2-(2,4-dichlorophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole | 332073-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2,4-dichlorophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
• CAS: 332073-15-1
• 化学式: C₂₁H₁₂Cl₂N₂
• 分子量: 363.246
• InChiKey: WZUKKFVORFYLPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 菲醌 在 citrate trisulfonic acid 、 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.42h， 以89%的产率得到2-(2,4-dichlorophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  柠檬酸三磺酸：用于合成高度取代的咪唑的多相有机催化剂

  摘要：

  柠檬酸三磺酸酯（CTSA）是一种新型可回收利用的生态友好型有机催化剂，用于醛，乙酸铵或苯胺，苯偶姻，苄基或9,10的高效单锅合成三取代的咪唑和四取代的咪唑。菲醌在无溶剂条件下提供高至优异的产率。通过柠檬酸三钠和氯磺酸的高纯度反应可轻松制备CTSA。与常规方法相比，本方法具有许多优点，包括高收率，易于后处理，较短的反应时间，催化剂的可重复使用性以及产物的简单纯化。

  DOI：

  10.1002/jccs.201800015

文献信息

• Sulfamic acid as an efficient and cost-effective catalyst for the synthesis of 2,4,5-triarylimidazoles and 2-arylphenanthrimidazoles
  作者：Hua-Nan Peng、Xiao-Ming Peng、Da-Gui Zheng、Fei Yu、Min Rao

  DOI：10.1515/hc.2011.040

  日期：2011.12.1

  A simple and efficient synthesis of 2,4,5-triarylimidazoles and 2-arylphenanthrimidazoles was developed using the one-pot, three-component condensation reaction of an aromatic aldehyde, benzil or 9,10-phenanthroquinone and ammonium acetate in refluxing ethanol in the presence of the catalyst sulfamic acid.

  摘要 在催化剂氨基磺酸存在下，利用芳香醛、苯齐尔或 9,10-菲醌与乙酸铵在回流乙醇中的单锅三组分缩合反应，开发了一种简单高效的 2,4,5-三芳基咪唑和 2-芳基菲嘧啶的合成方法。
• 一种催化制备2-芳基-1H-菲并[9，10-d]咪唑 类衍生物的方法
  申请人：马鞍山市泰博化工科技有限公司

  公开号：CN105254570B

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明公开了一种催化制备2‑芳基‑1H‑菲并[9，10‑d]咪唑类衍生物的方法，属于离子液体催化技术领域。该制备反应中9，10‑菲醌、芳香醛和醋酸铵的摩尔比为1：1：3～5，非咪唑基酸性离子液体催化剂的摩尔量是所用9，10‑菲醌的4～6％，反应溶剂水以毫升计的体积量为9，10‑菲醌以毫摩尔计的摩尔量的5～8倍，回流反应时间为14～30min，反应结束后用乙醚萃取，萃取液加入无水硫酸镁干燥，抽滤，滤液旋蒸浓缩后用乙酸乙酯重结晶，得到2‑芳基‑1H‑菲并[9，10‑d]咪唑类衍生物。本发明具有催化剂可生物降解性好、原料利用率高和整个制备过程操作简单方便等特点，便于工业化大规模应用。
• Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Phenanthroimidazole Derivatives using SBA-Pr-SO3H as a Nanocatalyst
  作者：Ghodsi Mohammadi Ziarani、Elham Tavaf、Vaezeh Fathi Vavsari、Alireza Badiei

  DOI：10.17344/acsi.2016.3111

  日期：2017.9.10

  An efficient one-pot approach for the preparation of 2,4,5-trisubstituted phenanthroimidazole derivatives is described. The three-component reaction between 9,10-phenanthraquinone, benzaldehyde derivatives, and ammonium acetate proceeds in the presence of SBA-Pr-SO3H as a nanoporous solid acid catalyst in short reaction times and good to excellent yields.