3E,5E-3,5-bis[(2,4-dichlorophenyl)methylidene]-1-ethyl-4-piperidone | 1434133-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3E,5E-3,5-bis[(2,4-dichlorophenyl)methylidene]-1-ethyl-4-piperidone
• 英文别名: (3E,5E)-3,5-bis(2,4-dichlorobenzylidene)-1-ethylpiperidin-4-one；3,5-Bis(2,4-dichlorobenzylidene)-1-ethyl-4-piperidinone；(3E,5E)-3,5-bis[(2,4-dichlorophenyl)methylidene]-1-ethylpiperidin-4-one
• CAS: 1434133-38-6
• 化学式: C₂₁H₁₇Cl₄NO
• 分子量: 441.184
• InChiKey: PNRCZERKCUVEHU-BGPOSVGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肌氨酸 、 3E,5E-3,5-bis[(2,4-dichlorophenyl)methylidene]-1-ethyl-4-piperidone 、 靛红 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到4'-(2,4-dichlorophenyl)-5''-[(2,4-dichlorophenyl)methylidene]-1''-ethyl-1'-methyldispiro[3H-indole-3,2'-pyrrolidine-3',3''-piperidine]-2(1H),4''-dione
  参考文献：
  名称：

  肝癌和宫颈癌抗癌生物碱的合理设计，合成和2D-QSAR研究†

  摘要：

  通过偶氮甲基内酯环加成反应与3的区域选择性合成抗肿瘤活性双螺[3 H-吲哚-3,2'-吡咯烷-3'，3''-哌啶] -2（1 H），4'-二酮11-19 E，5 E -1-烷基-3,5-双（芳基亚甲基）-4-哌啶酮3-7。化合物13，14和16揭示了对抗的HeLa（宫颈癌）的肿瘤细胞比标准参考顺铂线更高的效力，而11和12似乎抵抗相对于标准参考多柔比星盐酸盐作为HepG2细胞（肝）癌细胞系更有效取决于磺基若丹明B的体外生物测定。HeLa的3D药基包括五个化学特征。，两个氢键受体，两个疏水中心和一个正电离中心，HepG2包含三个化学特征，即氢键受体，疏水中心和正电离中心。肿瘤细胞系的这些特征解释了生物活性相对于化学结构的变化。使用CODESSA-Pro软件获得了具有统计学意义的QSAR模型，该模型描述了螺旋生物碱的生物特性，从而验证了所观察到的药理学观察结果并确定了控制活性的最重要参数。

  DOI：

  10.1039/c4ra16663a
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基-4-哌啶酮 、 2,4-二氯苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到3E,5E-3,5-bis[(2,4-dichlorophenyl)methylidene]-1-ethyl-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  肝癌和宫颈癌抗癌生物碱的合理设计，合成和2D-QSAR研究†

  摘要：

  通过偶氮甲基内酯环加成反应与3的区域选择性合成抗肿瘤活性双螺[3 H-吲哚-3,2'-吡咯烷-3'，3''-哌啶] -2（1 H），4'-二酮11-19 E，5 E -1-烷基-3,5-双（芳基亚甲基）-4-哌啶酮3-7。化合物13，14和16揭示了对抗的HeLa（宫颈癌）的肿瘤细胞比标准参考顺铂线更高的效力，而11和12似乎抵抗相对于标准参考多柔比星盐酸盐作为HepG2细胞（肝）癌细胞系更有效取决于磺基若丹明B的体外生物测定。HeLa的3D药基包括五个化学特征。，两个氢键受体，两个疏水中心和一个正电离中心，HepG2包含三个化学特征，即氢键受体，疏水中心和正电离中心。肿瘤细胞系的这些特征解释了生物活性相对于化学结构的变化。使用CODESSA-Pro软件获得了具有统计学意义的QSAR模型，该模型描述了螺旋生物碱的生物特性，从而验证了所观察到的药理学观察结果并确定了控制活性的最重要参数。

  DOI：

  10.1039/c4ra16663a

文献信息

• Discovery and evaluation of piperid-4-one-containing mono-carbonyl analogs of curcumin as anti-inflammatory agents
  作者：Jianzhang Wu、Yali Zhang、Yuepiao Cai、Jian Wang、Bixia Weng、Qinqin Tang、Xiangjian Chen、Zheer Pan、Guang Liang、Shulin Yang

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.03.057

  日期：2013.6

  We previously reported the design and discovery of three series of 5-carbon linker-containing mono-carbonyl analogs of curcumin (MCACs) as excellent anti-inflammatory agents. In continuation of our ongoing research, we designed and synthesized the fourth series of MCACs, whose central linker is a piperid-4-one. Their inhibitory effects against IL-6 production were evaluated in lipopolysaccharide (LPS)-stimulated macrophages. Among them, compounds F8, F29, F33, F35, and F36 exhibited the IC50 values under 5 mu M. The structure-activity relationship was discussed. Mechanistically, F35 and F36 dose-dependently prevented LPS-induced NF-kappa B and ERK activation. Finally, pretreatment with F35 and F36 significantly protected the C57B/L6 mice from LPS-induced septic death. Together, these data present a series of new analogs of curcumin as promising anti-inflammatory agents. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rational design, synthesis, and 2D-QSAR study of anti-oncological alkaloids against hepatoma and cervical carcinoma
  作者：Adel S. Girgis、Siva S. Panda、Marian N. Aziz、Peter J. Steel、C. Dennis Hall、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c4ra16663a

  日期：——

  HeLa (cervical) tumor cell line than the standard reference cisplatin, while 11, and 12 seem more potent against the HepG2 (liver) carcinoma cell line relative to the standard reference doxorubicin hydrochloride as determined by in vitro Sulfo-Rhodamine-B bio-assay. 3D-Pharmacophores of the HeLa comprise five chemical features viz., two hydrogen bond acceptors, two hydrophobic centers and one positive

  通过偶氮甲基内酯环加成反应与3的区域选择性合成抗肿瘤活性双螺[3 H-吲哚-3,2'-吡咯烷-3'，3''-哌啶] -2（1 H），4'-二酮11-19 E，5 E -1-烷基-3,5-双（芳基亚甲基）-4-哌啶酮3-7。化合物13，14和16揭示了对抗的HeLa（宫颈癌）的肿瘤细胞比标准参考顺铂线更高的效力，而11和12似乎抵抗相对于标准参考多柔比星盐酸盐作为HepG2细胞（肝）癌细胞系更有效取决于磺基若丹明B的体外生物测定。HeLa的3D药基包括五个化学特征。，两个氢键受体，两个疏水中心和一个正电离中心，HepG2包含三个化学特征，即氢键受体，疏水中心和正电离中心。肿瘤细胞系的这些特征解释了生物活性相对于化学结构的变化。使用CODESSA-Pro软件获得了具有统计学意义的QSAR模型，该模型描述了螺旋生物碱的生物特性，从而验证了所观察到的药理学观察结果并确定了控制活性的最重要参数。