2-氟-1-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)环丙烷羧酸 | 188897-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氟-1-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)环丙烷羧酸
• 中文别名: 环丙烷羧酸,1-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-2-氟-
• 英文名称: 1-tert-Butoxycarbonylamino-2-fluoro-cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-2-fluorocyclopropane-1-carboxylic acid；2-fluoro-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 188897-47-4
• 化学式: C₉H₁₄FNO₄
• 分子量: 219.213
• InChiKey: XKFYURQVMXWSEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-1-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)环丙烷羧酸 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-Amino-2-fluoro-cyclopropanecarboxylic acid; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  1-氨基环丙烷羧酸的氟化类似物的合成

  摘要：

  描述了2-氟-1-氨基环丙烷-1-羧酸的方便合成。2-（3,4-二甲氧基苯基）-3-氟丙烯酸乙酯的环丙烷化，然后进行Curtius重排，芳环的氧化裂解和脱保护，生成α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00199-8
• 作为产物：
  描述：

  [1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-fluoro-cyclopropyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 silica gel 、 臭氧 作用下， 反应 0.25h， 生成 2-氟-1-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  1-氨基环丙烷羧酸的氟化类似物的合成

  摘要：

  描述了2-氟-1-氨基环丙烷-1-羧酸的方便合成。2-（3,4-二甲氧基苯基）-3-氟丙烯酸乙酯的环丙烷化，然后进行Curtius重排，芳环的氧化裂解和脱保护，生成α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00199-8

文献信息

• Synthesis of a fluorinated analog of 1-aminocyclopropane carboxylic acid
  作者：Milton J. Sloan、Kenneth L. Kirk

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00199-8

  日期：1997.3

  A convenient synthesis of 2-fluoro-1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid is described. Cyclopropanation of ethyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-fluoroacrylate followed by Curtius rearrangement, oxidative cleavage of the aromatic ring, and deprotection, produced the α-amino acid.

  描述了2-氟-1-氨基环丙烷-1-羧酸的方便合成。2-（3,4-二甲氧基苯基）-3-氟丙烯酸乙酯的环丙烷化，然后进行Curtius重排，芳环的氧化裂解和脱保护，生成α-氨基酸。