1-(benzyloxy)-3-methoxypropan-2-one | 157372-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-3-methoxypropan-2-one
• 英文别名: 1-benzyloxy-3-methoxy-2-propanone；1-benzyloxy-3-methoxypropan-2-one；1-Methoxy-3-(benzyloxy)acetone；1-methoxy-3-phenylmethoxypropan-2-one
• CAS: 157372-75-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: FBWFAZCDSCCEBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-3-methoxypropan-2-one 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Waagen Viggo, Partali Vassilia, Hollings ter Ingierd, Huang Man Shun Soon+, Acta Chem. Scand, 48 (1994) N 6, S 506-510

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄基缩水甘油醚 在 草酰氯 、 lithium perchlorate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 1-(benzyloxy)-3-methoxypropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-dihydrofurans via alkylidene carbene insertion reactions

  摘要：

  已证明，烷叉亚甲基卡宾的插入反应是合成2,5-二氢呋喃环体系的有效方法。在含有吸电子取代基的底物上获得了最佳结果，这些底物似乎不太容易发生竞争性的重排反应。这一认识促进了合成角鲨烯内酯-扎戈唑酸天然产物核心结构新方法的发展。

  DOI：

  10.1039/b111097g

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING CELL PROLIFERATION IN EGFR-DRIVEN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR INHIBER LA PROLIFÉRATION CELLULAIRE DANS LES CANCERS INDUITS PAR L'EGFR
  申请人：ARIAD PHARMA INC

  公开号：WO2013169401A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The invention features compounds, pharmaceutical compositions and methods for treating patients who have an EGFR-driven cancer of Formula (I), wherein the variables are as defined herein.

  这项发明涉及化合物、药物组合物和治疗EGFR驱动的Formula (I)癌症患者的方法，其中变量如本文所定义。
• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING CELL PROLIFERATION IN EGFR-DRIVEN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS PERMETTANT D'INHIBER LA PROLIFÉRATION CELLULAIRE DANS LES CANCERS INDUITS PAR L'EGFR
  申请人：ARIAD PHARMA INC

  公开号：WO2012151561A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The invention features compounds, pharmaceutical compositions and methods for treating patients who have an EGFR-driven cancer of formula (I), wherein the variables are as defined herein.

  这项发明涉及化合物、药物组合物和治疗EGFR驱动的化学式(I)癌症患者的方法，其中变量如本文所定义。
• Stereoselectivity of Baker's Yeast Reduction of 2-Propanones: Influence of Substituents.
  作者：Viggo Waagen、Vassilia Partali、Ingjerd Hollingsæter、Man Shun Soon Huang、Thorleif Anthonsen、Hari N. Pati、Kirpal S. Bisht、Virinder S. Parmar、George W. Francis

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.48-0506

  日期：——

  The stereoselectivity of Baker's yeast reduction of prochiral alpha-oxygenated 2-propanones has been studied by varying the substrate structure. The 1-hydroxy-3-methoxy-3-propanone 1a was reduced to the corresponding alcohol (R)-2a with 88% enantiomeric excess. Replacing the hydroxy group in 1a with phenoxy or benzyloxy (1b and 1c) gave the alcohols (S)-2b and (S)-2c with 53 and 32% ee, respectively

  通过改变底物结构，研究了贝克酵母还原手性α-加氧2-丙烷的立体选择性。将1-羟基-3-甲氧基-3-丙烷1a还原为相应的醇（R）-2a，对映体过量为88％。用苯氧基或苄氧基（1b和1c）取代1a中的羟基，分别得到具有53％和32％ee的醇（S）-2b和（S）-2c。还原甲基酮1d，得到具有91％ee的醇（S）-2d。尝试通过降低底物浓度或添加选择性还原酶抑制剂来提高1c还原的对映选择性，对映选择性的影响很小。
• Novel Oxepane Formation by TiCl4-Catalyzed Nucleophilic Cleavage of 1-Alkoxymethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octanes
  作者：Kenshu Fujiwara、Arika Amano、Tetsuo Tokiwano、Akio Murai

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00009-0

  日期：2000.2

  Introduction of an alkoxymethyl group at the C1 position in the 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane system enabled novel formation of oxepane compounds in TiCl4-catalyzed acetal cleavage reactions.

  在6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷系统的C1位置引入烷氧基甲基可以在TiCl 4催化的缩醛裂解反应中新形成环氧丙烷化合物。
• Ring-Opening Reactions of Epoxides Catalyzed by Molybdenum(VI) ­Dichloride Dioxide
  作者：Dillip Chand、Kandasamy Jeyakumar

  DOI：10.1055/s-2008-1032163

  日期：2008.3

  alcohols, acetonides, and α-alkoxy ketones is achieved by using molybdenum(VI) dichloride dioxide (MoO 2 Cl 2 ) as a catalyst. Alcohol, aldehyde, oxime, tosyl, and TERT-butyldimethylsilyl functional groups are tolerated during the methanolysis and acetonidation of the functionalized epoxides. No polymerization product is observed with any of the epoxides. Direct conversion of epoxides devoid of sensitive

  通过使用二氯化钼 (VI) 二氧化 (MoO 2 Cl 2 ) 作为催化剂，可以将环氧化物转化为 β-烷氧基醇、丙酮化物和 α-烷氧基酮。在官能化环氧化物的甲醇分解和丙酮化过程中，醇、醛、肟、甲苯磺酰基和叔丁基二甲基甲硅烷基官能团是可耐受的。没有观察到任何环氧化物的聚合产物。通过使用 MoO 2 Cl 2 /Oxone 系统，可以在一个步骤中将不含敏感官能团的环氧化物直接转化为相应的 α-甲氧基酮。