N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hydroxylamine | 102512-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hydroxylamine
• 英文别名: Benzenamine, N-hydroxy-4-(trifluoromethyl)-；N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]hydroxylamine
• CAS: 102512-07-2
• 化学式: C₇H₆F₃NO
• 分子量: 177.126
• InChiKey: NTAIXIGXKYZIKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hydroxylamine 在 氨 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 p-amino-N-nitroso-N-oxy-α,α,α-ytifluorotoluene ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  对位取代的N-亚硝基-N-氧基苯甲胺铵盐：一类新的对氧化还原敏感的一氧化氮释放化合物。

  摘要：

  在苯环对位具有-OMe，-Me，-H，-F，-Cl，-CF3和-SO2Me取代基的N-亚硝基-N-氧基苯甲胺铵盐构成一类新的对氧化还原敏感的一氧化氮（NO）释放化合物。这些化合物在经历一个电子氧化后，通过自发的离解机理产生一氧化氮和相应的亚硝基苯衍生物。这些化合物的氧化可通过化学，电化学和酶促方法来实现。从电化学上观察到，NO的产生量取决于取代基效应和所施加的氧化电势。吸电子取代基增加了化合物的氧化电位。当将氧化的峰值电势与哈米特取代基常数作图时，观察到线性相关性。还对该系列化合物进行了密度泛函理论计算。相应阴离子的理论氧化能与实验电势具有很强的线性关系。此外，使用辣根过氧化物酶的酶促氧化显示相似的取代作用。这些结果表明，在苯环的对位取代对化合物的稳定性，氧化电位和酶动力学特性具有深远的影响。因此，对位取代的N-亚硝基-N-氧基苯甲胺盐包括一类新的对氧化还原敏感的一氧化氮释放剂。使用辣根过

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00300-4
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基三氟甲苯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  对位取代的N-亚硝基-N-氧基苯甲胺铵盐：一类新的对氧化还原敏感的一氧化氮释放化合物。

  摘要：

  在苯环对位具有-OMe，-Me，-H，-F，-Cl，-CF3和-SO2Me取代基的N-亚硝基-N-氧基苯甲胺铵盐构成一类新的对氧化还原敏感的一氧化氮（NO）释放化合物。这些化合物在经历一个电子氧化后，通过自发的离解机理产生一氧化氮和相应的亚硝基苯衍生物。这些化合物的氧化可通过化学，电化学和酶促方法来实现。从电化学上观察到，NO的产生量取决于取代基效应和所施加的氧化电势。吸电子取代基增加了化合物的氧化电位。当将氧化的峰值电势与哈米特取代基常数作图时，观察到线性相关性。还对该系列化合物进行了密度泛函理论计算。相应阴离子的理论氧化能与实验电势具有很强的线性关系。此外，使用辣根过氧化物酶的酶促氧化显示相似的取代作用。这些结果表明，在苯环的对位取代对化合物的稳定性，氧化电位和酶动力学特性具有深远的影响。因此，对位取代的N-亚硝基-N-氧基苯甲胺盐包括一类新的对氧化还原敏感的一氧化氮释放剂。使用辣根过

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00300-4

文献信息

• An asymmetric pericyclic cascade approach to 3-alkyl-3-aryloxindoles: generality, applications and mechanistic investigations
  作者：Edward Richmond、Kenneth B. Ling、Nicolas Duguet、Lois B. Manton、Nihan Çelebi-Ölçüm、Yu-Hong Lam、Sezen Alsancak、Alexandra M. Z. Slawin、K. N. Houk、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c4ob02526a

  日期：——

  The reaction of l-serine derived N-arylnitrones with alkylarylketenes generates 3-alkyl-3-aryloxindoles in good yields and excellent enantioselectivities.

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  作者：Heng-Yen Wang、Laura L. Anderson

  DOI：10.1021/ol401416r

  日期：2013.7.5

  The oxyarylation of alkenyl boronic acids with N-arylbenzhydroxamic acids has been achieved under both copper-mediated and copper-catalyzed conditions to provide access to interrupted Fischer-indole intermediates. This transformation is believed to proceed through a copper-promoted C–O bond forming event followed by a [3,3] rearrangement. The scope of the method is described and mechanistic experiments

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• Enantioselective Synthesis of Cyclopropanone Equivalents and Application to the Formation of Chiral β‐Lactams
  作者：Christopher M. Poteat、Yujin Jang、Myunggi Jung、J. Drake Johnson、Rachel G. Williams、Vincent N. G. Lindsay

  DOI：10.1002/anie.202006786

  日期：2020.10.12

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  作者：Wenzhi Ji、Yahu A. Liu、Xuebin Liao

  DOI：10.1002/anie.201607177

  日期：2016.10.10

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  DOI：10.1021/acscatal.9b00347

  日期：2019.6.7

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