(S)-(-)-N,N-bis(2-hydroxyethyl)-α-methylbenzylamine | 161583-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-(-)-N,N-bis(2-hydroxyethyl)-α-methylbenzylamine
• 英文别名: (S)-bis(2-hydroxyethyl)(1-phenylethyl)amine；(S)-H2pedea；(S)-2,2'-((1-Phenylethyl)azanediyl)bis(ethan-1-ol)；2-[2-hydroxyethyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]ethanol
• CAS: 161583-27-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: PRHRISUFQISTKU-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  346.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-N,N-bis(2-hydroxyethyl)-α-methylbenzylamine 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 在 O₂ 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钒酸盐依赖性过氧化物酶的模型：具有O 4 N-供体集的钒配合物†

  摘要：

  硫酸氧钒与衍生自邻香兰素的席夫碱H 2 L 1和甘氨酸反应生成[V IV O（H 2 O）L 1（1），用乙酰氯处理可得到顺-[V IV Cl 2 L 1 ]（2）。[VO（acac）2 ]与衍生于邻羟基萘甲醛和邻羟基苯胺的席夫碱H 2 L 2在有氧条件下反应产生[{V V O（L 2）} 2μ-O]（3），在过量的甲醇中进行甲醇分解以形成[V V O（MeOH）（OMe）L 2 ]（5a）。复杂的图5a也通过[V获得V OCL（L 2）]（4）和MeOH。用等摩尔量的乙醇处理3时，[V V OCl（L 2）]（4）和MeOH。用等摩尔量的乙醇处理3。获得[V V O（OEt）L 2 ]（5b）。与手性叔双（乙醇）胺（S）-或（R）-（HOCH2 CH 2）2 NCH（Ph）Me，H 2 L 3，[VO（acac）2 ]仅失去一个乙酰丙酮酯（1-）配体，以及配合物（S）-和（R）-[V V

  DOI：

  10.1002/cber.19971300517
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 2-溴乙醇 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到(S)-(-)-N-(2-羟乙基)-ALPHA-苯基乙胺
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷-2-羧酸的实用不对称制备

  摘要：

  描述了氮杂环丁烷-2-羧酸的两种对映异构体的简便直接合成。合成过程从廉价的化学品中分离出来，并允许在五到六个步骤中生产实际数量的每种对映异构体。合成亮点包括利用分子内烷基化构建氮杂环丁烷环，以及使用旋光性α-甲基苄基胺作为手性助剂。

  DOI：

  10.1021/jo0515881

文献信息

• Chiral Hexanuclear Ferric Wheels
  作者：John Fielden、Manfred Speldrich、Claire Besson、Paul Kögerler

  DOI：10.1021/ic300042q

  日期：2012.3.5

  The homochiral iron(III) wheels [Fe-6(S)-pedea}(6)Cl-6] and [Fe-6(R)-pedea)}(6)Cl-6] [(R)- and (S)-2; pedea = phenylethylaminodiethoxide] exhibit high optical activities and antiferromagnetic exchange. These homochiral products react with each other, producing the centrosymmetric, crystallographically characterized [Fe-6(S)-pedea}(3)(R)-pedea}(3)Cl-6] diastereomer [(RSRSRS)-2]. H-1 NMR and UV-vis studies indicate that exchange processes are slow in both homo- and heterochiral systems but that, upon combination, the reaction between (R)- and (S)-2 occurs quickly.
• Practical Asymmetric Preparation of Azetidine-2-carboxylic Acid
  作者：Francois Couty、Gwilherm Evano、Monica Vargas-Sanchez、Gloria Bouzas

  DOI：10.1021/jo0515881

  日期：2005.10.1

  Facile and straightforward syntheses of both enantiomers of azetidine-2-carboxylic acid are described. The syntheses depart from inexpensive chemicals and allow for the production, in five to six steps, of practical quantities of each enantiomer. Synthetic highlights include the construction of the azetidine ring using an intramolecular alkylation and the use of optically active α-methylbenzylamine

  描述了氮杂环丁烷-2-羧酸的两种对映异构体的简便直接合成。合成过程从廉价的化学品中分离出来，并允许在五到六个步骤中生产实际数量的每种对映异构体。合成亮点包括利用分子内烷基化构建氮杂环丁烷环，以及使用旋光性α-甲基苄基胺作为手性助剂。
• Models for Vanadate‐Dependent Haloperoxidases: Vanadium Complexes with <i>O</i> ₄ <i>N</i> ‐Donor Sets
  作者：Mandana Bashirpoor、Hauke Schmidt、Carola Schulzke、Dieter Rehder

  DOI：10.1002/cber.19971300517

  日期：1997.5

  MeOH. On treatment of 3 with an equimolar amount of ethanol. [VVO(OEt)L2] (5b) is obtained. With the chiral tertiary bis(ethanol)amine (S)- or (R)-(HOCH2CH2)2NCH(Ph)Me, H2L3, [VO(acac)2] loses only one acetylacetonate (1-) ligand, and the complexes (S)- and (R)-[VVO(acac)L3] (6a) are formed. As is evident for the corresponding reaction with (HOCH2CH2)2NPh, H2L4, which affords [VVO(acac)L4 (6b), the

  硫酸氧钒与衍生自邻香兰素的席夫碱H 2 L 1和甘氨酸反应生成[V IV O（H 2 O）L 1（1），用乙酰氯处理可得到顺-[V IV Cl 2 L 1 ]（2）。[VO（acac）2 ]与衍生于邻羟基萘甲醛和邻羟基苯胺的席夫碱H 2 L 2在有氧条件下反应产生[V V O（L 2）} 2μ-O]（3），在过量的甲醇中进行甲醇分解以形成[V V O（MeOH）（OMe）L 2 ]（5a）。复杂的图5a也通过[V获得V OCL（L 2）]（4）和MeOH。用等摩尔量的乙醇处理3时，[V V OCl（L 2）]（4）和MeOH。用等摩尔量的乙醇处理3。获得[V V O（OEt）L 2 ]（5b）。与手性叔双（乙醇）胺（S）-或（R）-（HOCH2 CH 2）2 NCH（Ph）Me，H 2 L 3，[VO（acac）2 ]仅失去一个乙酰丙酮酯（1-）配体，以及配合物（S）-和（R）-[V V