5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-5-trifluoromethyl-Δ²-pyrazoline | 109954-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-5-trifluoromethyl-Δ²-pyrazoline
• 英文别名: 5-hydroxy-3-methyl-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-1H-phenyl-pyrazole；3-methyl-1-phenyl-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-ol；5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-5-trifluoromethylpyrazoline；5-methyl-2-phenyl-3-(trifluoromethyl)-4H-pyrazol-3-ol
• CAS: 109954-11-2
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 244.216
• InChiKey: BIHGTJKBWWOWEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-5-trifluoromethyl-Δ²-pyrazoline 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到3-methyl-1-phenyl-5-trifluoromethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Lyga, John W.; Patera, Russell M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 4, p. 919 - 921

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰丙酮 以 四氢呋喃 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-5-trifluoromethyl-Δ²-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  Lyga, John W.; Patera, Russell M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 4, p. 919 - 921

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of regioisomeric fluoroalkyl-containing ?-aminovinyl ketones with hydrazines
  作者：K. I. Pashkevich、V. I. Filyakova、O. A. Kuznetsova

  DOI：10.1007/bf01430665

  日期：1996.12

  Fluoroalkyl β-alkyl-β-aminovinyl ketones react with hydrazine hydrate to give the respective razoles and with phenylhydrazine they form a mixture of pyrazoles and 5 hydroxy-δ2-pyrazolines. Alkyl(aryl) β-fluoroalkyl-β-aminovinylketones do not react with the hydrazines mentioned above. With 2,4-dinitrophenylhydrazine, both types of fluoroalkyl-containing β-aminovinyl ketones give only hydrazones of the

  氟代烷基 β-烷基-β-氨基乙烯基酮与水合肼反应生成各自的拉唑，与苯肼反应生成吡唑和 5 羟基-δ2-吡唑啉的混合物。烷基（芳基）β-氟烷基-β-氨基乙烯基酮不与上述肼反应。对于 2,4-二硝基苯肼，两种类型的含氟烷基的 β-氨基乙烯基酮仅产生相应甲基烷基（芳基）酮的腙。
• Microwave assisted regiospecific synthesis of 5-trifluoromethyl-4,5-dihydropyrazoles and-pyrazoles
  作者：Marcos A. P. Martins、Claudio M. P. Pereira、Sidnei Moura、Clarissa P. Frizzo、Paulo Beck、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso、Alex F. C. Flores

  DOI：10.1002/jhet.5570440537

  日期：2007.9

  The regiospecific synthesis of a series of twelve 5-trifluoromethyl-4,5-dihydropyrazoles and -pyrazoles from the cyclocondesation reaction of 4-alkoxy-1,1,1-trifluoro-3-alken-2-ones [F3CC(O)CH=C(R1)OR, where R1 = Me, Et, Pr, iso-Pr, Bu, iso-Bu, Ph, H; and R = Me, Et] with phenylhydrazine in toluene by environmentally benign microwave induced techniques is reported. It is shown that under appropriated

  从4-烷氧基-1,1,1-三氟-3-链烯-2-酮的环缩合反应中，一系列十二种5-三氟甲基-4,5-二氢吡唑和-吡唑的区域专一性合成[F 3 CC（O ）CH ＝ C（R 1）OR，其中R 1＝ Me，Et，Pr，iso -Pr，Bu，iso-Bu，Ph，H；报道了通过环境友好的微波诱导技术在甲苯中的苯肼与R = Me，Et]。结果表明，在适当的条件下，微波辐射功率的变化会导致4，5-二氢吡唑或吡唑衍生物。本文还包括使用蒙脱石K-10作为无溶剂条件下合成吡唑的固体载体。
• Pyrazole synthesis under microwave irradiation and solvent-free conditions
  作者：Lilian Buriol、Clarissa P. Frizzo、Mara R. B. Marzari、Dayse N. Moreira、Liziê D. T. Prola、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1590/s0103-50532010000600012

  日期：——

  study of solvent-free reaction conditions using microwave irradiation (MW) to obtain 4,5-dihydro-1H-pyrazoles and dehydrated pyrazoles by the cyclocondensation reaction of 4-alkoxy-1,1,1-trifluoro-3-alken-2-ones [CF3C(O)CH=C(R1)OR, where R/R1 = Et/H, Me/Me and Me/Ph] with hydrazines [NH2NH-R2, where R2 = CO2Me, Ph, CH2CH2OH]. Some reactions were performed under the same reaction conditions using methanol

  本文介绍了一种无溶剂反应条件的研究，该反应条件是使用微波辐射（MW）通过4-烷氧基-1,1,1-三氟-3-的环缩合反应获得4,5-二氢-1H-吡唑和脱水吡唑烯-2-酮[CF3C（O）CH = C（R1）OR，其中R / R1 = Et / H，Me / Me和Me / Ph]与肼[NH2NH-R2，其中R2 = CO2Me，Ph，CH2CH2OH ]。使用甲醇作为溶剂，在相同的反应条件下进行了一些反应。使用MW设备在无溶剂条件下合成的结果也与文献中描述的常规热加热和家用MW烤箱加热的结果进行了比较。通常，在MW设备中通过反应提供的用于合成的产物表现出更好的产率和更短的反应时间。此外，
• Braibante, Mara E. F.; Clar, Gunter; Martins, Marcos A. P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 4, p. 1159 - 1160
  作者：Braibante, Mara E. F.、Clar, Gunter、Martins, Marcos A. P.

  DOI：——

  日期：——
• Selivanov, S. I.; Golodova, K. G.; Ershov, B. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 10, p. 1858 - 1865
  作者：Selivanov, S. I.、Golodova, K. G.、Ershov, B. A.

  DOI：——

  日期：——