2,4-Dichlor-1--benzol | 1747-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Dichlor-1--benzol
• 英文别名: 4-Methylbenzenesulfonic acid 2-[(2,4-dichlorophenyl)methylene]hydrazide；N-[(2,4-dichlorophenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1747-47-3
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂N₂O₂S
• 分子量: 343.233
• InChiKey: ZMGPGWNJNGJJJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dichlor-1--benzol 在 poly(diselanediyl-1,2-phenylene) 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到2,4-二氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  ONE-POT OXIDATION OF AZOMETHINE COMPOUNDS INTO ARENECARBOXYLIC ACIDS

  摘要：

  Aromatic azomethine compounds, such as aldazines 1, aldoximes 7 and tosylhydrazones 8 oxidized with 30% hydrogen peroxide in the presence of poly(bis-1,2-phenylene) diselenide (6) as catalyst produce arenecarboxylic acids 2 mostly in high to excellent yields. The presented one-pot procedure has a synthetic value.

  DOI：

  10.1081/scc-100105891
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,4-Dichlor-1--benzol
  参考文献：
  名称：

  铁（III）酞菁氯化物催化的磺酰hydr合成砜

  摘要：

  在这项研究中，砜是由酞菁铁（III）催化的磺酰hydr合成的。该反应提供了广泛的底物范围，在温和条件下发生，利用了容易获得的反应物，并以高到高的产率形成了产物。交叉实验显示该反应是通过分子内过程发生的，这可能与之前报道的其他研究有所不同。该方法为硫化学研究领域中合成功能化砜提供了新颖，简单，有希望的策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.044

文献信息

• A Facile Method for the Conversion of Oximes and Tosylhydrazones to Carbonyl Compounds with Dess-Martin Periodinane
  作者：D. Subhas Bose、A. Venkat Narsaiah

  DOI：10.1080/00397919908086055

  日期：1999.3

  Abstract A convenient method for the direct conversion of oximes and tosylhydrazones to carbonyl compounds upon treatment with Dess-Martin periodinane/sodium acetate in CH2CI2 is described.

  摘要 描述了在 CH2Cl2 中用戴斯-马丁高碘烷/乙酸钠处理后将肟和甲苯磺酰腙直接转化为羰基化合物的简便方法。
• Selective hydrolysis of phosphorus(<scp>v</scp>) compounds to form organophosphorus monoacids
  作者：Jeffrey Ash、Hai Huang、Paula Cordero、Jun Yong Kang

  DOI：10.1039/d1ob00881a

  日期：——

  phosphinic, and phosphoric monoacids has been developed. Inert pentavalent P(V)-compounds (phosphonate, phosphinate, and phosphate) are activated by triflate anhydride (Tf2O)/pyridine system to form a highly reactive phosphoryl pyridinium intermediate that undergoes nucleophilic substitution with H2O to selectively deprotect one alkoxy group and form organophosphorus monoacids.

  已经开发了一种用于合成难以捉摸的膦酸、次膦酸和磷酸单酸的无叠氮化物和过渡金属的方法。惰性五价 P( V )-化合物（膦酸盐、次膦酸盐和磷酸盐）被三氟甲磺酸酐 (Tf 2 O)/吡啶体系活化，形成高反应性磷酰吡啶鎓中间体，该中间体经过 H 2 O 的亲核取代以选择性脱保护一个烷氧基基团形成有机磷单酸。
• Pd-Catalyzed Carbonylation of Diazo Compounds at Atmospheric Pressure: A Catalytic Approach to Ketenes
  作者：Zhenhua Zhang、Yiyang Liu、Lin Ling、Yuxue Li、Yian Dong、Mingxing Gong、Xiaokun Zhao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja107351d

  日期：2011.3.30

  and affects the diastereoselectivity of the β-lactam products by assisting isomerization of the addition intermediate. On the other hand, the acylketenes generated from the Pd-catalyzed carbonylation of α-diazoketones react with imines in a formal [4 + 2] cycloaddition manner to afford 1,3-dioxin-4-one derivatives. This straightforward carbonylation provides a new approach toward highly efficient catalytic

  由于乙烯酮介导的反应在有机合成中的重要性，因此非常需要通过催化循环使卡宾羰基化。在这项研究中，基于 Pd 催化重氮化合物与 CO 的羰基化，开发了一种高效、温和的乙烯酮中间体催化方法。 当 α-重氮羰基化合物或 N-甲苯磺酰腙盐在钯催化剂存在下在常压下加热时在 CO 压力下，烯酮中间体在原位形成，在那里它们与各种亲核试剂（如醇、胺或亚胺）进行进一步反应。Pd 催化的串联羰基化-施陶丁格环加成反应以良好的产率得到 β-内酰胺衍生物，并具有优异的反式非对映选择性。反应机理的 DFT 计算结果表明，Pd 参与 [2+2] 环加成过程，并通过辅助加成中间体的异构化影响 β-内酰胺产物的非对映选择性。另一方面，由 Pd 催化的 α-重氮酮羰基化产生的酰基烯酮与亚胺以正式的 [4 + 2] 环加成方式反应，得到 1,3-dioxin-4-one 衍生物。这种直接的羰基化提供了一种在温和条件下高效催化生成烯酮物种的新方法。由
• Simple and efficient synthesis of pyrazole-fused porphyrins
  作者：Lei-Lei Yang、Xiao-Fang Li、Xiao-Lian Hu、Xian-Yong Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.020

  日期：2016.3

  A simple and efficient method for the synthesis of pyrazole-fused porphyrins from readily available N-tosylhydrazones and 2-nitroporphyrins has been developed. This catalyst-free method can be applied to a wide range of substrates and demonstrate excellent tolerance to a variety of substituents.

  已经开发了一种简单有效的方法，用于从容易获得的N-甲苯磺酰hydr和2-硝基卟啉合成吡唑稠合的卟啉。这种无催化剂的方法可应用于多种基材，并表现出对各种取代基的优异耐受性。
• Palladium-Catalyzed Carbene Migratory Insertion and Trapping with Sulfinic Acid Salts toward Allylic Sulfones
  作者：Ping-Xin Zhou、Yalei Zhang、Chunbo Ge、Yong-Min Liang、Changzheng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00615

  日期：2018.4.20

  vinyl iodide with N-tosylhydrazone. This process involves palladium carbene migratory insertion/trapping with sulfinic acid salts. For the previous Pd-catalyzed N-tosylhydrazone cross-coupling, sulfinic acid salt is generated as a byproduct. In this transformation, the diazo compound and the sulfinic acid salt, which are all generated from N-tosylhydrazone, were used as cross-coupling partner.

  通过碘化乙烯与N-甲苯磺酰P的钯催化交叉偶联，合成烯丙基砜具有优异的选择性和良好的收率。该过程涉及用亚磺酸盐迁移/捕获卡宾钯卡宾。对于先前的Pd催化的N-甲苯磺酰cross交叉偶联，会生成亚磺酸盐作为副产物。在该转化中，全部由N-甲苯磺酰generated产生的重氮化合物和亚磺酸盐用作交叉偶联伴侣。