2,5-dimethylthiophene-3,4-dicarbonitrile | 287096-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,5-dimethylthiophene-3,4-dicarbonitrile
• 英文别名: 3,4-dicyano-2,5-dimethylthiopene；2,5-dimethyl-3,4-dicyanothiophene；3,4-dicyano-2,5-dimethylthiophene
• CAS: 287096-97-3
• 化学式: C₈H₆N₂S
• 分子量: 162.215
• InChiKey: RVCYVPSXKDIDGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethylthiophene-3,4-dicarbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2,5-dimethylthiopene-3,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  9,10-二硫代蒽醌的噻吩等位基因。

  摘要：

  [反应：请参见文本] 1,3,5,7-四甲基-4,8-​​二氢苯并[1,2-c：4,5-c']二噻吩-4,8-​​二酮的制备并将其转化为描述了相应的一硫酮和二硫酮。

  DOI：

  10.1021/ol034419g
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基噻吩 在 溴 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,5-dimethylthiophene-3,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过甲基官能化的非富勒烯受体来 调节有机太阳能电池中的激子键合能和本体异质结形态†

  摘要：

  缺电子端基（EGs）对于非富勒烯小分子受体（NF-SMA）调节其吸收，能级和结晶特性非常重要。在这里，我们通过将甲基单元添加到2-（6-oxo-5,6-dihydro-4 H -cyclopenta [ c ] thiophen）中，设计并合成了三种SMA，即BTTIC-0M，BTTIC-2M和BTTIC-4M。-4-亚丙基）丙二腈（CPTCN）。甲基，具有轻微的给电子能力，可显着提高LUMO能级，但不会严重影响基于CPTCN的SMA的带隙，从而有助于减少能量损失（E损失）。）。对供体-受体（DA）复合物的深入动态理论模拟表明，可以通过连续增加SMAs端基上的甲基来微调激子键能（BE）。甲基取代的EG降低了驱动力，还增强了电荷传输（CT）态激子的BE，导致激子解离效率降低。但是，我们发现一种甲基官能化的CPTCN使基于PBDB-T：BTTIC-2M的有机太阳能电池（OSC）的功率转换效率（PCE）高达13

  DOI：

  10.1039/c9ta00597h

文献信息

• THIOPHENE MONOAMINE BASED ORGANIC-INORGANIC HYBRID PEROVSKITES
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20200062740A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  The present disclosure relates to novel thiophene monoamine based organic-inorganic hybrid perovskites, and the method of making and using the novel organic-inorganic hybrid perovskites.

  本公开涉及新型噻吩单胺基有机-无机混合钙钛矿材料，以及制备和使用这种新型有机-无机混合钙钛矿材料的方法。
• Two-Dimensional Halide Perovskite Materials
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20210343948A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present disclosure relates to novel two-dimensional halide perovskite materials, and the method of making and using the two-dimensional halide perovskite materials.

  本公开涉及新型二维卤化物钙钛矿材料，以及制备和使用这些二维卤化物钙钛矿材料的方法。
• Preparation and Characterization of Nonclassical Tetraazaporphyrin, Bis(4‐methylpyridine)[1,3,5,7,9,11,13,15‐octaphenyltetra(3,4‐thieno)tetraazaporphyrinato]ruthenium(II)
  作者：Takeshi Kimura、Takashi Iwama、Toshiharu Namauo、Eiichi Suzuki、Takamitsu Fukuda、Nagao Kobayashi、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh

  DOI：10.1002/ejic.201001094

  日期：2011.2

  which causes the four thiophene rings to deviate from the mean plane of the central four pyrrole nitrogen atoms. The UV/Vis spectrum of 3 shows a Q-band absorption at λmax = 758 nm. In the MCD spectrum of 3, dispersion-type absorptions (Faraday A term) are observed at 746 and 776 nm. The MCD spectra suggest that the two LUMOs of 3 could be degenerate even though its structure deviates from D4h symmetry

  2,5-二苯基-3,4-二氰基噻吩 (2) 的四聚反应在 135 °C 下用三氯化钌 (III)、DBU 和 4-甲基吡啶在 2-乙氧基乙醇中处理，得到双（4-甲基吡啶） [1,3,5,7,9,11,13,15-八苯基四(3,4-噻吩并)四氮杂卟啉]钌(II)(3)。由于该产品的结构不能用通常的键合系统表示，因此该分子必须在四个噻吩环之一中包含一个不寻常的四价硫原子。在产物的 1H NMR 谱中，来自与中心钌原子配位的 4-甲基吡啶的信号显示出高场位移。3 的结构是通过 X 射线晶体学确定的，这表明 3 有四个噻吩单元，在它们的 3,4 位连接到四氮杂卟啉支架。四对苯基靠得很近并在空间上拥挤，这导致四个噻吩环偏离中心四个吡咯氮原子的平均平面。3 的紫外/可见光谱在 λmax = 758 nm 处显示 Q 带吸收。在 3 的 MCD 光谱中，在 746 和 776 nm 处观察到色散型吸收（法拉第
• Thiophene monoamine based organic-inorganic hybrid perovskites
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US10618889B2

  公开（公告）日：2020-04-14

  The present disclosure relates to novel thiophene monoamine based organic-inorganic hybrid perovskites, and the method of making and using the novel organic-inorganic hybrid perovskites.

  本公开涉及新型噻吩一胺基有机-无机杂化过氧化物，以及制造和使用新型有机-无机杂化过氧化物的方法。
• Phthalocyanine-related Macrocycles: Cross Cyclotetramerisation Products from 3,4-Dicyanothiophenes, 2,3-Dicyanothiophene and 3,6-Dialkylphthalonitriles
  作者：Michael J. Cook、Ali Jafari-Fini

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00323-9

  日期：2000.6

  Examples of the novel tribenzo[b,g,l]thiopheno[3,4-q]porphyrazine and tribenzo[b,g,l]thiopheno[2,3-q]porphyrazine ring systems have been obtained by cross cyclotetramerisation reactions of 3,6-dialkylphthalonitriles with 3,4-dicyanothiophenes and 2,3-dicyanothiophene respectively. Dibenzodithiophenol[2,3]porphyrazines and benzotrithiopheno[2,3]porphyrazines have also been recovered. Octaoctyl tribenzo[b,g,l]thiopheno[3,4-q]porphyrazine, in particular, shows a strongly split Q-band absorption in the far red region of the spectrum, one component of which is highly bathochromiclaly shifted relative to the corresponding band in octaoctyl phthalocyanine. The compounds, most of which exhibit columnar liquid crystal behaviour, form even, transparent spin-coated films which exhibit a broad band absorption envelope, in some instances extending from 600 nm to beyond 800 nm. Reaction of 2,3-dicyanothiophene with a 2,5-dialkyl-3,4-dicyanothiophene, the latter in excess, gives a product mixture rich in macrocycles derived predominantly from involvement of the former. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.