5-((3aR,6S,6aS)-hexahydro-2-oxo-1H-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)pentyl 2,2-diphenylacetate | 1265716-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((3aR,6S,6aS)-hexahydro-2-oxo-1H-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)pentyl 2,2-diphenylacetate
• 英文别名: 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentyl 2,2-diphenylacetate
• CAS: 1265716-37-7
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 424.564
• InChiKey: QZGFMEBCFMPNKK-ONTIZHBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((3aR,6S,6aS)-hexahydro-2-oxo-1H-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)pentyl 2,2-diphenylacetate 在 Pd₂hpp4 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 氧气-18O2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentyl 2-(hydroxy)-2,2-diphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  用于羰基与 O2 α-羟基化的双核钯催化剂

  摘要：

  报道了羰基化合物与分子氧作为氧化剂的化学和区域选择性α-羟基化反应。羟基化反应由双核 Pd(II) 络合物催化，该络合物起到氧转移催化剂的作用，让人想起加氧酶。这种氧化反应的发展受到先前未知的 Pd(III)-Pd(III) 配合物的发现和机理评估的启发。

  DOI：

  10.1021/ja108396k
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酰氯 、 四氢-4-(5-羟戊基)-(3AS,4S,6AR)-1H-噻吩并[3,4-D]咪唑-2(3H)-酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到5-((3aR,6S,6aS)-hexahydro-2-oxo-1H-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)pentyl 2,2-diphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  用于羰基与 O2 α-羟基化的双核钯催化剂

  摘要：

  报道了羰基化合物与分子氧作为氧化剂的化学和区域选择性α-羟基化反应。羟基化反应由双核 Pd(II) 络合物催化，该络合物起到氧转移催化剂的作用，让人想起加氧酶。这种氧化反应的发展受到先前未知的 Pd(III)-Pd(III) 配合物的发现和机理评估的启发。

  DOI：

  10.1021/ja108396k

文献信息

• A Dinuclear Palladium Catalyst for α-Hydroxylation of Carbonyls with O₂
  作者：Gary Jing Chuang、Weike Wang、Eunsung Lee、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja108396k

  日期：2011.2.16

  A chemo- and regioselective α-hydroxylation reaction of carbonyl compounds with molecular oxygen as oxidant is reported. The hydroxylation reaction is catalyzed by a dinuclear Pd(II) complex, which functions as an oxygen transfer catalyst, reminiscent of an oxygenase. The development of this oxidation reaction was inspired by discovery and mechanism evaluation of previously unknown Pd(III)-Pd(III)

  报道了羰基化合物与分子氧作为氧化剂的化学和区域选择性α-羟基化反应。羟基化反应由双核 Pd(II) 络合物催化，该络合物起到氧转移催化剂的作用，让人想起加氧酶。这种氧化反应的发展受到先前未知的 Pd(III)-Pd(III) 配合物的发现和机理评估的启发。