1-氮丙啶基）-3-甲硫基丙烯腈2和3,3-双-（1-氮丙啶基）-丙烯腈3。酮S，N-乙缩醛4产生3-苯胺基-3-（1-叠氮基）-丙烯腈5。的反应5与碘化钾在丙酮中在室温下导致咪唑烷8。异构化用两步机理来解释。当应用于2a时，碘离子催化的重排不成功。环化图5b中，在氢化钠的存在下与以下水解形式互变异构喹诺酮10。与1和4相反，巯基乙烯11和13与氮丙啶形成噻唑烷15。