3-methyl-2-phenylthiophene | 14300-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-phenylthiophene
• 英文别名: 3-Methyl-2-phenyl-thiophen
• CAS: 14300-30-2
• 化学式: C₁₁H₁₀S
• 分子量: 174.266
• InChiKey: AZDOAUNVEMIXEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.8-258.5 °C(Press: 764 Torr)
• 密度：
  1.1067 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-phenylthiophene 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-methyl-5-phenylthienyl-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-(2,2-dihaloethenyl)-5-arylthiophene pesticides

  摘要：

  以下化学式的噻吩衍生物在杀螨剂中有效：其中 R.sub.A 从 -氢，-卤素，-较低烷基，羟基，-较低烷氧基，-较低烷基硫基，-较低烷氧基烷氧基，-较低烷氧基羰基，-芳基氧基羰基，-较低烷氧基羰氧基，-较低烷基磺酰基，-较低烷基磺酰氧基，-芳基磺酰氧基，和-较低烷基磷酰氧基中选择；R.sub.B 为-氢，或 R.sub.A 和 R.sub.B 一起为-二氢化-二氢噻吩-4-基-2-基-3-基或3-基-4-基；R.sub.3 和 R.sub.4 从 -氢，-较低烷基和-芳基中选择；X 为-卤素；Y 从-氢和-卤素中选择。

  公开号：

  US04782079A1
• 作为产物：
  描述：

  反式-alpha-甲基肉桂醛 在 copper(II) oxide 、 三乙胺 、 硫脲 、 亚磷酸二乙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-methyl-2-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  A Direct Synthesis of Selenophenes by Cu-Catalyzed One-Pot Addition of a Selenium Moiety to (E,E)-1,3-Dienyl Bromides and Subsequent Nucleophilic Cyclization

  摘要：

  An efficient protocol for the synthesis of selenophenes and selanyl selenophenes has been achieved by a simple one-pot reaction of 1,3-dienyl bromides and 1,3-dienyl-gem-dibromides respectively with KSeCN catalyzed by CuO nanoparticles. Several aryl, alkenyl, heteroaryl, and alkyl substituted selenophenes were obtained with a broad array of functional group tolerance. This is found to be a general methodology for chalcogenophenes being effective for the synthesis of thiophenes too.

  DOI：

  10.1021/ol501820e

文献信息

• Iodine-Catalyzed Synthesis of Chalcogenophenes by the Reaction of 1,3-Dienyl Bromides and Potassium Selenocyanate/Potassium Sulfide (KSeCN/K₂ S)
  作者：Pintu Maity、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/adsc.201701232

  日期：2017.12.19

  expensive and readily available. Several diversely substituted selenophenes and thiophenes have been obtained by this procedure in high yields. Using this procedure 2‐(4‐chlorophenyl)thiophene, a key intermediate for the synthesis of a melanin concentrating hormone receptor ligand involved in the treatment of eating disorders, weight gain, obesity, depression and anxiety has been synthesized. Although the

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• Activation of aryl chlorides in water for Suzuki coupling with a hydrophilic salen-Pd(II) catalyst
  作者：Nasifa Shahnaz、Amlan Puzari、Bidisha Paul、Pankaj Das

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.08.010

  日期：2016.11

  simple water-soluble palladium Schiff-base catalyst for Suzuki-Miyaura reactions of aryl halides with arylboronic acids. The reactions could be performed in neat water with aryl bromides and iodides at room temperature and with aryl chlorides at 100 °C. Good-to-excellent yields of cross-coupling products were obtained with a diverse range of aryl halides including heteroaryl halides. Interestingly, the

  为了开发含水条件，我们设计了一种简单的水溶性钯席夫碱催化剂，用于芳基卤化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura反应。该反应可以在纯水中与芳基溴化物和碘化物在室温下以及与芳基氯化物在100°C下进行。使用包括杂芳基卤化物在内的各种芳基卤化物，可获得良好至优异的交叉偶联产物收率。有趣的是，尽管注意到产物收率逐渐降低，但均相催化剂可以方便地与芳基溴化物或氯化物循环至少四次。
• A General Catalyst for the β-Selective C-H Bond Arylation of Thiophenes with Iodoarenes
  作者：Kirika Ueda、Shuichi Yanagisawa、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201005082

  日期：2010.11.15

  less‐reactive β position of thiophenes was previously inaccessible to direct functionalization. However, the β selectivity observed with the catalytic system PdCl2/POCH(CF3)2}3/Ag2CO3 in the arylation of thiophenes with iodoarenes (see scheme) is a remarkably general phenomenon applicable to unsubstituted, monosubstituted, and disubstituted thiophene derivatives, as well as thiophene‐containing fused aromatic

  开放获取：通常无法直接将噻吩的反应性降低的噻吩的β位置进行直接功能化。但是，在噻吩与碘代芳烃的芳基化反应中，催化体系PdCl 2 / P OCH（CF 3）2 } 3 / Ag 2 CO 3所观察到的β选择性是一种显着的普遍现象，适用于未取代的，单取代的，和二取代的噻吩衍生物，以及含噻吩的稠合芳族化合物。
• [EN] 4- BROMO - 5 - (2- CHLORO - BENZOYLAMINO) - 1H - PYRAZOLE - 3 - CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BRADYKININ B1 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] DERIVES AMIDES DE L'ACIDE CARBOXYLIQUE DE 4- BROMO - 5 - (2- CHLORO - BENZOYLAMINO) - 1H - PYRAZOLE 3 ET COMPOSES ASSOCIES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RECEPTEUR DE B1 DE LA BRADYKININE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2004098589A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  Disclosed are compounds of formula I and II that are bradykinin B1 receptor antagonists and are useful for treating diseases, or relieving adverse symptoms associated with disease conditions, in mammals mediated by bradykinin B1 receptor. Certain of the compounds exhibit increased potency and are also expected to exhibit increased duration of action.

  公开的是化合物I和II的结构式，它们是激肽酶B1受体拮抗剂，适用于治疗哺乳动物中由激肽酶B1受体介导的疾病，或缓解与疾病状况相关的不良症状。其中某些化合物表现出增强的效力，并且预计还将表现出延长作用的特性。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling Reaction Between Heteroaromatic Carboxylic Acids and Aryl Halides
  作者：François Bilodeau、Marie-Christine Brochu、Nicolas Guimond、Kris H. Thesen、Pat Forgione

  DOI：10.1021/jo9022793

  日期：2010.3.5

  A full overview of the decarboxylative cross-coupling reaction between heteroaromatic carboxylic acids and aryl halides is described. This transformation employs palladium catalysts with short reaction times providing facile synthesis of aryl-substituted heteroaromatics. The effect of each reaction parameter including solvent, base, and additive employed as well as the full substrate scope of this

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