N-[(4'-nitrophenyl)methylidene]-4H-1,2,4-triazol-3-amine | 5568-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4'-nitrophenyl)methylidene]-4H-1,2,4-triazol-3-amine
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-N-(4H-1,2,4-triazol-3-yl)methanimine；1-(4-nitrophenyl)-N-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)methanimine
• CAS: 5568-42-3
• 化学式: C₉H₇N₅O₂
• 分子量: 217.187
• InChiKey: VJSLKKKDXDNDLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265-266 °C
• 沸点：
  472.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基乙酰氯 、 N-[(4'-nitrophenyl)methylidene]-4H-1,2,4-triazol-3-amine 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.5h， 以82%的产率得到5-(4-Nitrophenyl)-7,7-diphenyl-4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  一些5,7-二取代[1,2,4]三唑[1,5-a]嘧啶-6-6衍生物的合成及抗真菌活性

  摘要：

  通过3-苄基氨基[1,2,4]三唑与单苯基乙烯酮和[3]的[4 + 2]环加成反应合成一系列新的[1,2,4]三唑[1,5 - a ]嘧啶-6-one描述了在三乙胺存在下由苯基乙酰氯和二苯基乙酰氯原位生成的二苯基乙烯酮。还测试了新合成的化合物对茄根霉和木霉的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2479
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 对硝基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-[(4'-nitrophenyl)methylidene]-4H-1,2,4-triazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-1H-1,2,4-三唑衍生席夫碱的结构研究

  摘要：

  摘要 本文合成了12 种源自3-氨基-1H-1,2,4-三唑(ATz) 和各种苯甲醛和水杨醛的席夫碱。1H、13C 和 15N NMR 数据与 ATz 及其亚胺产物的结构有关。此外，X 射线、ATR-FTIR 和 UV-Vis 分析技术用于基于 ATz 的 Schiff 碱的结构解析。发现起始材料 3-氨基-1H-1,2,4-三唑在溶液中以三种形式的互变异构混合物（图形摘要）存在，而在固态（13C 和 15N CPMAS 数据）中可能存在互变异构质子位于氮原子上，传统上标记为 N-2（图形摘要，2N H 结构）。所有研究的源自水杨醛的席夫碱都以互变异构平衡混合物的形式存在于两相中，其中烯醇亚胺形式是主导结构。这些平衡的位置仅非常轻微地取决于苯酚环中的取代基。通常，与 DMSO 溶液相比，固态中酮胺形式的贡献更高。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.02.027

文献信息

• Synthesis, β-Glucuronidase Inhibition, and Molecular Docking Studies of 1,2,4-Triazole Hydrazones
  作者：Waqas Jamil、Darshana Kumari、Muhammad Taha、Muhammad Naseem Khan、Mohd Syukri Baharudin、Muhammad Ali、M. Kanwal、Muhammad Saleem Lashari、Khalid Muhammad Khan

  DOI：10.1007/s13738-018-1433-9

  日期：2018.11

  A series of 1,2,4-triazole hydrazones 1–25 has been synthesized and characterized using different spectroscopic techniques including FT-IR, 1H-NMR, and ESI MS spectrometry. The synthetic derivatives were evaluated for their β-glucuronidase enzyme inhibition properties. Among them, 17 compounds demonstrated potential inhibitory activity towards β-glucuronidase with IC50 values ranging between 2.50 and 53.70 µM. Compounds 1 having IC50 = 2.50 ± 0.01 µM was found to be the most active compound of the series and showed remarkable activity and found to be far more potent than the standard d-saccharic acid 1,4-lactone (IC50 = 48.4 ± 1.25 µM). Furthermore, the possible binding interaction of active compounds was explored by in silico studies. These compounds can be used for anti-diabetic drug development process.

  一系列1,2,4-三氮唑酰肼1至25已通过包括FT-IR、1H-NMR和ESI MS光谱在内的不同光谱技术合成并表征。这些合成衍生物被评估了其β-葡萄糖醛酸酶抑制特性。其中，17种化合物显示出对β-葡萄糖醛酸酶的潜在抑制活性，IC50值介于2.50至53.70 µM之间。化合物1的IC50 = 2.50 ± 0.01 µM被发现是该系列中最具活性的化合物，并显示出显著的活性，远比标准物质d-糖酸1,4-内酯（IC50 = 48.4 ± 1.25 µM）更强。此外，通过计算机模拟研究探索了活性化合物可能的结合交互作用。这些化合物可用于抗糖尿病药物的开发过程。
• Antiglycation Activity of Triazole Schiff’s Bases Against Fructosemediated Glycation: In Vitro and In Silico Study
  作者：Muniza Shaikh、Salman Siddiqui、Humaira Zafar、Uzma Naqeeb、Fakiha Subzwari、Rehan Imad、Khalid M. Khan、Muhammad I. Choudhary

  DOI：10.2174/1573406415666190212105718

  日期：2020.5.20

  Objectives: Two classes of previously synthesized traizole Schiff’s bases (4H-1,2,4-triazole-4- Schiff’s bases 1-14, and 4H-1,2,4-triazole-3-Schiff’s bases 15-23) were evaluated for their in vitro antiglycation activity. Methods: In vitro fructose-mediated human serum albumin (HSA) glycation assay was employed to assess the antiglycation activity of triazole Schiff’s bases. The active compounds were subjected

  背景：已知晚期糖基化终产物（AGEs）与糖尿病并发症，神经退行性疾病和衰老的病理生理有关。预防AGEs的形成可能有助于控制这些疾病。 目的：评估了两类先前合成的曲唑席夫碱（4H-1,2,4-三唑-4-席夫碱1-14和4H-1,2,4-三唑-3-席夫碱15-23）。具有体外抗糖化活性 方法：采用果糖介导的人血清白蛋白（HSA）糖基化体外试验来评估三唑席夫碱的抗糖化活性。通过MTT测定法对小鼠成纤维细胞（3T3）细胞系上的活性化合物进行细胞毒性分析。进行了分子对接和模拟研究，以评估化合物与HSA的相互作用和稳定性。分别通过体外α-葡萄糖苷酶抑制作用和DPPH自由基清除试验评估了选定的非细胞毒性化合物的抗高血糖和抗氧化活性。 结果：来自4H-1,2,4-三唑-4-席夫碱的化合物1（IC50 = 47.30±0.38 µM）具有与标准芦丁（IC50 = 54.5±0.05 µM）相当的抗糖化活性，
• 1H NMR, 13C NMR and mass spectral studies of some Schiff bases derived from 3-amino-1,2,4-triazole
  作者：Y.M. Issa、H.B. Hassib、H.E. Abdelaal

  DOI：10.1016/j.saa.2009.08.042

  日期：2009.11

  support for the results reached from 1H NMR studies. The mass spectral results are taken as a tool to confirm the structure of the investigated compounds. The base peak (100%), mostly the M-1 peak, indicates the facile loss of hydrogen radical. The fragmentation pattern of the unsubstituted Schiff base is taken as the general scheme. Differences in the other schemes result from the effect of the electronegativity

  制备衍生自3-氨基-1,2,4-三唑和不同取代的芳族醛的杂环席夫碱，并进行1 H NMR，13 C NMR和质谱分析。DMSO中的1 H NMR光谱在9.35–8.90 ppm区域内显示出尖锐的单峰，与偶氮甲碱质子相对应。该信号的位置在很大程度上取决于苯并部分的取代基的性质。可以看出，三唑环（5 C）芳香质子信号的形状，位置和积分值明显受到交换速率，弛豫时间，溶液浓度以及所用溶剂的影响。13C NMR被认为是1 H NMR研究结果的重要依据。质谱结果被用作确认所研究化合物结构的工具。基本峰（100％），主要是M-1峰，表明氢自由基的易失性。将未取代的席夫碱的片段化模式作为一般方案。其他方案的差异是由于芳环上连接的取代基的电负性影响所致。
• Structure investigations of Schiff bases derived from 3-amino-1H-1,2,4-triazole
  作者：Beata Kołodziej、Maja Morawiak、Wojciech Schilf、Bohdan Kamieński

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.02.027

  日期：2019.5

  the present paper, twelve Schiff bases derived from 3-amino-1H-1,2,4-triazole (ATz) and various benzaldehydes, and salicylaldehydes were synthesized. The 1H, 13C, and 15N NMR data are discussed in relation to the structure of ATz and its imine products. In addition, X-ray, ATR-FTIR, and UV–Vis analytical techniques are used for structure elucidation of ATz-based Schiff bases. It was found that the starting

  摘要 本文合成了12 种源自3-氨基-1H-1,2,4-三唑(ATz) 和各种苯甲醛和水杨醛的席夫碱。1H、13C 和 15N NMR 数据与 ATz 及其亚胺产物的结构有关。此外，X 射线、ATR-FTIR 和 UV-Vis 分析技术用于基于 ATz 的 Schiff 碱的结构解析。发现起始材料 3-氨基-1H-1,2,4-三唑在溶液中以三种形式的互变异构混合物（图形摘要）存在，而在固态（13C 和 15N CPMAS 数据）中可能存在互变异构质子位于氮原子上，传统上标记为 N-2（图形摘要，2N H 结构）。所有研究的源自水杨醛的席夫碱都以互变异构平衡混合物的形式存在于两相中，其中烯醇亚胺形式是主导结构。这些平衡的位置仅非常轻微地取决于苯酚环中的取代基。通常，与 DMSO 溶液相比，固态中酮胺形式的贡献更高。
• Spectroscopic and conductometric studies on someSchiff bases
  作者：M. M. Ayad、I. A. Mansour

  DOI：10.1007/bf00813200

  日期：1995.4

  The electronic absorption spectra of some Schiff bases derived from 3-amino-1,2,4-triazole have been investigated in organic solvents of different polarities. Assignment of the absorption bands, solvent effects, and spectral structure correlations are considered. The fundamental IR bands and the main signals in the H-1 NMR spectra are assigned and discussed with respect to the effect of substituents on the phenyl ring. A change of the electrical conductance of the compounds with increasing temperature is observed for the solid samples.