2-(2,4-dichlorophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole | 332073-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2,4-dichlorophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
• CAS: 332073-15-1
• 化学式: C₂₁H₁₂Cl₂N₂
• 分子量: 363.246
• InChiKey: WZUKKFVORFYLPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 菲醌 在 citrate trisulfonic acid 、 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.42h， 以89%的产率得到2-(2,4-dichlorophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  柠檬酸三磺酸：用于合成高度取代的咪唑的多相有机催化剂

  摘要：

  柠檬酸三磺酸酯（CTSA）是一种新型可回收利用的生态友好型有机催化剂，用于醛，乙酸铵或苯胺，苯偶姻，苄基或9,10的高效单锅合成三取代的咪唑和四取代的咪唑。菲醌在无溶剂条件下提供高至优异的产率。通过柠檬酸三钠和氯磺酸的高纯度反应可轻松制备CTSA。与常规方法相比，本方法具有许多优点，包括高收率，易于后处理，较短的反应时间，催化剂的可重复使用性以及产物的简单纯化。

  DOI：

  10.1002/jccs.201800015

文献信息

• Sulfamic acid as an efficient and cost-effective catalyst for the synthesis of 2,4,5-triarylimidazoles and 2-arylphenanthrimidazoles
  作者：Hua-Nan Peng、Xiao-Ming Peng、Da-Gui Zheng、Fei Yu、Min Rao

  DOI：10.1515/hc.2011.040

  日期：2011.12.1

  A simple and efficient synthesis of 2,4,5-triarylimidazoles and 2-arylphenanthrimidazoles was developed using the one-pot, three-component condensation reaction of an aromatic aldehyde, benzil or 9,10-phenanthroquinone and ammonium acetate in refluxing ethanol in the presence of the catalyst sulfamic acid.

  摘要 在催化剂氨基磺酸存在下，利用芳香醛、苯齐尔或 9,10-菲醌与乙酸铵在回流乙醇中的单锅三组分缩合反应，开发了一种简单高效的 2,4,5-三芳基咪唑和 2-芳基菲嘧啶的合成方法。
• 一种催化制备2-芳基-1H-菲并[9，10-d]咪唑 类衍生物的方法
  申请人：马鞍山市泰博化工科技有限公司

  公开号：CN105254570B

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明公开了一种催化制备2‑芳基‑1H‑菲并[9，10‑d]咪唑类衍生物的方法，属于离子液体催化技术领域。该制备反应中9，10‑菲醌、芳香醛和醋酸铵的摩尔比为1：1：3～5，非咪唑基酸性离子液体催化剂的摩尔量是所用9，10‑菲醌的4～6％，反应溶剂水以毫升计的体积量为9，10‑菲醌以毫摩尔计的摩尔量的5～8倍，回流反应时间为14～30min，反应结束后用乙醚萃取，萃取液加入无水硫酸镁干燥，抽滤，滤液旋蒸浓缩后用乙酸乙酯重结晶，得到2‑芳基‑1H‑菲并[9，10‑d]咪唑类衍生物。本发明具有催化剂可生物降解性好、原料利用率高和整个制备过程操作简单方便等特点，便于工业化大规模应用。
• Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Phenanthroimidazole Derivatives using SBA-Pr-SO3H as a Nanocatalyst
  作者：Ghodsi Mohammadi Ziarani、Elham Tavaf、Vaezeh Fathi Vavsari、Alireza Badiei

  DOI：10.17344/acsi.2016.3111

  日期：2017.9.10

  An efficient one-pot approach for the preparation of 2,4,5-trisubstituted phenanthroimidazole derivatives is described. The three-component reaction between 9,10-phenanthraquinone, benzaldehyde derivatives, and ammonium acetate proceeds in the presence of SBA-Pr-SO3H as a nanoporous solid acid catalyst in short reaction times and good to excellent yields.
• Citrate trisulfonic acid: A heterogeneous organocatalyst for the synthesis of highly substituted Imidazoles
  作者：Elham Kanaani、Masoud Nasr-Esfahani

  DOI：10.1002/jccs.201800015

  日期：2019.1

  Citrate trisulfonic acid (CTSA), as a novel recyclable and eco‐benign organocatalyst, was employed for the efficient and one‐pot synthesis of trisubstituted imidazoles and tetrasubstituted imidazoles using aldehydes, ammonium acetate or aniline, and benzoin, benzyl, or 9,10‐phenanthrenequinone under solvent‐free conditions providing high to excellent yields. CTSA is easily prepared via the reaction

  柠檬酸三磺酸酯（CTSA）是一种新型可回收利用的生态友好型有机催化剂，用于醛，乙酸铵或苯胺，苯偶姻，苄基或9,10的高效单锅合成三取代的咪唑和四取代的咪唑。菲醌在无溶剂条件下提供高至优异的产率。通过柠檬酸三钠和氯磺酸的高纯度反应可轻松制备CTSA。与常规方法相比，本方法具有许多优点，包括高收率，易于后处理，较短的反应时间，催化剂的可重复使用性以及产物的简单纯化。