(E)-4-methoxybut-2-enoyl chloride | 1072420-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (E)-4-methoxybut-2-enoyl chloride
• 英文别名: 4-Methoxycrotonyl chloride
• CAS: 1072420-11-1
• 化学式: C₅H₇ClO₂
• 分子量: 134.562
• InChiKey: WGKMMHIGIFTIJF-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methoxybut-2-enoyl chloride 在 吡啶 、 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(3-Chloropyridin-2-yl)-5-(methoxymethyl)pyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/126933

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-甲氧基-2-丁烯酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-4-methoxybut-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一种制备布鲁顿酪氨酸激酶(BTK)激酶抑制 剂的制备方法

  摘要：

  本发明公开了制备式(I)化合物的方法，式(I)化合物为小分子布鲁顿酪氨酸激酶(Bruton’s tyrosine kinase，BTK)激酶抑制剂，已经证明能够抑制慢性淋巴细胞白血病等相关疾病。

  公开号：

  CN105884747B

文献信息

• The importance of the amide bond nearest the thiol group in enzymatic reactions of coenzyme A
  作者：Jin Xun、Haidong Huang、Kurt W. Vogel、Dale G. Drueckhammer

  DOI：10.1016/j.bioorg.2004.10.002

  日期：2005.4

  Analogues of coenzyme A (CoA) and of CoA thioesters have been prepared in which the amide bond nearest the thiol group has been modified. An analogue of acetyl-CoA in which this amide bond is replaced with an ester linkage was a good substrate for the enzymes carnitine acetyltransferase, chloramphenicol acetyltransferase, and citrate synthase, with K(m) values 2- to 8-fold higher than those of acetyl-CoA

  已经制备了辅酶A（CoA）和CoA硫酯的类似物，其中最接近硫醇基的酰胺键已被修饰。其中的酰胺键被酯键取代的乙酰基-CoA的类似物是肉碱乙酰基转移酶，氯霉素乙酰基转移酶和柠檬酸合酶的良好底物，其K（m）值比后者高2至8倍。乙酰基CoA和V（max）值是天然底物的14％至> 80％。在酰胺键和硫醇基团之间插入了额外亚甲基的类似物，与三种酶的结合力降低了不到4倍，但相对于带有肉碱乙酰基转移酶的乙酰辅酶A而言，活性却低于1％，而对乙酰辅酶A则没有可测量的活性。其他两种酶。几种CoA硫酯的类似物（其中酰胺键被半硫缩醛键取代）没有显示出用适当的酶可测量的活性。结果表明，酰胺键的某些方面以及该酰胺与硫醇/硫酯部分之间的适当距离对于利用CoA酯的酶的活性至关重要。
• 6-Substituted-4-(3-bromophenylamino)quinazolines as Putative Irreversible Inhibitors of the Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) and Human Epidermal Growth Factor Receptor (HER-2) Tyrosine Kinases with Enhanced Antitumor Activity
  作者：Hwei-Ru Tsou、Nellie Mamuya、Bernard D. Johnson、Marvin F. Reich、Brian C. Gruber、Fei Ye、Ramaswamy Nilakantan、Ru Shen、Carolyn Discafani、Ronald DeBlanc、Rachel Davis、Frank E. Koehn、Lee M. Greenberger、Yu-Fen Wang、Allan Wissner

  DOI：10.1021/jm0005555

  日期：2001.8.1

  A series of new 6-substituted-4-(3-bromophenylamino)quinazoline derivatives that may function as irreversible inhibitors of epidermal growth factor receptor (EGFR) and human epidermal growth factor receptor (HER-2) tyrosine kinases have been prepared. These inhibitors have, at the C-6 position, butynamide, crotonamide, and methacrylamide Michael acceptors bearing water-solublilizing substituents. These

  已经制备了一系列新的6-取代的4-（3-溴苯基氨基）喹唑啉衍生物，其可以用作表皮生长因子受体（EGFR）和人表皮生长因子受体（HER-2）酪氨酸激酶的不可逆抑制剂。这些抑制剂在C-6位具有带有水溶性增溶取代基的丁炔酰胺，巴豆酰胺和甲基丙烯酰胺迈克尔受体。这些化合物是通过将6-氨基-4-（3-溴苯基氨基）喹唑啉与不饱和酰氯或混合酸酐酰化而制备的。我们显示，由于迈克尔加成的分子内催化和/或质子化碱性基团的诱导作用，将碱性官能团附接到迈克尔受体上导致更大的反应性。加上改善的水溶性，产生具有增强的生物学特性的化合物。我们目前分子模型和实验证据，这些抑制剂与目标酶共价相互作用。一种化合物16a在裸鼠的人表皮样癌（A431）异种移植模型中显示具有出色的口服活性。
• 一种制备布鲁顿酪氨酸激酶(BTK)激酶抑制 剂的制备方法
  申请人：首药控股（北京）有限公司

  公开号：CN105884747B

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明公开了制备式(I)化合物的方法，式(I)化合物为小分子布鲁顿酪氨酸激酶(Bruton’s tyrosine kinase，BTK)激酶抑制剂，已经证明能够抑制慢性淋巴细胞白血病等相关疾病。
• 5-MEMBERED HETEROCYCLE FUSED WITH [3,4-D]PYRIDAZINONE, AND MANUFACTURING METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3470415A1

  公开（公告）日：2019-04-17

  The present invention provides a compound comprising a 5-membered heterocycle fused with a pyridazinone, wherein the compound is used as an FGFR kinase inhibitor, and a manufacturing method and application thereof. The invention specifically provides a compound as represented by formula (I). Various radicals are as defined in the specification. The compound provided by the invention effectively inhibits an activity of an FGFR kinase, and can be used to manufacture a pharmaceutical product for treating a disease related to the activity of the FGFR kinase.

  本发明提供了一种化合物，该化合物包括与吡啶并嗪酮融合的5-成员杂环，其中该化合物用作FGFR激酶抑制剂，以及其制备方法和应用。该发明具体提供了一种由式（I）表示的化合物。各种基团如规范中所定义。本发明提供的化合物有效抑制FGFR激酶的活性，并可用于制造用于治疗与FGFR激酶活性相关的疾病的药物产品。
• γ-Heteroatom directed stereocontrolled Staudinger cycloaddition reaction of vinylketenes and imines
  作者：Aarif L. Shaikh、Vedavati G. Puranik、A.R.A.S. Deshmukh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.189

  日期：2006.8

  Vinylketenes possessing a γ-heteroatom, on Staudinger cycloaddition reaction with imines gave trans-3-vinyl-β-lactams in very good yields. The vinyl side chain stereoselectively adopts the Z-configuration in the transition state to stabilize the vinylketene and produces, exclusively, trans-3-vinyl-β-lactams.

  带有γ-杂原子的乙烯基乙烯酮，在施陶丁格与亚胺的环加成反应中，以非常好的收率得到反式-3-乙烯基-β-内酰胺。乙烯基侧链在过渡态中立体选择性地采用Z-构型以稳定乙烯基烯酮并仅产生反式-3-乙烯基-β-内酰胺。