1-(o-nitrobenzoyl)thiosemicarbazide | 835-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(o-nitrobenzoyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: N2-(2-nitrobenzoyl)thiosemicarbazide；2-(o-nitrobenzoyl)hydrazinecarbothioamide；1-(2-Nitro-benzoyl)-thiosemicarbazid；1-<2-Nitro-benzoyl>-thiosemicarbazid；2-nitro-benzoic acid-thiosemicarbazide；1-(2-nitro-benzoyl)-thiosemicarbazide；2-Nitro-benzoesaeure-thiosemicarbazid；2-Nitrobenzoylthiosemicarbazid；1-(2-Nitrobenzoyl) thiosemicarbazide；[(2-nitrobenzoyl)amino]thiourea
• CAS: 835-14-3
• 化学式: C₈H₈N₄O₃S
• 分子量: 240.243
• InChiKey: MTDYLNWLRIEYBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-nitrobenzoyl)thiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到5-(2-nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[3,2-b]-[1,2,4]-三唑和异构异构噻唑并[2,3-c]-[1,2,4]-三唑的合成及生物活性评价

  摘要：

  2-（邻硝基苯基）-6-芳基噻唑[3,2- b ]-[1,2,4]-三唑4及其异构体3-（邻硝基苯基）-5-芳基噻唑[2,3-从适当的1-（邻硝基苯甲酰基）-3-硫代氨基脲1开始已经获得了c ]-[1,2,4]-三唑6。与α-卤代酮缩合的化合物1得到2-（邻-硝基苯甲酰基）肼基-4-芳基噻唑氢溴酸盐5，经POCl 3环化后得到噻唑[3,2- b ]-[1,2,4]-三唑6而非噻唑[3,2‐ b]异构体]-[1,2,4]-三唑4。这是通过5-磷酸芳基甲基巯基-3-邻硝基苯基[1,2,4]-三唑3的多磷酸环化毫不含糊地合成4而建立的。化合物3是通过将α-卤代酮与5-巯基-3-（邻硝基苯基）-[1,2,4]-三唑2缩合而合成的，获得了2-（邻硝基苯甲酰基）肼基碳硫磺酰胺1与NaOH的环化反应。还评估了某些化合物的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1600
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(o-nitrobenzoyl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  新型人参二醇三唑衍生物通过线粒体途径诱导HepG-2细胞凋亡。

  摘要：

  在这项研究中，我们将1，2，4-三唑基引入人参二醇（PD）中，以获得18种人参二醇三唑衍生物。通过MTT测定评估了5个癌细胞和1个正常细胞的细胞毒性。结果表明，大多数衍生物均可抑制癌细胞的增殖，化合物A1的抗增殖活性最为显着。对于HepG-2细胞，IC 50值为4.21±0.54μM，几乎是PD活性的15倍。进一步的研究表明，化合物A1可以诱导HepG-2细胞凋亡，并可以增强Cl-caspase-3，Cl-caspase-9和Cl-PARP的表达。此外，蛋白质印迹分析表明，用化合物A1处理HepG-2细胞后，p53蛋白的表达增加，Bax / Bcl-2的比例逐渐增加。然后将细胞质的Bax转运到线粒体，导致Cyt c蛋白释放。因此，结果表明化合物A1通过线粒体途径诱导细胞凋亡，可用于开发新的抗增殖剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104078

文献信息

• Mild and convenient one-pot synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles promoted by trimethylsilyl isothiocyanate (TMSNCS)
  作者：Dinneswara Reddy Guda、Hyeon Mo Cho、Myong Euy Lee

  DOI：10.1039/c3ra41044g

  日期：——

  A mild, convenient, and efficient one-pot synthesis of amino-1,3,4-oxadiazoles is described. In situ preparation of various thiosemicarbazides by the reaction of different carboxylic acid hydrazides with trimethylsilyl isothiocyanate (TMSNCS), followed by cyclodesulfurization of thiosemicarbazides under basic conditions in the presence of I2/KI resulted in 2-amino-1,3,4-oxadiazoles in high yields (79–94%).

  描述了一种温和、便捷且高效的一锅合成氨基-1,3,4-噁二唑的方法。通过不同羧酸肼与三甲基硅基异硫氰酸酯（TMSNCS）反应原位制备各种硫半脲，随后在碱性条件下在I2/KI的存在下对硫半脲进行环脱硫反应，最终获得2-氨基-1,3,4-噁二唑，产率高达79–94%。
• Semisynthetic pleuromutilin antimicrobials with therapeutic potential against methicillin-resistant Staphylococcus aureus by targeting 50S ribosomal subunit
  作者：Xiao Wang、Rui Wang、Zhao-Sheng Zhang、Guang-Yu Zhang、Zhen Jin、Rong Shen、Dan Du、You-Zhi Tang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114341

  日期：2022.7

  successfully localized inside the binding pocket of 50S ribosomal subunit (ΔGb = −9.40 kcal/mol). Meanwhile, most of these compounds had no significant inhibitory effect on RAW 264.7 cells and 16HBE cells at the concentration of 8 μg/mL. The obtained outcomes showed that compound 30a could be utilized as an encouraging perspective in the development of a new therapeutic candidate for bacterial infection.

  设计、合成了一系列具有取代的1,2,4-三唑的截短侧耳素类似物，并评估了它们的体外和体内抗菌活性。最初，通过肉汤稀释法测试了合成的衍生物对五株金黄色葡萄球菌（MRSA ATCC 43300、金黄色葡萄球菌ATCC 29213、临床分离的金黄色葡萄球菌AD3、金黄色葡萄球菌144 和金黄色葡萄球菌SA17）的 MIC。 。化合物30a 、 31b和32a是体外针对MRSA最有效的抗菌剂(MIC=0.0625μg/mL)。时间杀灭曲线结果表明，化合物30a和32a可以在体外快速减少MRSA的量（减少-7.70 log 10 CFU/mL和-7.10 log 10 CFU/mL）。在进一步评估化合物30a针对MRSA的体内抗菌活性的实验中，化合物30a （-1.71 log10 CFU/g）可有效减少大腿感染小鼠的MRSA载量。在小鼠全身模型中，化合物30a （存活率为50%）显示出优于泰妙菌素
• Giri,S.; Singh,H., Journal of the Indian Chemical Society, 1964, vol. 41, p. 295 - 298
  作者：Giri,S.、Singh,H.

  DOI：——

  日期：——
• Trimethylsilyl isothiocyanate (TMSNCS): an efficient reagent for the one-pot synthesis of mercapto-1,2,4-triazoles
  作者：Dinneswara Reddy Guda、Tengjiao Wang、Hyeon Mo Cho、Myong Euy Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.054

  日期：2012.9

  A mild, convenient, and efficient one-pot synthesis of mercapto-1,2,4-triazoles is described. Various hydrazides efficiently reacted with trimethylsilyl isothiocyanate (TMSNCS) under basic condition to give mercapto-1,2,4-triazoles in high yields. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ohta, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 1636
  作者：Ohta

  DOI：——

  日期：——