azaprophen | 107010-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: azaprophen
• 英文别名: [(1R,3R,5S)-6-methyl-6-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] 2,2-diphenylpropanoate
• CAS: 107010-27-5
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₂
• 分子量: 349.473
• InChiKey: WOMCGBFNBSIIEA-JRGCBEDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-diphenylpropionyl chloride 、 (+)-6-methyl-6-azabicyclo<3.2.1>octan-3α-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 azaprophen
  参考文献：
  名称：

  氮杂丙烷类似物的合成，分子模型研究和毒蕈碱受体活性。

  摘要：

  已测量了一系列毒蕈碱受体配体的合成，放射性配体结合和药理活性，这些配体包括并涉及氮杂丙啶（6-甲基-6-氮杂双环[3.2.1] octan-3α-ol2,2-二苯丙酸酯，1）确定毒蕈碱受体亚型的活性和选择性。拮抗剂的药理学亲和力确定为豚鼠回肠中乙酰甲胆碱诱导的紧张反应拮抗作用的pA2值。结合亲和力是通过与豚鼠回肠，大鼠心脏和大脑以及m1或m3转染的中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中与[3H] QNB结合的竞争来测量的。毒蕈碱激动剂在脑中的功效由对[3H] QNB或[3H] NMS和[3H]氧代remorine-M（[3H] Oxo-M）的结合亲和力之比确定。九种毒蕈碱拮抗剂，包括阿扎普芬，没有明显区别毒蕈碱受体的亚型。在回肠，心脏，大脑以及m1或m3转染的CHO细胞中，与氮杂双胍（1）结合的受体的KI值在8.81 x 10（-11）和4.72 x 10（-10）M之间。α-和β-苯甲酸酯5和6的

  DOI：

  10.1021/jm00115a003

文献信息

• 6-Methyl-6-azabicyclo[3.2.1]octan-3.alpha.-ol 2,2-diphenylpropionate (azaprophen), a highly potent antimuscarinic agent
  作者：F. Ivy Carroll、Philip Abraham、Karol Parham、Ronald C. Griffith、Ateeq Ahmad、Michelle M. Richard、Felipe N. Padilla、Jeffrey M. Witkin、Peter K. Chiang

  DOI：10.1021/jm00388a010

  日期：1987.5

  The synthesis and antimuscarinic properties of 6-methyl-6-azabicyclo[3.2.1]octan-3 alpha-ol 2,2-diphenylpropionate (1, azaprophen) are described. Azaprophen is 50 times more potent than atropine as an antimuscarinic agent as measured by the inhibition of acetylcholine-induced contraction of guinea pig ileum and is more than 1000 times better than atropine in its ability to block alpha-amylase release

  描述了6-甲基-6-氮杂双环[3.2.1] octan-3α-ol2,2-二苯基丙酸酯（1，氮杂丙啶）的合成和抗毒蕈碱特性。通过抑制乙酰胆碱诱导的豚鼠回肠收缩，阿扎普芬作为抗毒蕈碱剂的效力比阿托品强50倍，并且在阻断阿司匹芬诱导的胰腺腺泡细胞释放α-淀粉酶的能力方面比阿托品强1000倍以上。卡巴胆碱。此外，与人IMR-30神经母细胞瘤细胞相比，作为[N-甲基-3H]东pol碱与毒蕈碱受体结合的抑制剂，氮杂丙烯比阿托品强27倍。杜鹃花和阿托品改变手术行为的效力相似。通过使用能量计算和分子模型研究，将1的结构特征与标准抗胆碱能药物阿托品和苯甲酸奎宁环酯进行了比较。建议对胆碱能药物的药效团模型假设进行修改。
• Synthesis, molecular modeling studies, and muscarinic receptor activity of azaprophen analogs
  作者：David J. Triggle、Yong Who Kwon、Philip Abraham、J. Bruce Pitner、S. Wayne Mascarella、F. I. Carroll

  DOI：10.1021/jm00115a003

  日期：1991.11

  cells. The alpha- and beta-benzilate esters 5 and 6 are as potent as azaprophen, and diphenylacetate esters 3 and 4 and N-(6)-benzyl alpha-isomer 7 are less potent than azaprophen. Significant stereoselectivity was exhibited with (+)-azaprophen being approximately 200 times more potent than the (-)-enantiomers and the 3 beta-ol isomer 2 being ca. 50 times less potent than azaprophen in all systems. A

  已测量了一系列毒蕈碱受体配体的合成，放射性配体结合和药理活性，这些配体包括并涉及氮杂丙啶（6-甲基-6-氮杂双环[3.2.1] octan-3α-ol2,2-二苯丙酸酯，1）确定毒蕈碱受体亚型的活性和选择性。拮抗剂的药理学亲和力确定为豚鼠回肠中乙酰甲胆碱诱导的紧张反应拮抗作用的pA2值。结合亲和力是通过与豚鼠回肠，大鼠心脏和大脑以及m1或m3转染的中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中与[3H] QNB结合的竞争来测量的。毒蕈碱激动剂在脑中的功效由对[3H] QNB或[3H] NMS和[3H]氧代remorine-M（[3H] Oxo-M）的结合亲和力之比确定。九种毒蕈碱拮抗剂，包括阿扎普芬，没有明显区别毒蕈碱受体的亚型。在回肠，心脏，大脑以及m1或m3转染的CHO细胞中，与氮杂双胍（1）结合的受体的KI值在8.81 x 10（-11）和4.72 x 10（-10）M之间。α-和β-苯甲酸酯5和6的