2-(m-fluorophenyl)-5-methylthiophene | 1089333-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(m-fluorophenyl)-5-methylthiophene
• 英文别名: 2-(3-fluorophenyl)-5-methylthiophene
• CAS: 1089333-92-5
• 化学式: C₁₁H₉FS
• mdl: MFCD11499072
• 分子量: 192.257
• InChiKey: GNTFBJIWTWUKAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 间溴氟苯 在 potassium acetate 、 C₄₂H₄₅Cl₂N₃Pd 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到2-(m-fluorophenyl)-5-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  双(亚氨基)苊 (BIAN) 负载的具有辅助配体的 N-杂环卡宾钯配合物：用于噻吩直接 C-H 芳基化的易活化预催化剂

  摘要：

  我们在此报告了通过庞大的双（亚氨基）苊（BIAN）负载的N将噻吩与（杂）芳基溴化物的高效直接 C-H 芳基化-杂环卡宾钯配合物。讨论了钯与辅助配体的结构与催化性能之间的关系。在 0.01-0.05 mol% 的低钯负载量下，庞大的钯络合物成功地用于在有氧条件下催化各种噻吩与（杂）芳基溴化物的交叉偶联。此外，它提供了一种在好氧反应条件下获得具有高分子量和高 HT 值的聚 (3-己基噻吩) 的实用且直接的途径。为了了解转化机制，对直接芳基化进行了实验研究和 DFT 计算，这支持了 Pd (0) /Pd (II) CMD 过程的参与。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00007

文献信息

• Direct C–H Arylation of Thiophenes at Low Catalyst Loading of a Phosphine-Free Bis(alkoxo)palladium Complex
  作者：Yabo Li、Jingran Wang、Mengmeng Huang、Zhiwei Wang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/jo402745b

  日期：2014.4.4

  An efficient phosphine-free direct C–H arylation of thiophenes at the α-position has been developed at low catalyst loading of bis(alkoxo)palladium complex (Cat.I, 0.1–0.2 mol %). The developed synthetic method can be applied to the synthesis of α-aryl/heteroaryl thiophenes from aryl or heteroaryl bromides in good to excellent yields and is compatible with the substrates bearing electron-donating or

  在双（烷氧基）钯配合物（Cat.I，0.1-0.2 mol％）的低催化剂负载下，已开发出一种有效的无磷的噻吩在α位上无膦直接CH芳基化的化合物。所开发的合成方法可用于从芳基或杂芳基溴化物以良好至优异的产率合成α-芳基/杂芳基噻吩，并且与带有给电子或吸电子基团的底物相容。噻吩2位和5位的反应性是相同的，并且在最佳条件下不依赖于空间位阻。该条件还可以以高转化率应用于其他杂环部分，例如苯并噻吩，苯并呋喃和吡咯。
• GLUCOPYRANOSIDE COMPOUND
  申请人：NOMURA Sumihiro

  公开号：US20120258913A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  A compound of the formula: wherein Ring A and Ring B are: (1) Ring A is an optionally substituted unsaturated monocyclic heterocyclic ring, and Ring B is an optionally substituted unsaturated monocyclic heterocyclic ring, an optionally substituted unsaturated fused heterobicyclic ring, or an optionally substituted benzene ring, (2) Ring A is an optionally substituted benzene ring, and Ring B is an optionally substituted unsaturated monocyclic heterocyclic ring or an optionally substituted unsaturated fused heterobicyclic ring, or (3) Ring A is an optionally substituted unsaturated fused heterobicyclic ring, and Ring B are independently an optionally substituted unsaturated monocyclic heterocyclic ring, an optionally substituted unsaturated fused heterobicyclic ring, or an optionally substituted benzene ring; X is a carbon atom or a nitrogen atom; Y is —(CH 2 ) n — (n is 1 or 2); or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a prodrug thereof.

  一种化合物的公式：其中环A和环B是：(1) 环A是一个可选取代的不饱和单环杂环，环B是一个可选取代的不饱和单环杂环、可选取代的不饱和融合杂双环或可选取代的苯环，(2) 环A是一个可选取代的苯环，环B是一个可选取代的不饱和单环杂环或可选取代的不饱和融合杂双环，或(3) 环A是一个可选取代的不饱和融合杂双环，环B是独立的可选取代的不饱和单环杂环、可选取代的不饱和融合杂双环或可选取代的苯环；X是一个碳原子或氮原子；Y是—(CH2)n—(n为1或2)；或其药学上可接受的盐或前药。
• Novel compounds having inhibitory activity against sodium-dependant glucose transporter
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP2514756A1

  公开（公告）日：2012-10-24

  A compound of the formula: wherein Ring A and Ring B are: (1) Ring A is an optionally substituted unsaturated monocyclic heterocyclic ring, and Ring B is an optionally substituted unsaturated monocyclic heterocyclic ring, an optionally substituted unsaturated fused heterobicyclic ring, or an optionally substituted benzene ring, (2) Ring A is an optionally substituted benzene ring, and Ring B is an optionally substituted unsaturated monocyclic heterocyclic ring or an optionally substituted unsaturated fused heterobicyclic ring, or (3) Ring A is an optionally substituted unsaturated fused heterobicyclic ring, and Ring B are independently an optionally substituted unsaturated monocyclic heterocyclic ring, an optionally substituted unsaturated fused heterobicyclic ring, or an optionally substituted benzene ring; X is a carbon atom or a nitrogen atom; Y is ―(CH2)n-(n is 1 or 2); a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a prodrug thereof.

  式中的化合物： 其中环 A 和环 B 是(1) 环 A 是被任选取代的不饱和单环杂环，环 B 是被任选取代的不饱和单环杂环、被任选取代的不饱和融合杂环或被任选取代的苯环环 B 是任选取代的不饱和单环杂环或任选取代的不饱和融合杂环，或 (3) 环 A 是任选取代的不饱和融合杂环，环 B 独立地是任选取代的不饱和单环杂环、任选取代的不饱和融合杂环或任选取代的苯环；X 是碳原子或氮原子； Y 是-(CH2)n-(n 是 1 或 2)； 其药学上可接受的盐，或其原药。
• NOVEL COMPOUNDS HAVING INHIBITORY ACTIVITY AGAINST SODIUM-DEPENDANT TRANSPORTER
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP1651658B1

  公开（公告）日：2013-01-16
• NOVEL COMPOUNDS HAVING INHIBITORY ACTIVITY AGAINST SODIUM-DEPENDANT GLUCOSE TRANSPORTER
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP2514756B1

  公开（公告）日：2014-12-17