(1R,4S,6R)-6-exo-(benzyloxy)-2,2-dimethoxy-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane | 122825-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4S,6R)-6-exo-(benzyloxy)-2,2-dimethoxy-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: (1R,4S,6R)-2,2-dimethoxy-6-phenylmethoxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 122825-53-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: GRNDVATXYSDIQS-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,6R)-6-exo-(benzyloxy)-2,2-dimethoxy-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氧气 、 臭氧 、 三乙胺 、 Nafion 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 103.5h， 生成 2,5-anhydro-3-O-benzyl-4-deoxy-D-ribo-hexonic acid
  参考文献：
  名称：

  2,5-脱水-4-脱氧-D-的高立体选择性全合成核糖-hexonic酸和（1个小号）-1- Ç - （6-氨基-7- ħ嘌呤-8-基）-1,4- -脱水3-脱氧-D-赤藓糖醇（=虫草素C）† ‡ §

  摘要：

  高度区域选择性和的C-C键（+）立体选择性monohydroxylation - 7-氧杂二环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮（8）中的溶液来实现经由的LiAlH 4还原相应的5,6-的外切-环氧二甲基乙缩醛9。反应仅产生（-）-（1 R，2 R，4 S）-6,6-二甲氧基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2- exo -ol（10），将其转化为2,5 -anhydro -3- ö苄基-4-脱氧-D-核糖-hexonic酸（15）和2,5-脱水-4-脱氧-D-核糖-hexonic酸（6）通过（–）-（1 R，4 S，6 R）-6-外-苄氧基-2-{[（（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基} -7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯的臭氧分解（14）。使用CsF / DMF从6和4,5,6-三氨基嘧啶衍生出虫草素C（5），以产生腺嘌呤杂环。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720211
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,4S)-6,6-dimethoxy-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-exo-ol 生成 (1R,4S,6R)-6-exo-(benzyloxy)-2,2-dimethoxy-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  GASPARINI, FABRIZIO;VOGEL, PIERRE, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 271-277

  摘要：

  DOI：

文献信息

• GASPARINI, FABRIZIO;VOGEL, PIERRE, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 271-277
  作者：GASPARINI, FABRIZIO、VOGEL, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• Highly Stereoselective Total Syntheses of 2,5-Anhydro-4-deoxy-D-ribo-hexonic Acid and of (1S)-1-C-(6-amino-7H-purin-8-yl)-1,4-anhydro-3-deoxy-D-erythro-pentitol (= cordycepin C)
  作者：Fabrizio Gasparini、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19890720211

  日期：1989.3.15

  Highly regio- and stereoselective monohydroxylation of the CC bond of (+)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one (8) was achieved via LiAlH4 reduction of the corresponding 5,6-exo-epoxy dimethyl acetal 9. The reaction gave exclusively (–)-(1R, 2R, 4S)-6,6-dimethoxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-exo-ol (10) which was transformed into 2,5-anhydro-3-O-benzyl-4-deoxy-D-ribo-hexonic acid (15) and 2,5-anhydro

  高度区域选择性和的C-C键（+）立体选择性monohydroxylation - 7-氧杂二环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮（8）中的溶液来实现经由的LiAlH 4还原相应的5,6-的外切-环氧二甲基乙缩醛9。反应仅产生（-）-（1 R，2 R，4 S）-6,6-二甲氧基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2- exo -ol（10），将其转化为2,5 -anhydro -3- ö苄基-4-脱氧-D-核糖-hexonic酸（15）和2,5-脱水-4-脱氧-D-核糖-hexonic酸（6）通过（–）-（1 R，4 S，6 R）-6-外-苄氧基-2-[（（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基} -7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯的臭氧分解（14）。使用CsF / DMF从6和4,5,6-三氨基嘧啶衍生出虫草素C（5），以产生腺嘌呤杂环。