N-(2,5-ditert-butylphenyl)-2-hydroxy-2-phenylacetamide | 1182178-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,5-ditert-butylphenyl)-2-hydroxy-2-phenylacetamide
• CAS: 1182178-25-1；1182178-56-8
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₂
• 分子量: 339.478
• InChiKey: KRJJXSIBDZEINW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 在 1,1-二氯甲醚 、 sodium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(2,5-ditert-butylphenyl)-2-hydroxy-2-phenylacetamide 、 、 C₂₃H₂₉NO₂
  参考文献：
  名称：

  Nonbiaryl Atropchiral α-Oxoamides 在溶液中的对映特异性光化学 Norrish/Yang II 反应——轴向到点手性转移

  摘要：

  发现在 N-苯基部分上具有邻叔丁基取代的 α-氧代酰胺 1 是稳定的轴向手性阻转异构体。这些轴向手性 α-氧代酰胺在 CHCl(3) 中进行对映特异性光化学γ-氢提取，以在溶液中产生具有高对映选择性（大约 90:10）的 β-内酰胺。发现对映选择性的程度取决于反应温度。

  DOI：

  10.1021/ja9050586

文献信息

• Enantiospecific Photochemical Transformations under Elevated Pressure
  作者：Anoklase J.-L. Ayitou、Gaku Fukuhara、Elango Kumarasamy、Yoshihisa Inoue、J. Sivaguru

  DOI：10.1002/chem.201203665

  日期：2013.3.25

  Enantiospecific axial‐to‐point chiral transfer in light‐induced transformations was efficient under elevated pressure at high temperatures. Model photoreactions with atropisomeric compounds showed higher enantioselectivity in the photoproducts under elevated pressure. The ee values in the photoproducts were rationalized based on the increased stability of optically pure atropisomeric compounds at elevated

  在高温下，在高压下，光诱导转化中的对映体特定的轴向至点的手性转移是有效的。与对映异构化合物的模型光反应在高压下在光产物中显示出更高的对映选择性。基于光学纯的阻转异构化合物在升高的压力（甚至在高温下）下增加的稳定性，合理化了光产物中的ee值。