3-methyl-1-prop-2-ynylthiobenzene | 85013-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-methyl-1-prop-2-ynylthiobenzene
• 英文别名: 1-methyl-3-prop-2-ynylsulfanylbenzene
• CAS: 85013-55-4
• 化学式: C₁₀H₁₀S
• 分子量: 162.255
• InChiKey: HPBWEGYTQZGKLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-prop-2-ynylthiobenzene 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-methyl-1-prop-2-ynylsulfinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Benzo(b)thiophene derivatives and process for producing the same

  摘要：

  本发明涉及一种由通式（I）表示的3,4-二取代苯并[b]噻吩衍生物以及从通式（IV）表示的化合物制备通式（V）表示的化合物的过程，制备以下式（II）和以下式（III）表示的化合物的混合物，并制备上述通式（I）表示的苯并[b]噻吩衍生物。其中，R1和R2分别表示卤原子、三卤甲基基团、C1-4烷基基团或C14烷氧基团；X表示羟基或卤原子；R3和R4分别表示氢原子或卤原子、三卤甲基基团、C1-4烷基基团或C1-4烷氧基团；R5表示C1-3烷基基团或三氟甲基基团。

  公开号：

  US20030176490A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯硫酚 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-methyl-1-prop-2-ynylthiobenzene
  参考文献：
  名称：

  蓝光诱导甲苯磺酰腙的 [2,3]-σ 重排反应

  摘要：

  本文报道了甲苯磺酰腙和硫化物的无金属蓝光介导的 [2,3]-σ 重排反应。由于稳定的起始材料和温和的反应条件，与传统方法相比，该策略显示出极大的改进。在本报告中，我们开发了操作简单、收率高、底物适应性广的 Doyle-Kirmse 反应和 Sommelet-Hauser 反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154098

文献信息

• Enabling iron catalyzed Doyle–Kirmse rearrangement reactions with in situ generated diazo compounds
  作者：Katharina J. Hock、Lucas Mertens、Renè Hommelsheim、Robin Spitzner、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/c7cc02801f

  日期：——

  Slow addition of sodium nitrite allows the in situ preparation of highly explosive diazo compounds and enables their safe and scalable application in iron catalyzed rearrangement reactions of allylic and propargylic sulfides. With catalyst loadings as low as 0.1 mol% an effective entry into α-mercapto-nitriles, α-mercapto-esters and α-trifluoromethyl-sulfides on a gram-scale is achieved.

  缓慢添加亚硝酸钠可原位制备高爆炸性重氮化合物，并使其可安全且可扩展地应用于烯丙基和炔丙基硫化物的铁催化重排反应中。通过低至0.1mol％的催化剂负载量，可以有效地进入克级的α-巯基腈，α-巯基酯和α-三氟甲基硫化物。
• Syntheses of 4-allyl-/4-allenyl-4-(arylthio)-1,4-dihydroisoquinolin-3-ones <i>via</i> the photochemical Doyle–Kirmse reaction
  作者：Jianwei Xie、Muhammad Suleman、Zaibin Wang、Xinfei Mao、Beibei Mao、Jiale Fan、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/d1ob00859e

  日期：——

  Facile synthesis of 4-allyl-/4-allenyl-4-(arylthio)-1,4-dihydroisoquinolin-3-ones via the visible-light-induced Doyle–Kirmse reaction of 4-diazo-1,4-dihydroisoquinolin-3-ones with allyl-/propargyl sulfides is reported. The reaction proceeds via the generation of free carbenes from cyclic diazo compounds followed by in situ formation of sulfonium ylide intermediates, which subsequently undergo [2,3-sigmatropic

  通过4-diazo-1,4-dihydroisoquinolin-3 的可见光诱导 Doyle-Kirmse 反应轻松合成 4-allyl- /4-allenyl-4-( arylthio)-1,4-dihydroisoquinolin-3-ones已报道了具有烯丙基-/炔丙基硫化物的 -ones。该反应通过从环状重氮化合物生成游离卡宾，然后原位形成锍叶立德中间体进行，随后进行 [2,3-σ 重排]，以中等至良好的产率得到高度官能化的二氢异喹啉酮。该反应的优点是底物范围广、无催化剂且条件温和。
• Benzo[b]thiophene derivatives and process for preparing the same
  申请人：Saitoh Hiroshi

  公开号：US06884896B2

  公开（公告）日：2005-04-26

  The present invention is 3,4-disubstituted-benzo[b]thiophene derivatives represented by general formula (I) and processes for preparing compounds represented by general formula (V) from compounds represented by general formula (IV), preparing a mixture of compounds represented by the following formula (II) and the following formula (III) and preparing the benzo[b]thiophene derivatives represented by the above formula (I): wherein, R 1 and R 2 represent each a halogen atom, a trihalomethyl group, a C 1-4 alkyl group or a C 1-4 alkoxy group; X represents a hydroxy group or a halogen atom; R 3 and R 4 represent each a hydrogen or a halogen atom, a trihalomethyl group, a C 1-4 alkyl group or a C 1-4 alkoxy group; and R 5 represents a C 1-3 alkyl group or a trifluoromethyl group.

  本发明涉及一种由通式（I）表示的3,4-二取代苯并[b]噻吩衍生物以及从通式（IV）表示的化合物制备通式（V）表示的化合物的过程，制备下列式（II）和下列式（III）表示的化合物的混合物，并制备上述通式（I）表示的苯并[b]噻吩衍生物：其中，R1和R2分别表示卤素原子，三卤甲基基团，C1-4烷基基团或C1-4烷氧基基团；X表示羟基或卤素原子；R3和R4分别表示氢原子或卤素原子，三卤甲基基团，C1-4烷基基团或C1-4烷氧基基团；R5表示C1-3烷基基团或三氟甲基基团。
• BENZO b]THIOPHENE DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP1362854A1

  公开（公告）日：2003-11-19

  The present invention is 3,4-disubstituted-benzo[b]thiophene derivatives represented by general formula (I) and processes for preparing compounds represented by general formula (V) from compounds represented by general formula (IV), preparing a mixture of compounds represented by the following formula (II) and the following formula (III) and preparing the benzo[b]thiophene derivatives represented by the above formula (I). wherein, R1 and R2 represent each a halogen atom, a trihalomethyl group, a C1-4 alkyl group or a C1-4 alkoxy group; X represents a hydroxy group or a halogen atom; R3 and R4 represent each a hydrogen or a halogen atom, a trihalomethyl group, a C1-4 alkyl group or a C1-4 alkoxy group; and R5 represents a C1-3 alkyl group or a trifluoromethyl group.

  本发明是通式(I)代表的3,4-二取代-苯并[b]噻吩衍生物，以及从通式(IV)代表的化合物制备通式(V)代表的化合物、制备下式(II)和下式(III)代表的化合物混合物和制备上式(I)代表的苯并[b]噻吩衍生物的工艺。 其中，R1 和 R2 分别代表卤原子、三卤甲基、C1-4 烷基或 C1-4 烷氧基；X 代表羟基或卤原子；R3 和 R4 分别代表氢或卤原子、三卤甲基、C1-4 烷基或 C1-4 烷氧基；R5 代表 C1-3 烷基或三氟甲基。
• Benzo[b]thiophene derivatives
  申请人：Teijin Pharma Limited

  公开号：EP1792614A1

  公开（公告）日：2007-06-06

  The present invention provides 3,4-Disubstituted-benzo[b]thiophene derivatives represented by the following formula (I): wherein, R1 represents a halogen atom, a trihalomethyl group, a C1-4 alkyl group or a C1-4 alkoxy group; and X represents a halogen atom; with the proviso that the compound is not 3-bromomethyl-4-methoxybenzo[b]thiophene, 3-bromomethyl-4-chlorobenzo[b]thiophene, 3-bromomethyl-4-bromobenzo[b]thiophene or 3-bromomethyl-4-fluorobenzo[b]thiophene.

  本发明提供下式（I）所代表的 3,4-二取代-苯并[b]噻吩衍生物： 其中，R1 代表卤素原子、三卤甲基、C1-4 烷基或 C1-4 烷氧基；X 代表卤素原子；但该化合物不是 3-溴甲基-4-甲氧基苯并[b]噻吩、3-溴甲基-4-氯苯并[b]噻吩、3-溴甲基-4-溴苯并[b]噻吩或 3-溴甲基-4-氟苯并[b]噻吩。