methyl 3-<(dimethylamino)methyl>benzoate | 89999-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-<(dimethylamino)methyl>benzoate
• 英文别名: 3-Dimethylaminomethyl-benzoic acid methyl ester；methyl 3-[(dimethylamino)methyl]-benzoate；3-methoxycarbonyl-N,N-dimethylbenzamide；Methyl 3-[(dimethylamino)methyl]benzoate
• CAS: 89999-70-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD26680712
• 分子量: 193.246
• InChiKey: GKPQFIMPNNOEMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-<(dimethylamino)methyl>benzoate 在 盐酸 、 NaOEt 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 dimethyl-[3-(5-phenyl-1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-benzyl]-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Triazole derivatives

  摘要：

  本发明涉及式I的三唑和咪唑衍生物及其药用可接受的酸盐。这些化合物是NMDA受体亚型阻滞剂，对治疗与NMDA受体相关的疾病有用。

  公开号：

  US06265426B1
• 作为产物：
  描述：

  3-(氯甲基)苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 methyl 3-<(dimethylamino)methyl>benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型HDAC抑制剂作为潜在抗肿瘤药的设计，合成和评估

  摘要：

  引入苯基咪唑烷基-2-酮作为新型HDAC抑制剂的连接基。设计并合成了一个由20种化合物组成的有针对性的库，其中有8种化合物与伏立诺他相比，对HDAC1表现出相同或更高的效力。在HCT-116，PC-3和HL-60癌细胞中进行的体外抗肿瘤活性测定显示，六种化合物具有有效的抗肿瘤活性，而化合物1o的效力则比伏立诺他高6至9倍。在HCT-116裸鼠异种移植模型中，化合物1o在连续和间歇给药方案中均显示出显着的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.06.080

文献信息

• Reductive Coupling between C–N and C–O Electrophiles
  作者：Rong-De He、Chun-Ling Li、Qiu-Quan Pan、Peng Guo、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.9b05224

  日期：2019.8.14

  The cross-electrophile reaction is a promising strategy for C-C bond formation. Recent studies have focused mainly on reactions with organic halides. Here we report a coupling reaction between C-N and C-O electrophiles that demonstrates the possibility of constructing a C-C bond via C-N and C-O cleavage. Several reactions between benzyl/aryl ammonium salts and vinyl/aryl C-O electrophiles have been

  交叉亲电反应是 CC 键形成的一个有前景的策略。最近的研究主要集中在与有机卤化物的反应上。在这里，我们报告了 CN 和 CO 亲电试剂之间的偶联反应，证明了通过 CN 和 CO 裂解构建 CC 键的可能性。已经研究了苄基/芳基铵盐和乙烯基/芳基 CO 亲电试剂之间的几种反应。初步机理研究表明，苄基铵是通过自由基机制活化的。
• Visible-Light-Driven External-Reductant-Free Cross-Electrophile Couplings of Tetraalkyl Ammonium Salts
  作者：Li-Li Liao、Guang-Mei Cao、Jian-Heng Ye、Guo-Quan Sun、Wen-Jun Zhou、Yong-Yuan Gui、Si-Shun Yan、Guo Shen、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/jacs.8b08792

  日期：2018.12.19

  visible-light photoredox catalysis. A variety of tetraalkyl ammonium salts, bearing primary, secondary, and tertiary C-N bonds, undergo selective couplings with aldehydes/ketone and CO2. Notably, the in situ generated byproduct, trimethylamine, is efficiently utilized as the electron donor. Moreover, this protocol exhibits mild reaction conditions, low catalyst loading, broad substrate scope, good

  两个亲电子试剂之间的交叉亲电子试剂偶联是在化学计量外部还原剂存在下生成 CC 键的有效且经济的方法。在此，我们报告了一种通过可见光光氧化还原催化实现第一个无外部还原剂的交叉亲电子偶联的新策略。各种带有伯、仲和叔 CN 键的四烷基铵盐与醛/酮和 CO2 进行选择性偶联。值得注意的是，原位生成的副产物三甲胺被有效地用作电子供体。此外，该协议表现出温和的反应条件、低催化剂负载、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和容易的可扩展性。机理研究表明，苄基自由基和阴离子可能是通过光催化产生的关键中间体，
• [EN] OXABOROLE ESTERS AND USES THEREOF<br/>[FR] ESTERS D'OXABOROLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017195069A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present invention provides oxaborole ester compounds and compositions thereof which are useful to treat diseases associated with parasites, such as Chagas Disease and African Animal Trypanosomosis.

  本发明提供了氧硼酯酯化合物及其组合物，可用于治疗与寄生虫相关的疾病，如充血性心脏病和非洲动物锥虫病。
• Discovery of novel thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl hydrazone-based inhibitors of Cyclin D1-CDK4: Synthesis, biological evaluation and structure–activity relationships. Part 2
  作者：Takao Horiuchi、Motoko Nagata、Mayumi Kitagawa、Kouichi Akahane、Kouichi Uoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.039

  日期：2009.12

  The design, synthesis and evaluation of novel thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl hydrazone analogues as cyclin-dependent kinase 4 (CDK4) inhibitor are described. Focusing on the optimization of the heteroaryl moiety at the hydrazone with substituted phenyl groups, 4-[(methylamino)methyl]benzaldehyde (22) and 5-isoindolinecarbaldehyde (24) (6-tert-butylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)hydrazone derivatives have

  描述，设计和合成新型噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4-基类似物作为细胞周期蛋白依赖性激酶4（CDK4）抑制剂。重点研究the上带有取代苯基，4-[（（甲基氨基）甲基]苯甲醛（22）和5-异二氢吲哚甲醛（24）（6-叔丁基硫代[2,3- d ]嘧啶-已经鉴定出4-基）hydr衍生物。在本文中，讨论了我们合成化合物的效价，选择性和结构活性关系。
• Simple Amine-Directed Meta-Selective C–H Arylation via Pd/Norbornene Catalysis
  作者：Zhe Dong、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.5b02809

  日期：2015.5.13

  Herein we report a highly meta-selective C-H arylation using simple tertiary amines as the directing group. This method takes advantage of Pd/norbornene catalysis, offering a distinct strategy to control the site selectivity. The reaction was promoted by commercially available AsPh3 as the ligand and a unique "acetate cocktail". Aryl iodides with an ortho electron-withdrawing group were employed as

  在此，我们报告了使用简单叔胺作为导向基团的高度间位选择性 CH 芳基化。该方法利用 Pd/降冰片烯催化，提供了一种独特的策略来控制位点选择性。该反应由市售的 AsPh3 作为配体和独特的“醋酸混合物”促进。具有邻位吸电子基团的芳基碘化物被用作偶联伙伴。在反应条件下可以容忍多种官能团，包括一些杂芳烃。此外，胺导向基团可以很容易地安装并转化为其他常见的多功能官能团。我们希望这种 CH 功能化模式对开发这项工作之外的其他元选择性转化具有广泛的影响。