trimethylsilyl thio-m-tolyl ether | 79255-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethylsilyl thio-m-tolyl ether
• 英文别名: 3-Methylbenzenethiol, TMS derivative；trimethyl-(3-methylphenyl)sulfanylsilane
• CAS: 79255-62-2
• 化学式: C₁₀H₁₆SSi
• 分子量: 196.389
• InChiKey: SKKVUXTWPVWKRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl thio-m-tolyl ether 、 Diphenylphosphine oxide 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91 %的产率得到S-(m-tolyl) diphenylphosphinothioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiophosphates by visible-light Daual photoredox/nickel catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133338
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯硫酚 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以90%的产率得到trimethylsilyl thio-m-tolyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthetic methods and reactions 104. Silylations with in situ generated trimethylsilyl triflate reagent systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00338a030

文献信息

• Electrophilic Activation of S−Si Reagents by Silylium Ions for Their Regio‐ and Diastereoselective Addition Across C−C Multiple Bonds
  作者：Honghua Zuo、Elisabeth Irran、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202401599

  日期：2024.4.8

  An in situ-generated bissilylated sulfonium ion is the actual catalyst in highly regio- and diastereoselective addition reactions of thiosilanes across the C−C multiple bonds of alkynes and allenes, respectively (see scheme). These thiosilylation reactions enable the direct installation of two orthogonal linchpins for further chemoselective functional-group manipulation.

  原位生成的双硅烷基化锍离子是硫硅烷分别在炔烃和丙二烯的 C−C 多重键上进行高度区域和非对映选择性加成反应的实际催化剂（参见方案）。这些硫硅烷化反应能够直接安装两个正交关键点，以进行进一步的化学选择性官能团操作。
• 10.1039/d4ob00652f
  作者：Liu, Hongqiang、Li, Wenjing、Xu, Xia、Yang, Meiding、Han, Deman、Yang, Xiujuan

  DOI：10.1039/d4ob00652f

  日期：——

  A new method for the synthesis of anti-Markovnikov Z- or E-vinyl thioethers from thiosilane and terminal alkynes under visible-light-induced photoredox/nickel dual catalysis conditions is described. With a judicious choice of a simple nickel catalyst and a ligand, this strategy enables efficient and divergent access to both Z- or E-vinyl thioethers from the same set of simple starting materials. Notably

  描述了一种在可见光诱导的光氧化还原/镍双催化条件下由硫硅烷和末端炔合成反马可夫尼科夫Z-或E-乙烯基硫醚的新方法。通过明智地选择简单的镍催化剂和配体，该策略能够从同一组简单的起始材料中高效且多样化地获得Z-或E-乙烯基硫醚。值得注意的是，该方法不含有气味的硫醇，并且与官能团和底物范围具有出色的相容性。
• OLAH, G. A.;HUSAIN, A.;GUPTA, B. G. B.;SALEM, G. F.;NARANG, S. C., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 25, 5212-5214
  作者：OLAH, G. A.、HUSAIN, A.、GUPTA, B. G. B.、SALEM, G. F.、NARANG, S. C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic methods and reactions 104. Silylations with in situ generated trimethylsilyl triflate reagent systems
  作者：George A. Olah、Altaf Husain、B. G. Balaram Gupta、George F. Salem、Subhash C. Narang

  DOI：10.1021/jo00338a030

  日期：1981.12
• Synthesis of thiophosphates by visible-light Daual photoredox/nickel catalysis
  作者：Hongqiang Liu、Sihan Zhu、Min Zhao、Wenjing Li、Xia Xu、Yuguo Zhuang、Deman Han

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133338

  日期：2023.3