4-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)thiazole | 125488-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)thiazole
• 英文别名: 4-Phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)-1,3-thiazole；4-phenyl-2-pyrrolidin-1-yl-1,3-thiazole
• CAS: 125488-15-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂S
• mdl: MFCD04225847
• 分子量: 230.334
• InChiKey: FPGSFUUWEANWRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)thiazole 在 亚硝基硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酸 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 pentafluorophenyl 2-{(E)-[4-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)-1,3-thiazol-5-yl]diazenyl}-1,3-benzothiazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DUPLEX STABILIZING FLUORESCENCE QUENCHERS FOR NUCLEIC ACID PROBES
  [FR] EXTINCTEURS DE FLUORESCENCE STABILISANT LES DUPLEX POUR SONDES NUCLÉIQUES

  摘要：

  二苯基偶氮衍生物既是高效的荧光猝灭剂，又是核酸双链稳定剂，在寡核苷酸共轭物和探针中具有用途。寡核苷酸-猝灭剂共轭物可用于核酸靶标的检测方法中。

  公开号：

  WO2019036225A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  从叶立亚砜中直接获取 α-硫氰酮和噻唑

  摘要：

  已经描述了从 β-酮亚磺鎓叶立德和硫氰酸铵合成 α-硫氰酮和噻唑的高效、通用且无金属的策略。由于其简单、反应条件良好、优异的化学选择性和高产率，该方法代表了一种独特的发散合成方法。最后，通过大规模反应和抗炎药物法奈替唑的合成证明了所开发方法的潜在价值。

  DOI：

  10.1039/d3cc02401f

文献信息

• Ultrasound-Promoted Synthesis of α-Thiocyanoketones via Enaminone C═C Bond Cleavage and Tunable One-Pot Access to 4-Aryl-2-aminothiazoles
  作者：Yunyun Liu、Tao Zhang、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00708

  日期：2022.6.17

  to promote the thiocyanation of the C═C bond in enaminones for the synthesis of α-thiocyanoketones and 2-aminothiazoles. The reactions of enaminones with ammonium thiocyanate provide α-thiocyanoketones with ultrasound irradiation at room temperature. More interestingly, simply further heating the vessel after ultrasonic irradiation leads to the selective synthesis of 2-aminothiazoles with an unconventional

  超声波已成功用于促进烯胺酮中 C=C 键的硫氰化，用于合成 α-硫氰酮和 2-氨基噻唑。烯胺酮与硫氰酸铵的反应在室温下通过超声波照射提供α-硫氰酮。更有趣的是，在超声波照射后简单地进一步加热容器会导致选择性合成具有非常规 4-芳基亚结构的 2-氨基噻唑。
• Duplex stabilizing fluorescence quenchers for nucleic acid probes
  申请人：ELITechGroup, Inc.

  公开号：US10677728B2

  公开（公告）日：2020-06-09

  Diaryl-azo derivatives are efficient fluorescence quenchers as well as nucleic acid duplex-stabilizing agents and are useful in oligonucleotide conjugates and probes. The oligonucleotide-quencher conjugates may be used in detection methods for nucleic acid targets.

  二芳基偶氮衍生物是高效的荧光淬灭剂和核酸双链稳定剂，可用于寡核苷酸共轭物和探针。寡核苷酸淬灭剂共轭物可用于核酸靶标的检测方法。
• A simple, three-component synthesis of 2-aminothiazoles using trimethylsilyl isothiocyanate
  作者：Viktor Golubev、Fedor Zubkov、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.102

  日期：2013.9

  The first multicomponent, solution-phase protocol to prepare privileged 2-aminothiazoles from alpha-bromocarbonyl compounds and amines (aromatic and aliphatic) using commercially available trimethylsilyl isothiocyanate is described. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Teller, J.; Dehne, H.; Zimmermann, T., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 4, p. 453 - 460
  作者：Teller, J.、Dehne, H.、Zimmermann, T.、Fischer, G. W.、Olk, B.

  DOI：——

  日期：——
• Teller, Joachim; Dehne, Heinz; Zimmermann, Thomas, Zeitschrift fur Chemie, 1989, vol. 29, # 7, p. 255
  作者：Teller, Joachim、Dehne, Heinz、Zimmermann, Thomas、Fischer, Gerhard W.、Olk, Bernhard

  DOI：——

  日期：——