tris-[4-(tetrahydro-1,4-oxazino)methyl]phosphane | 114382-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: tris-[4-(tetrahydro-1,4-oxazino)methyl]phosphane
• 英文别名: P{CH2N(CH2CH2)2O}3；tris(morpholinomethyl)phosphine；Tris(morpholinomethyl)phosphine；tris(morpholin-4-ylmethyl)phosphane
• CAS: 114382-04-6
• 化学式: C₁₅H₃₀N₃O₃P
• 分子量: 331.395
• InChiKey: GQXSDCYWCOMBHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C(Solvent: Ethanol; Water)
• 沸点：
  200-201 °C(Press: 0.5 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tetrachloroplatinate(II) 、 tris-[4-(tetrahydro-1,4-oxazino)methyl]phosphane 以 水 为溶剂， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Novel complexes of tris(aminomethyl)phosphanes with platinum(II): Structural, spectroscopic, DFT and biological activity studies

  摘要：

  Two new platinum(II) complexes with tris(aminomethyl)phosphanes: [trans-PtCl2{P(CH2N(CH2CH2)(2)-NCH3)(3))(2)] (1Pt) and trans-PtCl2{P(CH2N(CH2CH2)(2)O)(3))(2)] (2Pt) were prepared and characterized with NMR and UV-Vis spectroscopies. Their structures were investigated by X-ray crystallography and DFT methods. TDDFT calculations were employed to interpret the electronic spectra of the complexes. Obtained results are not unequivocal, however population analysis indicate, that the character of HOMO and HOMO-1 orbitals depend strongly on the electron donoring properties of the phosphane ligand. Biological activity of 2Pt complex, which is more stable and more soluble in polar solvents than 1Pt, was examined in vitro on the Vero cell line (IC50 = 12.5 mu M). At higher concentrations it induces apoptosis, probably due to changes of the cell cytoskeleton. Luminescence quenching studies and CD spectroscopy of interactions of 2Pt with HSA and BSA indicate that these albumins bind the complex slightly - without altering their tertiary structures, however HSA interacts with 2Pt noticeably stronger than BSA. It was also found that 2Pt does not cleave supercoiled pUC18 plasmid. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2011.08.027
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 四羟甲基氯化磷 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到tris-[4-(tetrahydro-1,4-oxazino)methyl]phosphane
  参考文献：
  名称：

  含有新的脂族氨基膦配体和二亚胺的碘化 铜（i）配合物-发光性能和抗菌活性†

  摘要：

  新的， 水由P（CH 2 OH）3和烷基哌嗪合成可溶的氨基甲基膦：P（CH 2 N（CH 2 CH 2）2 NCH 3）3（1）和P（CH 2 N（CH 2 CH 2）2 NCH 2 CH 3）3（2）。还获得了文献中已经描述的P（CH 2 N（CH 2 CH 2）2 O）3（3）。分光镜1小时，31 P和13 C NMR分析和的晶体学研究1，2和3表明，所有这些化合物具有类似的结构和光谱性质，几乎不依赖于在分子中的脂肪族环。止痛药碘化铜（I） 与上述膦的配合物，以及 2,2'-联吡啶 （py）：[CuI（bpy）P（CH 2 N（CH 2 CH 2）2 NCH 3）3 ]（1B），[CuI（bpy）P（CH 2 N（CH 2 CH 2）2 NCH 2 CH 3）3 ]（2B），[CuI（bpy）P（CH 2 N（CH 2 CH 2）2 O）3 ]（3B）或1,10-菲咯啉 （苯酚）：[CuI（phen）P（CH

  DOI：

  10.1039/b9nj00636b

文献信息

• New ruthenium(<scp>ii</scp>) coordination compounds possessing bidentate aminomethylphosphane ligands: synthesis, characterization and preliminary biological study in vitro
  作者：Michał Płotek、Radosław Starosta、Urszula K. Komarnicka、Agnieszka Skórska-Stania、Małgorzata Jeżowska-Bojczuk、Grażyna Stochel、Agnieszka Kyzioł

  DOI：10.1039/c5dt01119a

  日期：——

  First examples of Ru(ii) complexes possessing P,N-bidentate aminomethylphosphanes.

  首个具有P,N-双齿胺甲基膦配体的Ru(II)配合物的示例。
• Solid state luminescence of copper(i) (pseudo)halide complexes with neocuproine and aminomethylphosphanes derived from morpholine and thiomorpholine
  作者：Radosław Starosta、Urszula K. Komarnicka、Małgorzata Puchalska、Maciej Barys

  DOI：10.1039/c2nj40229g

  日期：——

  The copper(I) iodide or copper(I) isothiocyanate complexes with 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline (dmp) and two interesting aminomethylphosphanes: P(CH2N(CH2CH2)2O)3 (1) and novel P(CH2N(CH2CH2)2S)3 (2): CuI(dmp)P(CH2N(CH2CH2)2O)3 (1I), which was presented in our previous papers, CuI(dmp)P(CH2N(CH2CH2)2S)3 (2I), CuNCS(dmp)P(CH2N(CH2CH2)2O)3 (1T) and CuNCS(dmp)P(CH2N(CH2CH2)2S)3 (2T) are discussed in

  这 碘化铜（I）或异硫氰酸铜（I）与2,9-二甲基-1,10-菲咯啉（dmp）和两种有趣的氨基甲基膦的配合物：P（CH 2 N（CH 2 CH 2）2 O）3（1）和新型P（CH 2 N（CH 2 CH 2）2 S）3（2）：CuI（dmp）P（CH 2 N（CH 2 CH 2）2 O）3（1I），在我们以前的论文CuI（dmp ）P（CH 2 N（CH 2 CH 2）2 S）3（2I），CuNCS（dmp）P（CH 2 N（CH 2 CH 2）2 O）3（1T）和CuNCS（dmp）P（CH 2 N（CH 2 CH 2）2 S）在这项工作中讨论了3（2T）。三种新配合物的化学结构在溶液中通过NMR光谱测定，并在固态下使用X射线测量法测定。对于所有给出的络合物，关于Cu（I）中心是伪四面体，显示较小的展平度和较大的摇摆变形。所有化合物均以离散的二聚体的形式结晶，这些二聚体通过dmp环之间的
• Tertiary to secondary reduction of aminomethylphosphane derived from 1-ethylpiperazine as a result of its coordination to ruthenium(II) centre – The first insight into the nature of process
  作者：Michał Płotek、Radosław Starosta、Urszula K. Komarnicka、Agnieszka Skórska-Stania、Przemysław Kołoczek、Karol Dudek、Agnieszka Kyzioł

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.05.053

  日期：2016.10

  2O}2(PPh3)2]BF4 (2A′). DFT calculations (B3LYP with the D95V(d,p) basis set for C, N, H and O and LanL2DZ with Los Alamos ECPs for Ru, P and Cl) revealed that the binding of aminomethylphosphanes to the ruthenium centre leads to the P C bonds elongation, which may finally result in breaking one of them and phosphane’s reduction from tertiary to secondary ones.

  摘要 将叔氨基甲基磷烷 PCH2N( )2N CH3}3 (B;tris1-[4-ethyl(tetrahydro-1,4-diazino)]methyl}phosphane) 引入 [Ru(η5-C5H5) 的甲醇溶液中Cl(PPh3)2] (1) 和 NaBF4，而不是直接取代氯化物导致氨甲基磷烷的 P CH2 键同时断裂。所得配合物[Ru(η5- )PH ( )2N CH3}2(PPh3)2]BF4(2B')通过光谱方法((NMR, IR, ESI-MS)及其固态结构进行了充分表征用单晶X射线衍射法测定，证明2B'的结构类似于先前合成的吗啉对应物[Ru(η5- )PH ( )2O}2(PPh3)2]BF4 (2A'). DFT 计算（B3LYP，C、N、H 和 O 的 D95V(d,p) 基组和 LanL2DZ，Ru
• Unexpected formation of [Ru(η⁵-C₅H₅)(PH{CH₂N(CH₂CH₂)₂O}₂)(PPh₃)₂]BF₄ – the first “piano-stool” ruthenium complex bearing a secondary aminomethylphosphane ligand
  作者：Michał Płotek、Radosław Starosta、Urszula K. Komarnicka、Agnieszka Skórska-Stania、Grażyna Stochel、Agnieszka Kyzioł、Małgorzata Jeżowska-Bojczuk

  DOI：10.1039/c4ra13037e

  日期：——

  [Ru(η⁵-C₅H₅)(PHCH₂N(CH₂CH₂)₂O}₂)(PPh₃)₂]BF₄ – unexpected formation of the first “piano-stool” ruthenium complex bearing a secondary aminomethylphosphane ligand.

  [Ru(η5-C5H5)(PHCH2N(CH2CH2)2O}2)(PPh3)2]BF4 - 意外形成了第一个带有次级氨基甲基膦配体的“钢琴凳”钌配合物。
• Structures, electronic properties and solid state luminescence of Cu(i) iodide complexes with 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline and aliphatic aminomethylphosphines or triphenylphosphine
  作者：Radosław Starosta、Małgorzata Puchalska、Joanna Cybińska、Maciej Barys、Anja V. Mudring

  DOI：10.1039/c0dt01284j

  日期：——

  The luminescent complexes of triphenylphosphine and two interesting aminomethylphosphines: P(CH2N(CH2CH2)2NCH3)3 and P(CH2N(CH2CH2)2O)3 with copper(I) iodide and 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline (dmp): [CuI(dmp)PPh3], [CuI(dmp)P(CH2N(CH2CH2)2NCH3)3] and [CuI(phen)P(CH2N(CH2CH2)2O)3] are presented in this work. These complexes were characterized in solution by means of NMR spectroscopy and their structures

  的发光配合物 三苯膦和两个有趣的氨基甲基膦：P（CH 2 N（CH 2 CH 2）2 NCH 3）3和P（CH 2 N（CH 2 CH 2）2 O）3与碘化铜（I）2,9-二甲基-1,10-菲咯啉（dmp）：[CuI（dmp）PPh 3 ]，[CuI（dmp）P（CH 2 N（CH 2 CH 2）2 NCH 3）3 ]和[CuI （phen）P（CH 2 N（CH 2 CH 2）2 O）3 ]出现在这项工作中。这些配合物在溶液中通过NMR光谱法表征，并且其结构在固态下通过晶体学确定。所有复合物均结晶为离散二聚体，这些二聚体受dmp环之间的π堆积相互作用所束缚。关于Cu（I）中心是伪四面体，显示较小的展平度和较大的摇摆变形。所研究的化合物表现出在固体状态下激烈橙光致发光（发射峰在rt：λ最大= 588-592纳米; τ = 1.7-2.2和6.4-10.0微秒;在77 K：λ最大= 605-612纳米;