9-(2,4-dichlorophenyl)-6,6-dimethyl-5,6,7,9-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8(4H)-one | 500148-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-(2,4-dichlorophenyl)-6,6-dimethyl-5,6,7,9-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8(4H)-one
• 英文别名: 9-(2,4-dichlorophenyl)-6,6-dimethyl-1,5,7,9-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8-one
• CAS: 500148-94-7
• 化学式: C₁₇H₁₆Cl₂N₄O
• 分子量: 363.246
• InChiKey: LLBJIMCUCDWAKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2,4-二氯苯甲醛 在 1,4-bis(4-chlorobutyl)piperazine-1,4-diium hydrogen sulfate deployed on cross-linked chitosan 作用下， 以94 %的产率得到9-(2,4-dichlorophenyl)-6,6-dimethyl-5,6,7,9-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  交联壳聚糖新型双阳离子酸性离子液体的制备、鉴定及其在促进1,2,4-三唑并[5,1-b]喹唑啉酮和1,2,4-三唑的合成中的应用[ 1,5-a]嘧啶

  摘要：

  在本研究中，合成了部署在壳聚糖上的 1,4-双(4-氯丁基)哌嗪-1,4-硫酸氢二盐 (Ch-IL-HSO 4 − )，并采用了不同的示范技术，包括 FT-IR、TGA、EDS、XRD采用FESEM、1 H NMR 和13 C NMR 对其进行鉴定。该试剂有效催化芳香醛、1H-1,2,4-三唑-5-胺和1,3-二酮（双甲酮、1,3-环己二酮和乙酰乙酸乙酯）的无溶剂三组分反应，生成一些 1,2,4-三唑并[1,5- a ]喹唑啉衍生物在短时间内具有优异的产率。这种易于回收的催化剂还可以在连续运行中重复使用，具有很高的可持续性。无副产物形成、后处理程序简单、符合绿色化学规则以及该方法的其他重要特征。 图形概要 Ch-IL-HSO 4 −作为催化剂在1,2,4-三唑并[1,5- a ]喹唑啉合成中的应用。

  DOI：

  10.1007/s10562-023-04470-4

文献信息

• A simple and convenient synthesis of [1,2,4]triazolo/benzimidazolo ‎quinazolinone and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives catalyzed by ‎DABCO-based ionic liquids
  作者：Narges Seyyedi、Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo ‎Langarudi、Setareh Jashnani‎‎

  DOI：10.1007/s13738-017-1125-x

  日期：2017.9

  2,4]triazolo/benzimidazolo quinazolinone and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives in the adequate procedures. These methods involve three-component reaction between aldehydes, β-diketones and 3-amino-1,2,4-triazole or 2-aminobenzimidazole in the presence of 1,4-disulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium chloride ([DABCO](SO3H)2(Cl)2) and 1,4-disulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium

  基于DABCO的离子液体在适当的程序中用于制备[1,2,4]三唑/苯并咪唑并喹唑啉酮和[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物。这些方法涉及在1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷存在下，醛，β-二酮与3-氨基-1,2,4-三唑或2-氨基苯并咪唑之间的三组分反应。-1,4-二氯氯化物（[DABCO]（SO 3 H）2（Cl）2）和1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二硫酸二氢盐（[ DABCO]（SO 3 H）2（HSO 4）2）作为可重复使用且经济的催化剂，可在100°C下使用。这些方法还通过消除溶剂显示出环保特性。没有通过这种方法制备任何副产物，并且通过简单的后处理程序分离产物。这些方法的其他显着优势是产率高，反应时间短，反应条件温和以及使用廉价的廉价材料。
• An Expeditious Synthesis of Tetrahydro-1,2,4-triazolo[5,1-<i>b</i>]quinazolin-8(4<i>H</i>)-ones and Dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Kumkum Kumari、D. S. Raghuvanshi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1080/00304948.2012.715062

  日期：2012.1

  ([Bmim]BF4) in the synthesis of tetrahydro1,2,4-triazolo[5,1-b]quinazolin-8(4H)-ones and dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines. Although different strategies have been employed for the synthesis of these compounds,14–18 these methods suffer from drawbacks such as long reaction times, cumbersome isolation of the products and harsh reaction conditions. We now report a facile and efficient ionic liquid-catalyzed

  鉴于上述情况并考虑到离子液体已被用作环保催化剂以及有机合成中的溶剂，9-13 认为值得利用 1-n丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐的催化潜力（ [Bmim]BF4) 用于合成四氢 1,2,4-三唑并[5,1-b]喹唑啉-8(4H)-酮和二氢-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶。尽管这些化合物的合成采用了不同的策略，14-18 但这些方法存在反应时间长、产物分离繁琐和反应条件苛刻等缺点。我们现在报告了四氢-1,2,4-三唑并[5,1-b]喹唑啉8（4H）-酮（3）和二氢-1,2,4-的简便有效的离子液体催化多组分合成三唑并[1,5-a]嘧啶 (4) 从 3-氨基-1,2 中以优异的产率，4-三唑、醛和二甲酮（或乙酰乙酸乙酯），分别在室温下使用研钵和研杵进行简单研磨（方案 1）。为了优化反应条件，3-氨基-1,2,4-三唑（1）、苯甲醛（2a）和二甲酮在各种离子液体催化剂存在下进行了试验反应。
• Preparation and characterization of a novel DABCO‐based ionic liquid supported on Fe ₃ O ₄ @TiO ₂ nanoparticles and investigation of its catalytic activity in the synthesis of quinazolinones
  作者：Raziyeh Bakhshali‐Dehkordi、Mohammad Ali Ghasemzadeh、Javad Safaei‐Ghomi

  DOI：10.1002/aoc.5721

  日期：2020.9

  presence of Fe3O4@TiO2‐IL as nanocatalyst under solvent‐free condition. The products were prepared in good to excellent yields using Fe3O4@TiO2‐IL magnetic nanocatalyst. The Fe3O4@TiO2 magnetic nanoparticles (MNPs) were prepared using beet juice extract and functionalized with IL based on DABCO. Moreover, the core‐shell structured magnetic Fe3O4@TiO2‐IL has been characterized by different techniques

  在这项研究中，在Fe 3 O存在下，通过3-氨基1,2,4-三唑或2-氨基苯并咪唑，二甲酮和芳香醛的一锅多组分反应合成了喹唑啉酮衍生物4 @TiO 2 -IL在无溶剂条件下作为纳米催化剂。使用Fe 3 O 4 @TiO 2 -IL磁性纳米催化剂可以很好地制备出高产的产品。使用甜菜汁提取物制备Fe 3 O 4 @TiO 2磁性纳米颗粒（MNP），并使用基于DABCO的IL进行功能化。此外，核壳结构的磁性Fe 3 O4 @TiO 2 -IL具有不同的技术特征，例如1 H-NMR，FT-IR，VSM，XRD，SEM，TGA，TEM和EDX。据我们所知，所制备的离子液体对磁性纳米催化剂显示出良好的保护和活化剂。
• A simple, economical, and environmentally benign protocol for the synthesis of [1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8(4H)-one and hexahydro[4,5]benzimidazolo[2,1-b]quinazolinone derivatives
  作者：Mir Rasul Mousavi、Malek Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani

  DOI：10.1007/s13738-015-0609-9

  日期：2015.8

  An efficient synthesis of [1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8(4H)-one and hexahydro[4,5]benzimidazolo[2,1-b]quinazolinone derivatives with good yields is described. This method involves three-component reaction between aldehydes, dimedone, and 3-amino-1,2,4-triazole or 2-aminobenzimidazole in acetic acid as reaction medium at 60 °C. We have found that the use of acetic acid as reaction medium results in a remarkable beneficial effect on the reaction, allowing it to be performed without the need of incorporating a catalyst, which is the case in other similarly reported methodologies. The notable advantages of this protocol are excellent yields, short reaction time, mild reaction conditions, more readily available and inexpensive materials, more environmentally friendly, no need for column chromatography, and simple work-up procedure.

  本研究描述了一种高效合成[1,2,4]三唑并[5,1-b]喹唑啉-8(4H)-酮和六氢[4,5]苯并咪唑并[2,1-b]喹唑啉酮衍生物的方法，并且产量很高。该方法是以乙酸为反应介质，在 60 ℃ 下进行醛、二甲基酮和 3-氨基-1,2,4-三唑或 2-氨基苯并咪唑的三组分反应。我们发现，使用乙酸作为反应介质会对反应产生显著的有利影响，使反应无需加入催化剂即可进行，而其他类似方法则需要加入催化剂。这种方法的显著优点是产率高、反应时间短、反应条件温和、材料更容易获得且价格低廉、更环保、无需柱层析以及操作步骤简单。
• Nano-SiO2: a green, efficient, and reusable heterogeneous catalyst for the synthesis of quinazolinone derivatives
  作者：Mir Rasul Mousavi、Malek Taher Maghsoodlou

  DOI：10.1007/s13738-014-0533-4

  日期：2015.5

  A highly efficient and general method is applied for the multicomponent synthesis of quinazolinone derivatives from cyclocondensation of aromatic aldehydes and dimedone with 2-amino benzimidazole or 3-amino-1,2,4-triazole using nano-SiO2 as a catalyst in acetonitrile at room temperature. In this method, nano-SiO2 was used as a green and reusable catalyst. This synthetic method provides several advantages

  一种高效，通用的方法，是利用纳米SiO 2作为催化剂，在2-乙氧基苯并咪唑或3-氨基-1,2,4-三唑的催化作用下，由芳香醛和二甲酮与2-氨基苯并咪唑或3-氨基-1,2,4-三唑进行环缩合而合成喹唑啉酮衍生物室内温度。在此方法中，纳米SiO 2被用作绿色可重复使用的催化剂。这种合成方法具有许多优点，包括产率高，反应时间短，后处理简单，条件温和且价格便宜，绿色且可回收。