allyl 4-(2-mercapto-1,3-thiazol-4-yl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 204711-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: allyl 4-(2-mercapto-1,3-thiazol-4-yl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl 4-(2-sulfanylidene-3H-1,3-thiazol-4-yl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 204711-84-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂S₂
• 分子量: 282.387
• InChiKey: BEOVGJYXFQWBQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-(2-mercapto-1,3-thiazol-4-yl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-({4-[1-(iminomethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl]-1,3-thiazol-2-yl}thio)-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  New Anti-MRSA and Anti-VRE Carbapenems; Synthesis and Structure-activity Relationships of 1.BETA.-Metyl-2-(thiazol-2-ylthio)carbapenems.

  摘要：

  发现新型抗微生物制剂，特别是针对耐药病原体引起的感染，是一项重要的目标。为了找到一种新的静脉注射碳青霉烯类抗生素，该抗生素具有强大的抗菌活性，尤其对耐甲氧西林葡萄球菌、耐万古霉素肠球菌和耐青霉素肺炎链球菌有效，我们合成了一系列在C-2位点带有噻唑-2-硫基的1β-甲基碳青霉烯类化合物。通过研究结构-活性关系，我们选定了SM-197436（27）、SM-232721（44）和SM-232724（41）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.722
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 磺酰氯 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 allyl 4-(2-mercapto-1,3-thiazol-4-yl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New Anti-MRSA and Anti-VRE Carbapenems; Synthesis and Structure-activity Relationships of 1.BETA.-Metyl-2-(thiazol-2-ylthio)carbapenems.

  摘要：

  发现新型抗微生物制剂，特别是针对耐药病原体引起的感染，是一项重要的目标。为了找到一种新的静脉注射碳青霉烯类抗生素，该抗生素具有强大的抗菌活性，尤其对耐甲氧西林葡萄球菌、耐万古霉素肠球菌和耐青霉素肺炎链球菌有效，我们合成了一系列在C-2位点带有噻唑-2-硫基的1β-甲基碳青霉烯类化合物。通过研究结构-活性关系，我们选定了SM-197436（27）、SM-232721（44）和SM-232724（41）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.722

文献信息

• NOVEL BETA-LACTAM COMPOUNDS AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0934942A1

  公开（公告）日：1999-08-11

  A β-lactam compound of the formula: wherein R1 is lower alkyl or OH-substituted lower alkyl, R2 is H or lower alkyl, X is O, S or NH, n is 1 to 3, R3 is -C(Ra)=NH (Ra is H, lower alkyl or substituted lower alkyl), or a salt thereof, or an ester thereof. These compounds show excellent antibacterial activity against Gram-positive bacteria, particularly against methicillin-resistant Staphylococci and methicillin-resistant and coagulase-negative Staphylococci.

  一种β-内酰胺化合物，其式如下 其中 R1 是低级烷基或 OH 取代的低级烷基，R2 是 H 或低级烷基，X 是 O、S 或 NH，n 是 1 至 3，R3 是 -C(Ra)=NH （Ra 是 H、低级烷基或取代的低级烷基），或其盐，或其酯。这些化合物对革兰氏阳性菌，尤其是耐甲氧西林葡萄球菌和耐甲氧西林凝固酶阴性葡萄球菌具有极佳的抗菌活性。
• US6265396B1
  申请人：——

  公开号：US6265396B1

  公开（公告）日：2001-07-24
• New Anti-MRSA and Anti-VRE Carbapenems; Synthesis and Structure-activity Relationships of 1.BETA.-Metyl-2-(thiazol-2-ylthio)carbapenems.
  作者：MAKOTO SUNAGAWA、MASANORI ITOH、KATSUMI KUBOTA、AKIRA SASAKI、YUTAKA UEDA、PETER ANGEHRN、ANNE BOURSON、ERWIN GOETSCHI、PAUL HEBEISEN、RUDOLF L. THEN

  DOI：10.7164/antibiotics.55.722

  日期：——

  Discovery of novel antimicrobial agents effective against infections caused by drugresistant pathogens is an important objective. In order to find a new parenteral carbapenem antibiotic, which has potent antibacterial activity especially against methicillin-resistant staphylococci, vancomycin-resistant enterococci and penicillin-resistant Streptococcus pneumoniae, a series of 1β-methylcarbapenems with thiazol-2-ylthio groups at the C-2 position have been synthesized. Structure-activity relationships were investigated which led to SM-197436 (27), SM-232721 (44) and SM-232724 (41), being selected for further evaluation.

  发现新型抗微生物制剂，特别是针对耐药病原体引起的感染，是一项重要的目标。为了找到一种新的静脉注射碳青霉烯类抗生素，该抗生素具有强大的抗菌活性，尤其对耐甲氧西林葡萄球菌、耐万古霉素肠球菌和耐青霉素肺炎链球菌有效，我们合成了一系列在C-2位点带有噻唑-2-硫基的1β-甲基碳青霉烯类化合物。通过研究结构-活性关系，我们选定了SM-197436（27）、SM-232721（44）和SM-232724（41）进行进一步评估。