3-Hexadecyl-5-[3-[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]thiophen-2-yl]-2-[4-[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]thiophen-2-yl]thiophene | 1262854-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3-Hexadecyl-5-[3-[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]thiophen-2-yl]-2-[4-[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]thiophen-2-yl]thiophene
• 英文别名: 3-hexadecyl-5-[3-[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]thiophen-2-yl]-2-[4-[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]thiophen-2-yl]thiophene
• CAS: 1262854-43-2
• 化学式: C₄₈H₈₀O₁₀S₃
• 分子量: 913.355
• InChiKey: MPPVEELTHQMFEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  45
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hexadecyl-5-[3-[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]thiophen-2-yl]-2-[4-[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]thiophen-2-yl]thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  两性低聚噻吩中曲率的引入以定义聚集体的形成

  摘要：

  在这项研究中，已经研究了通过分子构件的局部曲率控制自组装结构的尺寸和形状的可能性。为此，已经设计并合成了一系列具有明确骨架曲率的两亲性共轭寡聚噻吩。这些低聚噻吩的分子（局部）曲率是由对顺式而不是反式的偏爱引起的沿低聚噻吩主链的特定位置的构象，可通过亲水和疏水基团的顺序控制，而它们的比例保持恒定。三，噻吩和十二烷噻吩的自组装似乎是一个低合作的过程，涉及亚毫摩尔浓度下的胶束前聚集体的形成，在毫摩尔浓度下，该聚集体转化为胶束和圆柱状胶束。聚集体显示出精细的结构，其尺寸让人联想到噻吩分子。叔噻吩和六噻吩的结构-形态关系可以用传统的堆积理论来描述。但是，对于十二碳噻吩，主干曲率控制着直径明确定义的圆柱状聚集体的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.201001831
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-Hexadecyl-5-[3-[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]thiophen-2-yl]-2-[4-[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]thiophen-2-yl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly behaviour of conjugated terthiophenesurfactants in water

  摘要：

  水中共轭自组装体系引起了人们的极大兴趣，因为它们在生物相容超分子电子学中的潜在应用，但到目前为止，它们的超分子化学几乎没有被探索过。在这里，我们提出了两亲性三噻吩作为构建共轭聚集体的一种通用自组装平台，能够在不改变基本分子设计的情况下，提供不同形态的聚集体。我们详细探讨了这些两亲性三噻吩的设计参数，从而选择和合成了总共8种新的两亲性寡噻吩。通过吸光度和荧光光谱、动态光散射以及冷冻透射电子显微镜，我们研究了它们的聚集行为。发现临界微胞浓度低至0.01 mM，聚集体的尺寸范围从几纳米到200纳米不等。通过改变亲水和疏水基团的取代模式，聚集体的形态也可以调节，形成从球状和伸长的微胞到双层膜的不同类型的聚集体。值得注意的是，聚集对寡噻吩的电子和光谱特性几乎没有影响，这将对它们在超分子电子学中的应用引起关注。

  DOI：

  10.1039/c0nj00760a

文献信息

• Self-assembly behaviour of conjugated terthiophenesurfactants in water
  作者：Patrick van Rijn、Dainius Janeliunas、Aurélie M. Brizard、Marc C. A. Stuart、Ger J. M. Koper、Rienk Eelkema、Jan H. van Esch

  DOI：10.1039/c0nj00760a

  日期：——

  Conjugated self-assembled systems in water are of great interest because of their potential application in biocompatible supramolecular electronics, but so far their supramolecular chemistry remains almost unexplored. Here we present amphiphilic terthiophenes as a general self-assembling platform for the construction of conjugated aggregates, providing access to aggregates with different morphologies without changing the basic molecular design. We explored the design parameters of these amphiphilic terthiophenes in detail, leading to the selection and synthesis of in total 8 new amphiphilic oligothiophenes. Their aggregation behaviour was investigated by absorbance and fluorescence spectroscopy, dynamic light scattering, and cryo-transmission electron microscopy. Critical micelle concentrations as low as 0.01 mM were found and different sized aggregates ranging from several nanometres up to 200 nm. The aggregate morphology could also be tuned by changing the substitution pattern of hydrophilic and hydrophobic moieties, leading to different types of aggregates ranging from globular- and elongated micelles to bilayers. Remarkably, aggregation had only little effect on the electronic and spectroscopic properties of the oligothiophenes, which will be of interest for their application in supramolecular electronics.

  水中共轭自组装体系引起了人们的极大兴趣，因为它们在生物相容超分子电子学中的潜在应用，但到目前为止，它们的超分子化学几乎没有被探索过。在这里，我们提出了两亲性三噻吩作为构建共轭聚集体的一种通用自组装平台，能够在不改变基本分子设计的情况下，提供不同形态的聚集体。我们详细探讨了这些两亲性三噻吩的设计参数，从而选择和合成了总共8种新的两亲性寡噻吩。通过吸光度和荧光光谱、动态光散射以及冷冻透射电子显微镜，我们研究了它们的聚集行为。发现临界微胞浓度低至0.01 mM，聚集体的尺寸范围从几纳米到200纳米不等。通过改变亲水和疏水基团的取代模式，聚集体的形态也可以调节，形成从球状和伸长的微胞到双层膜的不同类型的聚集体。值得注意的是，聚集对寡噻吩的电子和光谱特性几乎没有影响，这将对它们在超分子电子学中的应用引起关注。
• Introduction of Curvature in Amphipathic Oligothiophenes for Defined Aggregate Formation
  作者：Patrick van Rijn、Dainius Janeliunas、Aurélie M. A. Brizard、Marc C. A. Stuart、Rienk Eelkema、Jan H. van Esch

  DOI：10.1002/chem.201001831

  日期：2010.12.3

  curvature of their molecular building blocks has been investigated. To this end a series of amphipathic conjugated oligothiophenes with a well‐defined curvature of their backbone has been designed and synthesized. The molecular (local) curvature of these oligothiophenes resulted from a preference for cis instead of trans conformations at specific positions along the oligothiophene backbone, which can

  在这项研究中，已经研究了通过分子构件的局部曲率控制自组装结构的尺寸和形状的可能性。为此，已经设计并合成了一系列具有明确骨架曲率的两亲性共轭寡聚噻吩。这些低聚噻吩的分子（局部）曲率是由对顺式而不是反式的偏爱引起的沿低聚噻吩主链的特定位置的构象，可通过亲水和疏水基团的顺序控制，而它们的比例保持恒定。三，噻吩和十二烷噻吩的自组装似乎是一个低合作的过程，涉及亚毫摩尔浓度下的胶束前聚集体的形成，在毫摩尔浓度下，该聚集体转化为胶束和圆柱状胶束。聚集体显示出精细的结构，其尺寸让人联想到噻吩分子。叔噻吩和六噻吩的结构-形态关系可以用传统的堆积理论来描述。但是，对于十二碳噻吩，主干曲率控制着直径明确定义的圆柱状聚集体的形成。