3-methyl-4-(p-tolyl)thiophene | 1351662-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-(p-tolyl)thiophene
• 英文别名: 3-methyl-4-(4-methylphenyl)thiophene
• CAS: 1351662-69-5
• 化学式: C₁₂H₁₂S
• 分子量: 188.293
• InChiKey: ORXGQTNMBBCHBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-(p-tolyl)thiophene 在 三甲基溴硅烷 、 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 六氟异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-Methyl-2-[4-methyl-3-(4-methylphenyl)thiophen-2-yl]-4-(4-methylphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  σ-碘中间体的无金属氧化偶联反应：使用高价碘试剂有效合成联噻吩

  摘要：

  直接氧化联芳基偶联反应是一种对环境友好的绿色化学有吸引力的工具。已经开发了一种使用高价碘试剂合成联噻吩的新型直接方法。还研究了反应机理，揭示了反应中间体并揭示了与碘盐的反应性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100969
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 、 对甲苯磺酰氯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 40.0h， 以55%的产率得到3-methyl-4-(p-tolyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰氯：在钯催化的噻吩直接芳基化中获得替代区域异构体的新试剂†

  摘要：

  钯催化的苯磺酰氯与噻吩衍生物的偶联使区域选择性地进入β-芳基噻吩。该反应在容易获得的催化剂，碱和底物的情况下进行，没有氧化剂或配体，并且在苯和噻吩部分上均具有多种取代基。

  DOI：

  10.1039/c3sc52420e

文献信息

• Room-Temperature Direct β-Arylation of Thiophenes and Benzo[<i>b</i>]thiophenes and Kinetic Evidence for a Heck-type Pathway
  作者：Chiara Colletto、Saidul Islam、Francisco Juliá-Hernández、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/jacs.5b12242

  日期：2016.2.10

  The first example of a regioselective β-arylation of benzo[b]thiophenes and thiophenes at room temperature with aryl iodides as coupling partners is reported. This methodology stands out for its operational simplicity: no prefunctionalization of either starting material is required, the reaction is insensitive to air and moisture, and it proceeds at room temperature. The mild conditions afford wide

  报道了苯并[b]噻吩和噻吩在室温下以芳基碘作为偶联伙伴的区域选择性β-芳基化的第一个例子。这种方法因其操作简单而突出：不需要任何一种起始材料的预官能化，反应对空气和水分不敏感，并且在室温下进行。温和的条件提供了广泛的官能团耐受性，通常具有完全的区域选择性和高产率，从而形成高效的催化系统。包括 13C 和 2H KIE 在内的初步机理研究表明，该过程是通过噻吩双键上的协同碳钯化作用发生的，然后是碱基辅助的抗消除作用。
• BENZIMIDAZOLE ANALOGUES FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTIONS
  申请人：Henderson James A.

  公开号：US20110172238A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Compounds represented by formula I: or pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein A, B, B′, X, Y, R 1 , R 1 ′, R 2 , R 2 ′, R 3 , R 3 ′, R 5 , R 5 ′, R 6 , m, n, or p are as defined herein, are useful for treating flaviviridae viral infections.

  公式I所代表的化合物，或其药学上可接受的盐和溶剂化物，其中A、B、B'、X、Y、R1、R1'、R2、R2'、R3、R3'、R5、R5'、R6、m、n或p的定义如本文所述，可用于治疗黄病毒科病毒感染。
• ANALOGUES FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTIONS
  申请人：Pereira Oswy Z.

  公开号：US20130085150A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  Compounds represented by formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, B′, X, Y, R 1 , R 2 , R 2 ′, R 3 , R 3 ′, R 4 , R 4 ′, R 5 , R 5 ′m, n, or p are as defined herein, are useful for treating flaviviridae viral infections.

  公式I代表的化合物或其药学上可接受的盐，其中A、B、B′、X、Y、R1、R2、R2′、R3、R3′、R4、R4′、R5、R5′、m、n或p的定义如本文所述，对于治疗黄病毒科病毒感染是有用的。
• US8354419B2
  申请人：——

  公开号：US8354419B2

  公开（公告）日：2013-01-15
• US8765731B2
  申请人：——

  公开号：US8765731B2

  公开（公告）日：2014-07-01