(S)-(-)-N,N-bis(2-hydroxyethyl)-α-methylbenzylamine | 161583-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-(-)-N,N-bis(2-hydroxyethyl)-α-methylbenzylamine
• 英文别名: (S)-bis(2-hydroxyethyl)(1-phenylethyl)amine；(S)-H2pedea；(S)-2,2'-((1-Phenylethyl)azanediyl)bis(ethan-1-ol)；2-[2-hydroxyethyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]ethanol
• CAS: 161583-27-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: PRHRISUFQISTKU-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  346.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-N,N-bis(2-hydroxyethyl)-α-methylbenzylamine 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 在 O₂ 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钒酸盐依赖性过氧化物酶的模型：具有O 4 N-供体集的钒配合物†

  摘要：

  硫酸氧钒与衍生自邻香兰素的席夫碱H 2 L 1和甘氨酸反应生成[V IV O（H 2 O）L 1（1），用乙酰氯处理可得到顺-[V IV Cl 2 L 1 ]（2）。[VO（acac）2 ]与衍生于邻羟基萘甲醛和邻羟基苯胺的席夫碱H 2 L 2在有氧条件下反应产生[{V V O（L 2）} 2μ-O]（3），在过量的甲醇中进行甲醇分解以形成[V V O（MeOH）（OMe）L 2 ]（5a）。复杂的图5a也通过[V获得V OCL（L 2）]（4）和MeOH。用等摩尔量的乙醇处理3时，[V V OCl（L 2）]（4）和MeOH。用等摩尔量的乙醇处理3。获得[V V O（OEt）L 2 ]（5b）。与手性叔双（乙醇）胺（S）-或（R）-（HOCH2 CH 2）2 NCH（Ph）Me，H 2 L 3，[VO（acac）2 ]仅失去一个乙酰丙酮酯（1-）配体，以及配合物（S）-和（R）-[V V

  DOI：

  10.1002/cber.19971300517
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 2-溴乙醇 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到(S)-(-)-N-(2-羟乙基)-ALPHA-苯基乙胺
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷-2-羧酸的实用不对称制备

  摘要：

  描述了氮杂环丁烷-2-羧酸的两种对映异构体的简便直接合成。合成过程从廉价的化学品中分离出来，并允许在五到六个步骤中生产实际数量的每种对映异构体。合成亮点包括利用分子内烷基化构建氮杂环丁烷环，以及使用旋光性α-甲基苄基胺作为手性助剂。

  DOI：

  10.1021/jo0515881

文献信息

• Chiral Hexanuclear Ferric Wheels
  作者：John Fielden、Manfred Speldrich、Claire Besson、Paul Kögerler

  DOI：10.1021/ic300042q

  日期：2012.3.5

  The homochiral iron(III) wheels [Fe-6(S)-pedea}(6)Cl-6] and [Fe-6(R)-pedea)}(6)Cl-6] [(R)- and (S)-2; pedea = phenylethylaminodiethoxide] exhibit high optical activities and antiferromagnetic exchange. These homochiral products react with each other, producing the centrosymmetric, crystallographically characterized [Fe-6(S)-pedea}(3)(R)-pedea}(3)Cl-6] diastereomer [(RSRSRS)-2]. H-1 NMR and UV-vis studies indicate that exchange processes are slow in both homo- and heterochiral systems but that, upon combination, the reaction between (R)- and (S)-2 occurs quickly.