ethyl 6-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)-3-nicotinate | 183800-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)-3-nicotinate
• 英文别名: ethyl 6-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)nicotinate；ethyl 6-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 183800-95-5
• 化学式: C₁₁H₁₁F₄NO₃
• 分子量: 281.207
• InChiKey: LUWKXUWEDUHQKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)-3-nicotinate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.97h， 生成 (2E,4E)-5-[6-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)-pyridin-3-yl]-2,4-pentadienal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activities of R-102557 and Related Dioxane-Triazole Derivatives.

  摘要：

  具有二噁烷环的新型三唑化合物被合成。在酸性条件下，二醇前体10与各种芳香醛11-13缩合，得到了一系列二噁烷-三唑化合物14-16。这些化合物14-16的抗真菌活性通过在小鼠感染模型中对白色念珠菌和曲霉菌的评估进行了体内评价。含有单个或两个双键且侧链上带有吸电子基团的芳环衍生物表现出较高的活性。在这些衍生物中，R-102557（16R：Ar=4-（2,2,3,3-四氟丙氧基）苯基）对白色念珠菌、曲霉菌和隐球菌属表现出极佳的体内活性。在大鼠的初步毒性研究中也显示出高度耐受性。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.694
• 作为产物：
  描述：

  四氟丙醇 、 6-氯烟酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到ethyl 6-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)-3-nicotinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activities of R-102557 and Related Dioxane-Triazole Derivatives.

  摘要：

  具有二噁烷环的新型三唑化合物被合成。在酸性条件下，二醇前体10与各种芳香醛11-13缩合，得到了一系列二噁烷-三唑化合物14-16。这些化合物14-16的抗真菌活性通过在小鼠感染模型中对白色念珠菌和曲霉菌的评估进行了体内评价。含有单个或两个双键且侧链上带有吸电子基团的芳环衍生物表现出较高的活性。在这些衍生物中，R-102557（16R：Ar=4-（2,2,3,3-四氟丙氧基）苯基）对白色念珠菌、曲霉菌和隐球菌属表现出极佳的体内活性。在大鼠的初步毒性研究中也显示出高度耐受性。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.694

文献信息

• Triazole antifungal agent
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：US20010031778A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  A compound having the formula: 1 [wherein Ar 1 represents a phenyl which may be substituted, Ar 2 represents a phenyl which may be substituted or a heterocyclic group which may be substituted, R 0 represents a hydrogen atom or a lower alkyl; R 1 represents a lower alkyl; R 2 to R 5 represent a hydrogen atom or an alkyl which may be substituted with halogen, n represents 0 to 2; p represents 0 or 1; q, r and s represent 0 to 2; A represents a 4 - to 7 -membered carbon ring or a 4 - to 7 -membered heterocyclic group]. The compound of the present invention exhibits excellent antifugal activities.

  一种化合物的化学式为：1 [其中Ar1代表可以被取代的苯基，Ar2代表可以被取代的苯基或者可以被取代的杂环基团，R0代表氢原子或较低的烷基；R1代表较低的烷基；R2到R5代表氢原子或者可以被卤素取代的烷基，n代表0到2；p代表0或1；q、r和s代表0到2；A代表一个4到7个碳原子环或者4到7个碳原子杂环基团]。本发明的化合物展现了优异的抗真菌活性。
• TRIAZOLE ANTIFUNGAL AGENT
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0841327B1

  公开（公告）日：2001-10-04
• US5977152A
  申请人：——

  公开号：US5977152A

  公开（公告）日：1999-11-02
• US6300357B1
  申请人：——

  公开号：US6300357B1

  公开（公告）日：2001-10-09
• US6306880B1
  申请人：——

  公开号：US6306880B1

  公开（公告）日：2001-10-23