2-benzylidene-1-methylhydrazinecarbothioamide | 2613-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylidene-1-methylhydrazinecarbothioamide
• 英文别名: Benzaldehyd-2-methylthiosemicarbazon；benzaldehyde-(2-methyl thiosemicarbazone)；Benzaldehyd-(2-methyl-thiosemicarbazon)；Benzaldehyd-<2-methyl-thiosemicarbazon>；Benzaldehyd-2-methylsemicarbazon；Benzaldehyde-2-methyl-thiosemicarbazone；1-(benzylideneamino)-1-methylthiourea
• CAS: 2613-10-7
• 化学式: C₉H₁₁N₃S
• mdl: MFCD20542682
• 分子量: 193.272
• InChiKey: CQRRYFDERNDLSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-1-methylhydrazinecarbothioamide 、 2-溴苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到Benzaldehyd-N-methyl-N-(4-phenyl-thiazol-2-yl)hydrazon
  参考文献：
  名称：

  2‐Hydrazono‐2,3‐dihydro‐1,3-噻唑类化合物意外环扩大为1,3,4‐噻二嗪类化合物

  摘要：

  硫代氨基脲与α-溴乙酰苯的环化可导致形成1,3,4-噻二嗪异构体和两种不同的噻唑。我们研究了使用4-甲基和4-乙基硫代氨基脲作为双亲核基石。在这种情况下，我们观察到了前所未有的2-肼基-2-2,3-二氢噻唑重排为1,3,4-噻二嗪的过程。1,3,4-噻二嗪对噻唑的环收缩很常见，而环的扩张则是新的。反应过程取决于底物的取代方式。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300077
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基氨基硫脲 、 苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 以58 %的产率得到2-benzylidene-1-methylhydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  一种揭示半氨基硫脲和缩氨基硫脲对蘑菇酪氨酸酶活性抑制作用的电位和荧光光谱法

  摘要：

  研究了一些半缩氨基脲和缩氨基硫脲对蘑菇酪氨酸酶活性的抑制作用。虽然缩氨基脲没有活性，但缩氨基硫脲通常比参照物（曲酸，IC 50  = 70 μM）更具活性，苯甲醛缩氨基硫脲获得的最大活性（IC 50 = 7 微米）。这些抑制剂可能通过配位酪氨酸酶活性位点中的铜 (II) 金属离子起作用：有效地，在水溶液中进行的电位研究证实，最活跃的缩氨基硫脲是铜 (II) 离子的良好配体。酪氨酸酶 CD 光谱未显示因添加抑制剂或无活性化合物而产生的任何显着差异。相反，通过荧光滴定蘑菇酪氨酸酶水溶液和一些研究化合物获得了有趣的结果，提供了有关可能作用机制的有用信息。此处报道的缩氨基硫脲对人成纤维细胞没有细胞毒性，并且不会以促炎方式激活细胞。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00775-022-01976-x

文献信息

• Stock; Hetzheim, Pharmazie, 1987, vol. 42, # 3, p. 157 - 159
  作者：Stock、Hetzheim

  DOI：——

  日期：——
• Cattelain, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1939, vol. 209, p. 799,801
  作者：Cattelain

  DOI：——

  日期：——
• Unexpected Ring Enlargement of 2-Hydrazono-2,3-dihydro-1,3-thiazoles to 1,3,4-Thiadiazines
  作者：Wolf-Diethard Pfeiffer、Klaus-Dieter Ahlers、Ashot S. Saghyan、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/hlca.201300077

  日期：2014.1

  α‐bromoacetophenone can result in the formation of isomeric 1,3,4‐thiadiazines and two different thiazoles. We studied the use of 4‐methyl‐ and 4‐ethylthiosemicarbazide as dinucleophilic building blocks. In this context, we observed an unprecedented rearrangement of a 2‐hydrazono‐2,3‐dihydrothiazole to a 1,3,4‐thiadiazine. While ring contractions of 1,3,4‐thiadiazines to thiazoles are quite common, ring enlargements

  硫代氨基脲与α-溴乙酰苯的环化可导致形成1,3,4-噻二嗪异构体和两种不同的噻唑。我们研究了使用4-甲基和4-乙基硫代氨基脲作为双亲核基石。在这种情况下，我们观察到了前所未有的2-肼基-2-2,3-二氢噻唑重排为1,3,4-噻二嗪的过程。1,3,4-噻二嗪对噻唑的环收缩很常见，而环的扩张则是新的。反应过程取决于底物的取代方式。
• A potentiometric and spectrofluorimetric approach to unravel inhibitory effects of semi- and thiosemicarbazones on mushroom tyrosinase activity
  作者：M. Carcelli、C. Compari、E. Fisicaro、M. Incerti、F. Miglioli、E. Peracchia、T. A. Pertinhez、D. Rogolino、N. Ronda、S. Gentili、M. Tegoni

  DOI：10.1007/s00775-022-01976-x

  日期：——

  site of tyrosinase: effectively, potentiometric studies conducted in water solutions confirm that the most active thiosemicarbazone is a good ligand for copper(II) ions. The tyrosinase CD spectra do not show any significant difference by addition of an inhibitor or an inactive compound. On the contrary, interesting results were obtained by spectrofluorimetric titrations of mushrooms tyrosinase aqueous

  研究了一些半缩氨基脲和缩氨基硫脲对蘑菇酪氨酸酶活性的抑制作用。虽然缩氨基脲没有活性，但缩氨基硫脲通常比参照物（曲酸，IC 50  = 70 μM）更具活性，苯甲醛缩氨基硫脲获得的最大活性（IC 50 = 7 微米）。这些抑制剂可能通过配位酪氨酸酶活性位点中的铜 (II) 金属离子起作用：有效地，在水溶液中进行的电位研究证实，最活跃的缩氨基硫脲是铜 (II) 离子的良好配体。酪氨酸酶 CD 光谱未显示因添加抑制剂或无活性化合物而产生的任何显着差异。相反，通过荧光滴定蘑菇酪氨酸酶水溶液和一些研究化合物获得了有趣的结果，提供了有关可能作用机制的有用信息。此处报道的缩氨基硫脲对人成纤维细胞没有细胞毒性，并且不会以促炎方式激活细胞。 图形概要