2-hydroxy-(1R)-[2-(diphenyl-phosphinothioyl)-phenyl]-ethylamine | 861890-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-(1R)-[2-(diphenyl-phosphinothioyl)-phenyl]-ethylamine
• 英文别名: (2R)-2-amino-2-(2-diphenylphosphinothioylphenyl)ethanol
• CAS: 861890-06-4
• 化学式: C₂₀H₂₀NOPS
• 分子量: 353.425
• InChiKey: VXWRXKBENHLPEG-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-(1R)-[2-(diphenyl-phosphinothioyl)-phenyl]-ethylamine 在 镍 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-adamantan-1-yl-(4R)-(2-diphenyl-phosphanyl-phenyl)-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  用于不对称催化的一类新的易于获得且构象刚性的膦基-恶唑啉配体

  摘要：

  通过有效的邻苯苯基甘醇取代，合成了一类新的构象刚性的膦基恶唑啉配体3。建立了易于配体调节的不同合成路线，以及适用于按比例放大合成的方法。配体3的催化潜力已在高度对映体的Ir催化的烯烃加氢和Pd催化的烯丙基取代以及分子间的Heck反应中得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.111
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethanamine 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-hydroxy-(1R)-[2-(diphenyl-phosphinothioyl)-phenyl]-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  用于不对称催化的一类新的易于获得且构象刚性的膦基-恶唑啉配体

  摘要：

  通过有效的邻苯苯基甘醇取代，合成了一类新的构象刚性的膦基恶唑啉配体3。建立了易于配体调节的不同合成路线，以及适用于按比例放大合成的方法。配体3的催化潜力已在高度对映体的Ir催化的烯烃加氢和Pd催化的烯丙基取代以及分子间的Heck反应中得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.111

文献信息

• A new class of readily available and conformationally rigid phosphino-oxazoline ligands for asymmetric catalysis
  作者：Duan Liu、Qian Dai、Xumu Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.111

  日期：2005.6

  A new class of conformationally rigid phosphino-oxazoline ligands 3 were synthesized via an efficient ortho-substitution of phenyl glycinol as the key step. Divergent synthetic routes for easy ligand modulation, as well as a procedure suitable for scale-up synthesis, were established. The catalytic potential of ligands 3 has been demonstrated in the highly enantioselective Ir-catalyzed hydrogenation

  通过有效的邻苯苯基甘醇取代，合成了一类新的构象刚性的膦基恶唑啉配体3。建立了易于配体调节的不同合成路线，以及适用于按比例放大合成的方法。配体3的催化潜力已在高度对映体的Ir催化的烯烃加氢和Pd催化的烯丙基取代以及分子间的Heck反应中得到证明。