6-acetoxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid ethyl ester | 160657-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 6-acetoxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6-acetyloxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-2-carboxylate
• CAS: 160657-88-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₆
• 分子量: 266.251
• InChiKey: MWBMCCPDGVAGGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  367.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetoxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid ethyl ester 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 dimethyl sulfide borane 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-{[2-(2,6-Dimethoxy-phenoxy)-ethylamino]-methyl}-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Khouili; Guillaumet; Coudert, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 3, p. 175 - 184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯并二氧六环-2-甲酸乙酯 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 三氯化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 6-acetoxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Khouili; Guillaumet; Coudert, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 3, p. 175 - 184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Series of 2,6,7-Substituted 2,3-Dihydro-1,4-Benzodioxin and 2,6,7-Substituted 1,4-Benzodioxin Derivatives as Lipid Peroxidation Inhibitors. Structure−Activity Relationships for High Inhibition of Human Low-Density Lipoprotein Peroxidation
  作者：Valérie Thiéry、Gérard Coudert、Jean-Guy Bizot-Espiard、Bruno Pfeiffer、Pierre Renard、Albert Lindenbaum、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/jm0108045

  日期：2001.11.1

  A series of 6- or 7-substituted 2-carboxamido- or 2-(aminomethyl)-1,4-benzodioxin and -2,3-dihydro-1,4-benzodioxin derivatives were synthesized and evaluated to determine the necessary structural requirements for a high inhibition of human low-density lipoprotein copper-induced peroxidation. The most active compounds (21, 25, 28, 36, and 37) were found between 5 and > 45 times more active than probucol itself. Due to both their potency and their structural features, compounds 25 and 36 were selected with others for complementary in vitro and in vivo investigations. Both of them exhibit calcium antagonist properties in the same range of potency as flunarizine itself. Compound 36 was also found to have significant hypolipaemic activity in mice at 100 and 300 mg/kg po, while compound 25 proved to be clearly active in a normobar hypoxia test.
• US5420132A
  申请人：——

  公开号：US5420132A

  公开（公告）日：1995-05-30
• US5439909A
  申请人：——

  公开号：US5439909A

  公开（公告）日：1995-08-08
• Khouili; Guillaumet; Coudert, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 3, p. 175 - 184
  作者：Khouili、Guillaumet、Coudert、Pujol

  DOI：——

  日期：——