(E)-6-methyl-4-styryl-2H-chromen-2-one | 90834-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (E)-6-methyl-4-styryl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-methyl-4-trans-styryl-coumarin；6-Methyl-4-trans-styryl-cumarin；6-methyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]chromen-2-one
• CAS: 90834-20-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: ZYMGZIUVFWQUPL-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  470.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-methyl-4-styryl-2H-chromen-2-one 、 3-甲基苯硫酚 在 哌啶 作用下， 生成 6-methyl-4-(β-m-tolylmercapto-phenethyl)-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Reactions with Mercaptans. III.¹ Action of Aromatic Thiols on Coumarins, 4-Styrylcoumarins and 2-Styrylchromones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01600a056
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨醛 、 反式-BETA-苯乙烯硼酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-6-methyl-4-styryl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过亚甲基联吡啶和炔丙基胺级联反应快速访问炔基和烯基香豆素。

  摘要：

  据报道，DMAP催化的级联方法可以轻松组装炔基香豆素。借助于反应性邻-AQM（由模块化炔丙基胺原位生成）和新的酰基卡宾合成等同物（来自吡啶鎓内立德），反应顺利进行，从而以优异的产率获得了各种炔基香豆素。该无过渡金属和无氧化剂的工艺具有中等官能团耐受性，尤其是-Br基。因此，该协议规避了香豆素三氟甲烷磺酸钠的现有Sonogashira偶联剂的固有缺点。还发现这种通用方法可用于制备β-烯基香豆素，类似于当前的Heck型偶联反应的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02674

文献信息

• Joshi, U. K.; Kelkar, R. M.; Paradkar, M. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 11, p. 1151 - 1152
  作者：Joshi, U. K.、Kelkar, R. M.、Paradkar, M. V.

  DOI：——

  日期：——
• Dimerization Reactions in Sunlight. V.¹ Photodimerization of Substituted Coumarins
  作者：AHMED MUSTAFA、MOHAMED KAMEL、MOHAMED ALI ALLAM

  DOI：10.1021/jo01359a008

  日期：1957.8
• 4-Styrylcoumarins in Diene Syntheses. II¹
  作者：Ahmed Mustafa、Mohamed Kamel、Mohamed Aly Allam

  DOI：10.1021/ja01599a044

  日期：1956.9
• JOSHI, U. K.;KELKAR, R. M.;PARADKAR, M. V., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 11, 1151-1152
  作者：JOSHI, U. K.、KELKAR, R. M.、PARADKAR, M. V.

  DOI：——

  日期：——
• Rapid Access of Alkynyl and Alkenyl Coumarins via a Dipyridinium Methylide and Propargylamine Cascade Reaction
  作者：Xinwei He、Ruxue Li、Pui Ying Choy、Tianyi Liu、On Ying Yuen、Man Pan Leung、Yongjia Shang、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02674

  日期：2020.9.18

  A DMAP-catalyzed cascade approach allowing facile assembly of alkynyl coumarins is reported. By virtue of reactive o-AQM (in situ generated from modular propargylamine) and a new synthetic equivalent of acyl carbene (from pyridinium ylide), the reaction proceeds smoothly to afford a variety of alkynyl coumarins in good-to-excellent yields. This transition-metal-free and oxidant-free process features

  据报道，DMAP催化的级联方法可以轻松组装炔基香豆素。借助于反应性邻-AQM（由模块化炔丙基胺原位生成）和新的酰基卡宾合成等同物（来自吡啶鎓内立德），反应顺利进行，从而以优异的产率获得了各种炔基香豆素。该无过渡金属和无氧化剂的工艺具有中等官能团耐受性，尤其是-Br基。因此，该协议规避了香豆素三氟甲烷磺酸钠的现有Sonogashira偶联剂的固有缺点。还发现这种通用方法可用于制备β-烯基香豆素，类似于当前的Heck型偶联反应的结果。