isocaespitol | 53915-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: isocaespitol
• 英文别名: (2R,3R,5R)-5-bromo-2-[(1S,3R,4R)-4-bromo-3-chloro-4-methylcyclohexyl]-2,6,6-trimethyloxan-3-ol
• CAS: 53915-39-2
• 化学式: C₁₅H₂₅Br₂ClO₂
• 分子量: 432.623
• InChiKey: OVZBIWJSECOXAT-RWBGOSSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isocaespitol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(R)-2-((1S,3R,4R)-4-Bromo-3-chloro-4-methyl-cyclohexyl)-2,6,6-trimethyl-6H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  含有来自 Laurencia caespitosa 的卤化氢吡喃的规则和不规则倍半萜

  摘要：

  摘要 红海藻 Laurencia caespitosa 是一种异常丰富的次生代谢物来源。从该藻类中分离并表征了五种新颖的规则和不规则卤代倍半萜。月桂醇类化合物 A、B 和 C 形成了一类新的重排萜类化合物。laucapyranoids A 和 B 的结构是通过 1D 和 2D NMR 实验确定的，后者由 X 射线晶体学证实。不稳定的月桂醇 C 的身份是通过重建其加氢脱溴衍生物来确定的，其结构由光谱数据和 X 射线分析确定。从光谱数据中阐明了规则倍半萜类化合物 6-羟基木栓醇和 caespitane 的结构，并在 caespitane 的情况下通过 X 射线分析证实。最后，激子手性方法被应用于确定caespitol和isocaespitol的绝对构型。圆二色性烯丙基苯甲酸酯方法在先前对这些倍半萜的研究中避免了与 Bijvoet X 射线衍射方法相关的问题。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)97759-8

文献信息

• CHANG, MAYLAND;VAZQUEZ, JESUS T.;NAKANISHI, KOJI;CATALDO, FERNANDO;ESTRAD+, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 1417-1424
  作者：CHANG, MAYLAND、VAZQUEZ, JESUS T.、NAKANISHI, KOJI、CATALDO, FERNANDO、ESTRAD+

  DOI：——

  日期：——
• Regular and irregular sesquiterpenes containing a halogenated hydropyran from Laurencia caespitosa
  作者：Mayland Chang、Jesus T. Vazquez、Koji Nakanishi、Fernando Cataldo、Dulce M. Estrada、Jose Fernandez、Ana Gallardo、Julio D. Martin、Manuel Norte、Ricardo Perez、Matias L. Rodriguez

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97759-8

  日期：——

  Abstract The red seaweed Laurencia caespitosa is an unusually rich source of secondary metabolites. Five novel regular and irregular halogenated sesquiterpenes were isolated and characterized from this alga. The laucapyranoids A, B and C form a new class of rearranged terpenoids. The structures of laucapyranoids A and B were established by 1D and 2D NMR experiments, the latter being confirmed by X-ray

  摘要 红海藻 Laurencia caespitosa 是一种异常丰富的次生代谢物来源。从该藻类中分离并表征了五种新颖的规则和不规则卤代倍半萜。月桂醇类化合物 A、B 和 C 形成了一类新的重排萜类化合物。laucapyranoids A 和 B 的结构是通过 1D 和 2D NMR 实验确定的，后者由 X 射线晶体学证实。不稳定的月桂醇 C 的身份是通过重建其加氢脱溴衍生物来确定的，其结构由光谱数据和 X 射线分析确定。从光谱数据中阐明了规则倍半萜类化合物 6-羟基木栓醇和 caespitane 的结构，并在 caespitane 的情况下通过 X 射线分析证实。最后，激子手性方法被应用于确定caespitol和isocaespitol的绝对构型。圆二色性烯丙基苯甲酸酯方法在先前对这些倍半萜的研究中避免了与 Bijvoet X 射线衍射方法相关的问题。