4-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)biphenyl | 1228358-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)biphenyl
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-methylbiphenyl-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-Tetramethyl-2-(5-methyl-2-phenylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1228358-91-5
• 化学式: C₁₉H₂₃BO₂
• 分子量: 294.201
• InChiKey: OHDCALFJILWSDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-(甲硫基)苯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 三丁基膦 、 sodium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 4-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  铑催化的本位经由C-S键断裂Alkylthioarenes的-Borylation

  摘要：

  据报道，铑通过CS键断裂将烷基芳基硫醚转变为芳基硼酸频哪醇酯。结合过渡金属催化的硫烷基通过烷基硫基芳烃进行的区域选择性C–H硼化反应，该方法可合成多种多样的多取代芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01250

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Decarbonylative Borylation of Carboxylic Acids: Tuning Reaction Selectivity by Computation
  作者：Chengwei Liu、Chong‐Lei Ji、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1002/anie.201810145

  日期：2018.12.17

  demonstrated in the selective borylation of a variety of aromatics (>50 examples). This strategy was used in the late‐stage derivatization of pharmaceuticals and natural products. Computations reveal the mechanistic details of the unprecedented C−O bond activation of carboxylic acids. By circumventing the challenging decarboxylation, this strategy provides a general synthetic platform to access arylpalladium

  据报道羧酸的脱羰基硼酸酯化。在催化剂控制的条件下，对羧酸进行原位可及的空间受阻的酰基衍生物进行试剂脱羰后，会立即生成亲电子碳。该方法的范围和潜在影响在各种芳烃的选择性硼化中得到证明（> 50个实例）。该策略用于药物和天然产品的后期衍生化。计算揭示了前所未有的羧酸氧键活化机理。通过规避具有挑战性的脱羧反应，该策略提供了一个通用的合成平台，可用于从芳基钯物质中获得由丰富的羧酸形成的各种键。
• Ambient-Temperature Cobalt-Catalyzed Cycloaddition Strategies to Aromatic Boronic Esters
  作者：Anne-Laure Auvinet、Joseph P. A. Harrity、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/jo1004907

  日期：2010.6.4

  The room-temperature cobalt-catalyzed [4 + 2] cycloaddition of alkynylboronates and 1,3-dienes provides a convenient and general method for the synthesis of benzene-based aromatic boronic esters. Two complementary aromatization strategies involving in situ elimination and DDQ oxidation were explored, with the latter finding more generality. Finally, the potential of this technique to generate highly

  室温钴催化的炔基硼​​酸酯和1,3-二烯的[4 + 2]环加成反应为合成苯基芳族硼酸酯提供了一种方便而通用的方法。探讨了涉及原位消除和DDQ氧化的两种互补的芳构化策略，后者发现了更多的通用性。最后，通过手性（外消旋）DMAP催化剂的合成已证明了该技术产生高度官能化的联芳基的潜力。
• Rhodium-Catalyzed <i>ipso</i>-Borylation of Alkylthioarenes via C–S Bond Cleavage
  作者：Yuta Uetake、Takashi Niwa、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01250

  日期：2016.6.3

  Rhodium-catalyzed transformation of alkyl aryl sulfides into arylboronic acid pinacol esters via C–S bond cleavage is reported. In combination with transition-metal-catalyzed sulfanyl group-guided regioselective C–H borylation reactions of alkylthioarenes, this method allows the synthesis of a diverse range of multisubstituted arenes.

  据报道，铑通过CS键断裂将烷基芳基硫醚转变为芳基硼酸频哪醇酯。结合过渡金属催化的硫烷基通过烷基硫基芳烃进行的区域选择性C–H硼化反应，该方法可合成多种多样的多取代芳烃。