N-(2,5-di-tert-butylphenyl)-3-(2-bromophenyl)propanamide | 913969-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,5-di-tert-butylphenyl)-3-(2-bromophenyl)propanamide
• 英文别名: 3-(2-bromophenyl)-N-(2,5-ditert-butylphenyl)propanamide
• CAS: 913969-24-1
• 化学式: C₂₃H₃₀BrNO
• 分子量: 416.401
• InChiKey: KGFIWZLRPWISNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,5-di-tert-butylphenyl)-3-(2-bromophenyl)propanamide 在 palladium diacetate 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (S(a),R)-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-3-allyl-3,4-dihydro-1H-quinoline-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称 N-芳基化高度对映选择性合成阻转异构苯胺衍生物：构象分析及其在不对称烯醇化学中的应用

  摘要：

  在 (R)-DTBM-SEGPHOS-Pd(OAc)(2) 催化剂存在下，各种邻叔丁基苯胺与对碘硝基苯的 N-芳基化（芳香胺化）以高对映选择性 (88-96% ee) 进行以良好的产率得到具有 NC 手性轴的阻转异构 N-（对硝基苯基）苯胺。阻转异构苯胺产品更倾向于以具有转位邻叔丁基苯基和羰基氧的 E-旋转异构体形式存在。将本催化对映选择性 N-芳基化应用于分子内形式得到具有高光学纯度 (92-98% ee) 的阻转异构内酰胺衍生物。由阻转异构苯胺和内酰胺产物制备的烯醇锂与各种卤代烷反应得到具有高非对映选择性（非对映异构体比 = 13:1 至 46:1）的 α-烷基化产物。

  DOI：

  10.1021/ja064026n
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二叔丁基苯胺 、 邻溴苯丙酸乙酯 在 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.33h， 以68%的产率得到N-(2,5-di-tert-butylphenyl)-3-(2-bromophenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称 N-芳基化高度对映选择性合成阻转异构苯胺衍生物：构象分析及其在不对称烯醇化学中的应用

  摘要：

  在 (R)-DTBM-SEGPHOS-Pd(OAc)(2) 催化剂存在下，各种邻叔丁基苯胺与对碘硝基苯的 N-芳基化（芳香胺化）以高对映选择性 (88-96% ee) 进行以良好的产率得到具有 NC 手性轴的阻转异构 N-（对硝基苯基）苯胺。阻转异构苯胺产品更倾向于以具有转位邻叔丁基苯基和羰基氧的 E-旋转异构体形式存在。将本催化对映选择性 N-芳基化应用于分子内形式得到具有高光学纯度 (92-98% ee) 的阻转异构内酰胺衍生物。由阻转异构苯胺和内酰胺产物制备的烯醇锂与各种卤代烷反应得到具有高非对映选择性（非对映异构体比 = 13:1 至 46:1）的 α-烷基化产物。

  DOI：

  10.1021/ja064026n

文献信息

• The synthesis of optically active N–C axially chiral tetrahydroquinoline and its response to an acid-accelerated molecular rotor
  作者：Yuya Suzuki、Masato Kageyama、Ryuichi Morisawa、Yasuo Dobashi、Hiroshi Hasegawa、Satoshi Yokojima、Osamu Kitagawa

  DOI：10.1039/c5cc03659c

  日期：——

  An optically active N-C axially chiral N-(2,5-di-tert-butylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (N-C axially chiral cyclic amine) was prepared via catalytic enantioselective reaction (up to 92%ee). The addition of a protic acid (MeSO3H) to the...

  通过催化对映选择性反应（至多92％ee），制备了旋光的NC轴向手性N-（2，5-二叔丁基苯基）-1，2，3，4-四氢喹啉（NC轴向手性环胺）。将质子酸（MeSO3H）添加到...
• Highly Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Anilide Derivatives through Catalytic Asymmetric N-Arylation:  Conformational Analysis and Application to Asymmetric Enolate Chemistry
  作者：Osamu Kitagawa、Masatoshi Yoshikawa、Hajime Tanabe、Tomofumi Morita、Masashi Takahashi、Yasuo Dobashi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/ja064026n

  日期：2006.10.1

  enantioselectivity (88-96% ee) to give atropisomeric N-(p-nitrophenyl)anilides having an N-C chiral axis in good yields. Atropisomeric anilide products highly prefer to exist as the E-rotamer which has trans-disposed o-tert-butylphenyl group and carbonyl oxygen. The application of the present catalytic enantioselective N-arylation to an intramolecular version gives atropisomeric lactam derivatives with high

  在 (R)-DTBM-SEGPHOS-Pd(OAc)(2) 催化剂存在下，各种邻叔丁基苯胺与对碘硝基苯的 N-芳基化（芳香胺化）以高对映选择性 (88-96% ee) 进行以良好的产率得到具有 NC 手性轴的阻转异构 N-（对硝基苯基）苯胺。阻转异构苯胺产品更倾向于以具有转位邻叔丁基苯基和羰基氧的 E-旋转异构体形式存在。将本催化对映选择性 N-芳基化应用于分子内形式得到具有高光学纯度 (92-98% ee) 的阻转异构内酰胺衍生物。由阻转异构苯胺和内酰胺产物制备的烯醇锂与各种卤代烷反应得到具有高非对映选择性（非对映异构体比 = 13:1 至 46:1）的 α-烷基化产物。