7-acetoxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid ethyl ester | 160657-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 7-acetoxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 7-acetoxy-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-carboxylate；ethyl 7-acetyloxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carboxylate；Ethyl 7-acetoxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carboxylate；ethyl 6-acetyloxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-3-carboxylate
• CAS: 160657-87-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₆
• 分子量: 266.251
• InChiKey: LADMOKTYAJJSDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acetoxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid ethyl ester 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 dimethyl sulfide borane 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 formamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 N-[2-(2,6-Dimethoxy-phenoxy)-ethyl]-N-(7-hydroxy-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-ylmethyl)-formamide
  参考文献：
  名称：

  Khouili; Guillaumet; Coudert, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 3, p. 175 - 184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯并二氧六环-2-甲酸乙酯 在 二硫化碳 、 aluminum (III) chloride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-acetoxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于 1,4-苯并二恶英结构的新型白三烯 B4 (LTB4) 拮抗剂

  摘要：

  新的白三烯 B4 (LTB4) 拮抗剂已被合成，可被视为潜在的抗炎药物。含有 1,4-苯并二恶英双氧化核的结构构成了一组潜在的白三烯 B4 (LTB4) 拮抗剂。本研究的目的是获得有效和选择性的 LTB4 拮抗剂，作为阐明 LTB4 在炎症过程中的作用的一种方式，从而允许开发基于 1,4-苯并二恶英的新型结构。合成了 41 个在杂环核不同位置取代的新 1,4-苯并二恶英分子，通过研究构效关系确定最低结构要求。其中十八个在体外和体内进行了测试因为它们的抗炎活性与 LTB4 的拮抗剂特性有关。药理学试验表明化合物24b、24c和24e具有令人满意的体外活性，IC50 分别为 288、439、477 nM。使用在体外试验24b中表现出更大活性的化合物进行的体内试验的结果显示出显着的抗炎特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115332

文献信息

• Substituted benzodioxins
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05420132A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  A compound of formula (I): ##STR1## wherein: X represents O, S or H.sub.2, R and R' each represents hydrogen or together form a bond, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are as defined in the description. useful in the treatment or prevention of disorders involving oxidative processes.

  式(I)的化合物：##STR1## 其中：X代表O、S或H.sub.2，R和R'各代表氢或共同形成键，R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4如描述中所定义。用于治疗或预防涉及氧化过程的疾病。
• New substituted benzodioxins
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05439909A1

  公开（公告）日：1995-08-08

  A compound of formula (I): ##STR1## wherein: X represents O, S or H.sub.2, R and R' each represents hydrogen or together form a bond, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are as defined in the description. useful in the treatment or prevention of disorders involving oxidative processes.

  式(I)的化合物：##STR1## 其中：X代表O，S或H.sub.2，R和R'分别代表氢或共同形成键，R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4如描述中所定义。在治疗或预防涉及氧化过程的疾病中有用。
• Substituted heterocyclic compounds
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：US20020052400A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The invention relates to compounds of formula (I): 1 wherein: R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the description, X is as defined in the description, Y represents an oxygen atom, a sulphur atom, a C(H)q group, SO or S0 2 , n is equal to from 0 to 5, A represents a NR 5 R 6 or CZNR 8 R 9 group. and medicinal products containing the same are useful in treating or in preventing melatoninergic disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中：R1、R2和R3如描述中所定义，X如描述中所定义，Y代表氧原子、硫原子、C(H)q基团、SO或S02，n等于0到5，A代表NR5R6或CZNR8R9基团。含有该化合物的药物在治疗或预防褪黑素失调方面具有有用性。
• Substituted heterocyclic compounds, method for preparing and compositions containing same
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US06313160B1

  公开（公告）日：2001-11-06

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein: R1, R2 and R3 are as defined in the description, X is as defined in the description, Y represents an oxygen atom, a sulphur atom, a C(H)q group, SO or SO2, n is equal to from 0 to 5, A represents a NR5R6 group, and medicinal products containing the same which are useful in treating or in preventing melatoninergic disorders.

  本发明涉及公式(I)的化合物：其中：R1、R2和R3如描述中所定义，X如描述中所定义，Y代表氧原子、硫原子、C(H)q基团、SO或SO2，n等于0至5，A代表NR5R6基团，以及包含这些化合物的药物制剂，其在治疗或预防褪黑素失调方面有用。
• A Novel Series of 2,6,7-Substituted 2,3-Dihydro-1,4-Benzodioxin and 2,6,7-Substituted 1,4-Benzodioxin Derivatives as Lipid Peroxidation Inhibitors. Structure−Activity Relationships for High Inhibition of Human Low-Density Lipoprotein Peroxidation
  作者：Valérie Thiéry、Gérard Coudert、Jean-Guy Bizot-Espiard、Bruno Pfeiffer、Pierre Renard、Albert Lindenbaum、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/jm0108045

  日期：2001.11.1

  A series of 6- or 7-substituted 2-carboxamido- or 2-(aminomethyl)-1,4-benzodioxin and -2,3-dihydro-1,4-benzodioxin derivatives were synthesized and evaluated to determine the necessary structural requirements for a high inhibition of human low-density lipoprotein copper-induced peroxidation. The most active compounds (21, 25, 28, 36, and 37) were found between 5 and > 45 times more active than probucol itself. Due to both their potency and their structural features, compounds 25 and 36 were selected with others for complementary in vitro and in vivo investigations. Both of them exhibit calcium antagonist properties in the same range of potency as flunarizine itself. Compound 36 was also found to have significant hypolipaemic activity in mice at 100 and 300 mg/kg po, while compound 25 proved to be clearly active in a normobar hypoxia test.