2-氟-1-[2-氟-3-[2-氟-3-[2-氟-3-(2-氟苯基)苯基]苯基]苯基]-3-(2-氟苯基)苯 | 88229-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-1-[2-氟-3-[2-氟-3-[2-氟-3-(2-氟苯基)苯基]苯基]苯基]-3-(2-氟苯基)苯
• 英文名称: 2,2',2'',2''',2'''',2'''''-hexafluoro-1,1':3',1'':3'',1''':3''',1'''':3'''',1'''''-sexiphenyl
• 英文别名: 2,2',2'',2''',2'''',2'''''-hexafluoro-1,1':3',1'':3′′,1''':3''',1'''':3'''',1'''''-sexiphenyl；2-Fluoro-1-[2-fluoro-3-[2-fluoro-3-[2-fluoro-3-(2-fluorophenyl)phenyl]phenyl]phenyl]-3-(2-fluorophenyl)benzene
• CAS: 88229-85-0
• 化学式: C₃₆H₂₀F₆
• 分子量: 566.545
• InChiKey: VUMYNCBHZBWWTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-1-[2-氟-3-[2-氟-3-[2-氟-3-(2-氟苯基)苯基]苯基]苯基]-3-(2-氟苯基)苯 在 六甲基磷酰三胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到4,4':6',4''-terdibenzo[b,d]furan
  参考文献：
  名称：

  氟化低聚亚苯基的梯级化无催化剂合成邻杂苯乙炔

  摘要：

  报道了一种新颖的无催化剂方法，用于从氟化低聚亚苯基制得苯并环氧基的含氧杂环。与现有方法不同，本发明的反应不需要含氧的前体，而是依赖于外部氧源叔丁醇钾，它可作为O 2−合成子。该反应的自由基性质即使在存在强供电子基团的情况下也能促进亲核取代，并能实现完全环化所需的叔丁基化。还证明了该方法适用于引入含氧的五元，六元和七元环，而多次环化也为阶梯型邻杂并苯和低聚二苯并呋喃开辟了一条短的合成途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202007427
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-1,3-二(2-氟苯基)苯 在 仲丁基锂 、 copper(II) trifluoroacetate 作用下， 生成 2-氟-1-[2-氟-3-[2-氟-3-[2-氟-3-(2-氟苯基)苯基]苯基]苯基]-3-(2-氟苯基)苯 、 2,2',2'',2''',2'''',2''''',2'''''',2''''''',2''''''''-nonafluoro-1,1':3',1'':3'',1''':3''',1'''':3'''',1''''':3''''',1'''''':3'''''',1''''''':3''''''',1''''''''-nonaphenyl
  参考文献：
  名称：

  Host-guest complexation. 26. Cavitands composed of fluorobenzene units bonded in their 2,6-positions to form macrocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00315a039

文献信息

• Facile Synthesis of Thienoacenes via Transition-Metal-Free Ladderization
  作者：Mikhail Feofanov、Vladimir Akhmetov、Ryo Takayama、Konstantin Yu Amsharov

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01565

  日期：2021.11.5

  report a facile transition-metal-free approach to sulfur-containing heteroacenes from fluorinated oligophenylenes. Unlike most existing methods, the presented approach is not restricted to simple dibenzothiophene derivatives and thus appears to be a useful tool for the synthesis of extended sulfur-containing heteroacenes. The incorporation of sulfur is unambiguously preprogrammed via the positions of

  在此，我们报告了一种从氟化低聚亚苯基中提取含硫杂并苯的简便的无过渡金属方法。与大多数现有方法不同，所提出的方法不限于简单的二苯并噻吩衍生物，因此似乎是合成扩展含硫杂并苯的有用工具。硫的掺入是通过前体中氟的位置明确预编程的，允许选择性合成扩展的噻吩并收率高达 96%。
• CRAM, D. J.;BROWN, S. B.;TAGUCHI, TAKEO;FEIGEL, M.;MAVERICK, E.;TRUEBLOOD+, J. AM. CHEM. SOC., 1984, 106, N 3, 695-701
  作者：CRAM, D. J.、BROWN, S. B.、TAGUCHI, TAKEO、FEIGEL, M.、MAVERICK, E.、TRUEBLOOD+

  DOI：——

  日期：——
• Catalyst‐Free Synthesis of O‐Heteroacenes by Ladderization of Fluorinated Oligophenylenes
  作者：Mikhail Feofanov、Vladimir Akhmetov、Ryo Takayama、Konstantin Amsharov

  DOI：10.1002/anie.202007427

  日期：2021.3

  substitution even in the presence of strong electron‐donating groups and enables de‐tert‐butylation required for the complete annulation. Also demonstrated is the applicability of the method to introduce five‐, six‐, and seven‐membered rings containing oxygen, whereas multiple annulations also open up a short synthetic path to ladder‐type O‐heteroacenes and oligodibenzofurans.

  报道了一种新颖的无催化剂方法，用于从氟化低聚亚苯基制得苯并环氧基的含氧杂环。与现有方法不同，本发明的反应不需要含氧的前体，而是依赖于外部氧源叔丁醇钾，它可作为O 2−合成子。该反应的自由基性质即使在存在强供电子基团的情况下也能促进亲核取代，并能实现完全环化所需的叔丁基化。还证明了该方法适用于引入含氧的五元，六元和七元环，而多次环化也为阶梯型邻杂并苯和低聚二苯并呋喃开辟了一条短的合成途径。
• Host-guest complexation. 26. Cavitands composed of fluorobenzene units bonded in their 2,6-positions to form macrocycles
  作者：Donald J. Cram、S. Bruce Brown、Takeo Taguchi、Martin Feigel、Emily Maverick、Kenneth N. Trueblood

  DOI：10.1021/ja00315a039

  日期：1984.2