5,6-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-4H-1,3-thiazine | 73500-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,6-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-4H-1,3-thiazine
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine；2-(4-Methoxy-phenyl)-5,6-dihydro-4H-[1,3]thiazin；4H-1,3-Thiazine, 5,6-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-
• CAS: 73500-46-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• 分子量: 207.296
• InChiKey: ZHWWMUGRPPNHGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diazo-(N-benzyloxycarbonylglycyl)methane 、 5,6-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-4H-1,3-thiazine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以10%的产率得到(+/-)-5-benzyloxycarbonyl-6-(4-methoxyphenyl)-1,5-diaza-7-thia-bicyclo[4.4.0]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  微波和光辐射诱导的α-重氮酮生成的环状亚胺和酮的斯托丁格反应。立体化学过程的进一步研究

  摘要：

  在微波和光辐射条件下，研究了由α-重氮酮生成的烯酮与一系列无环和环状亚胺的反应。结果表明，由亚胺和乙烯酮产生的两性离子氮杂丁二烯型中间体仅通过旋转闭环产生β-内酰胺。值得注意的是，在紫外线照射下未发现伍德沃德-霍夫曼产物。光辐射诱导的施陶丁格反应显示出与取代的1,3-丁二烯的电环反应不同的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo048328o
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-hydroxypropyl)-4-methoxybenzamide 在 劳森试剂 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.52h， 生成 5,6-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-4H-1,3-thiazine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成2-取代的2-噻唑啉和5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪

  摘要：

  通过微波辅助聚磷酸乙酯（PPE）促进的ω-硫代酰胺醇的闭环反应，开发了一种高效且通用的合成2-取代的噻唑啉和5,6-二氢-4 H -1,3-噻嗪的方法。环化反应涉及S N 2型机理，具有反应时间短，产率高和可预测的立体化学结果的优点。无环前体是通过改进的二酰化-硫磺化-皂化顺序，从市售的ω-氨基醇中以高收率制备的。整个过程无金属且操作简单。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690822

文献信息

• Rehlaender, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 2156
  作者：Rehlaender

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific Synthesis of Bicyclic β-Lactams via Metal-Catalyzed Carbonylative Coupling and Cyclization Reactions
  作者：Zhongxin Zhou、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo9517104

  日期：1996.1.1

  Bicyclic beta-lactams were synthesized by the carbonylative coupling and cyclization reaction of 2-aryl-1,3-thiazines with allyl phosphates, catalyzed by bis(benzonitrile)palladium dichloride, using N,N-diisopropylethylamine as a base in tetrahydrofuran. Several rhodium complexes were also effective for this process. These transformations are stereospecific, with the aryl and vinyl groups on the beta-lactam ring being cis to each other. This methodology provides a novel route for the preparation of the cepham analogs, cis-7-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-ones.
• Microwave-Assisted Synthesis of 2-Substituted 2-Thiazolines and 5,6-Dihydro-4H-1,3-thiazines
  作者：Liliana R. Orelli、María C. Mollo、Juan A. Bisceglia、Natalia B. Kilimciler、Michele Mancinelli

  DOI：10.1055/s-0039-1690822

  日期：2020.6

  An efficient and general method for the synthesis of 2-substituted thiazolines and 5,6-dihydro-4H-1,3-thiazines is developed via microwave-assisted ring closure of ω-thioamidoalcohols promoted by ethyl polyphosphate (PPE). The cyclization reaction involves an SN2-type mechanism and features the advantages of very short reaction times, high yields and a predictable stereochemical outcome. The acyclic

  通过微波辅助聚磷酸乙酯（PPE）促进的ω-硫代酰胺醇的闭环反应，开发了一种高效且通用的合成2-取代的噻唑啉和5,6-二氢-4 H -1,3-噻嗪的方法。环化反应涉及S N 2型机理，具有反应时间短，产率高和可预测的立体化学结果的优点。无环前体是通过改进的二酰化-硫磺化-皂化顺序，从市售的ω-氨基醇中以高收率制备的。整个过程无金属且操作简单。
• Microwave- and Photoirradiation-Induced Staudinger Reactions of Cyclic Imines and Ketenes Generated from α-Diazoketones. A Further Investigation into the Stereochemical Process
  作者：Yong Liang、Lei Jiao、Shiwei Zhang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/jo048328o

  日期：2005.1.1

  with a series of acyclic and cyclic imines were investigated under both microwave and photoirradiation conditions. The results indicate that the zwitterionic azabutadiene-type intermediates yielded from imines and ketenes undergo a conrotatory ring closure exclusively to produce β-lactams. It is notable that no Woodward−Hoffmann product was found under the ultraviolet irradiation. The photoirradiation-induced

  在微波和光辐射条件下，研究了由α-重氮酮生成的烯酮与一系列无环和环状亚胺的反应。结果表明，由亚胺和乙烯酮产生的两性离子氮杂丁二烯型中间体仅通过旋转闭环产生β-内酰胺。值得注意的是，在紫外线照射下未发现伍德沃德-霍夫曼产物。光辐射诱导的施陶丁格反应显示出与取代的1,3-丁二烯的电环反应不同的立体选择性。