7-methyl-2-phenyl-5H-1,3,4-thiadiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one | 42484-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-methyl-2-phenyl-5H-1,3,4-thiadiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one
• 英文别名: 7-methyl-2-phenyl-5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one；7-methyl-2-phenyl-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
• CAS: 42484-83-3
• 化学式: C₁₂H₉N₃OS
• 分子量: 243.289
• InChiKey: OVXJUMSOFFSJAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-201 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  378.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 7-methyl-2-phenyl-5H-1,3,4-thiadiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of .beta.-oxo esters with 2-amino-1,3,4-thiadiazoles. A reinvestigation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01312a012

文献信息

• Convenient Synthesis of 2,7-Disubstituted 5<i>H</i>-1,3,4-Thiadiazolo[3,2-<i>a</i>]pyrimidin-5-ones and Related Compounds
  作者：Tadakazu Tsuji、Keiko Takenaka

  DOI：10.1246/bcsj.55.637

  日期：1982.2

  2,7-Disubstituted 5H-1,3,4-thiadiazolo[3,-2-a]pyrimidin-5-ones were synthesized from the reaction of 3-amino-6-methyl-2-thiouracil with carboxylic acid or from that of thiosemicarbazide with carboxylic acid and β-keto ester in the presence of phosphorus pentaoxide and methanesulfonic acid. The synthesis of related compounds is also described.

  2,7-二取代的5H-1,3,4-噻二唑并[3,-2-a]嘧啶-5-酮由3-氨基-6-甲基-2-硫尿嘧啶与羧酸反应合成在五氧化二磷和甲磺酸存在下氨基硫脲与羧酸和β-酮酯的反应。还描述了相关化合物的合成。
• Synthesis of 2-amino-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles and their condensed analogs with the use of aromatic nitrites
  作者：S. Sh. Shukurov、M. A. Kukaniev、B. M. Bobogaribov、S. S. Sabirov

  DOI：10.1007/bf00707235

  日期：1995.10

  Aromatic nitrites are found to readily react with thiosemicarbazide and 4-amino-3-methyl-1,2,4-triazol-5-thione in a solution of polyphosphoric acid to give corresponding 2-amino-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles.

  发现芳族亚硝酸盐很容易与氨基硫脲和 4-氨基-3-甲基-1,2,4-三唑-5-硫酮在多磷酸溶液中反应，得到相应的 2-氨基-5-芳基-1,3， 4-噻二唑。
• Dehuri, S. N.; Pradhan, P. C.; Nayak, A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. <B> 22, # 8, p. 815 - 816
  作者：Dehuri, S. N.、Pradhan, P. C.、Nayak, A.

  DOI：——

  日期：——
• KORNIS G.; MARKS P. J.; CHIDESTER C. G., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 24, 4860-4863
  作者：KORNIS G.、 MARKS P. J.、 CHIDESTER C. G.

  DOI：——

  日期：——
• TSUJI, TADAKAZU;TAKENAKA, KEIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 2, 637-638
  作者：TSUJI, TADAKAZU、TAKENAKA, KEIKO

  DOI：——

  日期：——