3‑(2‑((4‑methoxyphenyl)amino)thiazol‑4‑yl)‑2H‑chromen‑2‑one | 33856-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3‑(2‑((4‑methoxyphenyl)amino)thiazol‑4‑yl)‑2H‑chromen‑2‑one
• 英文别名: 3-(2-((4-methoxyphenyl)amino)thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one；3-(2-(4-methoxyphenylamino)thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one；3-[2-(4-methoxy-anilino)-thiazol-4-yl]-chromen-2-one；4-(3'-Cumarinyl)-2-p-methoxyphenylaminothiazol；3-[2-(4-methoxyanilino)-1,3-thiazol-4-yl]chromen-2-one
• CAS: 33856-07-4
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 350.398
• InChiKey: HPRSNPGGVONAIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3‑(2‑((4‑methoxyphenyl)amino)thiazol‑4‑yl)‑2H‑chromen‑2‑one 生成 3-[5-bromo-2-(4-methoxy-anilino)-thiazol-4-yl]-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Panigrahi,A.K.; Rout,M.K., Journal of the Indian Chemical Society, 1971, vol. 48, p. 665 - 668

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯基硫脲 在 L-脯氨酸 作用下， 生成 3‑(2‑((4‑methoxyphenyl)amino)thiazol‑4‑yl)‑2H‑chromen‑2‑one
  参考文献：
  名称：

  一种在绿色条件下合成3-（2-（苯基氨基）噻唑-4-基）-2 H-铬2-2-酮的便捷一锅串联方法

  摘要：

  本文描述了一种从4-氯乙酰乙酸乙酯开始以一锅法三组分合成3-（2-（苯基氨基）噻唑-4-基）-2 H-铬烯-2-酮的简便途径。等摩尔量的各种苯硫脲与水杨醛独立反应。使用生物合成制备的1-脯氨酸作为有效的催化剂，使用天然提取的可再生聚（乙二醇）-600（PEG-600）作为有效的绿色反应介质，是该方法的其他优点。另外，已经提出了串联，逐步的方法并分离了中间体，以研究可能的反应机理。这些反应非常简单，快速，具有成本效益，在工业上可行，可用于各种生物质转化。

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01661-y

文献信息

• PEG-600 mediated one-pot reaction of 3-acetyl-2H-chromen-2-one with heterylthiols and phenylthioureas using tetrabutylammonium tribromide as an efficient green reagent
  作者：Devulapally Srikrishna、Pramod Kumar Dubey

  DOI：10.1039/c7nj00504k

  日期：——

  effective solvent for this reaction. Thus, a one-pot reaction of equimolar amounts of 3-acetyl-2H-chromen-2-one, TBATB and heterylthiols or phenylthioureas, resulted in the formation of heterylthioacetylcoumarins or coumarinylthiazoles, respectively. The effect of the solvent on these reactions was studied. The merits of this preparation are the mild reaction conditions, easy workup, good yields and use

  已经描述了一种简单的方法，该方法使用三溴化四丁基铵（TBATB）作为有效试剂，在绿色条件下使3-乙酰基2 H-铬-2-分子与不同的杂硫醇和苯硫脲进行一锅反应。使3-乙酰基-2 H-铬-2--2-酮与TBATB在乙酸中反应，得到3-（2-溴乙酰基）-2 H-铬2--2-酮。发现聚（乙二醇）600（PEG-600）是该反应的有效溶剂。因此，等摩尔量的3-乙酰基-2 H的一锅反应-chromen-2-one，TBATB和杂硫醇或苯硫脲分别导致杂硫基乙酰香豆素或香豆基噻唑的形成。研究了溶剂对这些反应的影响。该制备方法的优点是反应条件温和，后处理容易，产率高以及将PEG-600用作绿色反应介质。
• A two component protocol for synthesis of 3-(2-(substituted phenylamino)thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-ones
  作者：AAMER SAEED

  DOI：10.3906/kim-1204-81

  日期：——

  An efficient 2-component synthesis of a series of 3-(2-(substituted phenylamino)thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-ones (3a--j) was achieved by the reaction of 3-(2-thiocyanatoacetyl)-2H-chromen-2-one (1) with a variety of suitably substituted anilines in 1:1 molar ratio in ethanol. The structures of the products were established by elemental analyses, and UV-vis, FTIR, ^1H and ^13}C NMR, and mass spectroscopy. 3-(2-(4-Methylphenylamino)thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one (3j) was further characterized by single crystal X-ray diffraction study. This compound, C_19}H_14}N_2OS, crystallizes in the orthorhombic space group Pna21, with Z = 4, and unit cell parameters a = 13.0785(11), b = 25.746(2), c = 4.7235(3) Å, \alpha = \beta = \gamma = 90°.

  一种高效的二组分合成方法成功地合成了一系列3-(2-(取代苯基氨基)噻唑-4-基)-2H-香豆素-2-酮（3a--j），该反应是通过3-(2-硫氰酸乙酰基)-2H-香豆素-2-酮（1）与多种适当取代的苯胺在1:1摩尔比下于乙醇中反应实现的。产品的结构通过元素分析、紫外－可见光光谱、傅里叶变换红外光谱、^1H和^13}C核磁共振以及质谱进行确认。3-(2-(4-甲基苯基氨基)噻唑-4-基)-2H-香豆素-2-酮（3j）通过单晶X射线衍射研究进一步表征。该化合物C_19}H_14}N_2OS以正交晶系空间组Pna21结晶，Z = 4，晶胞参数为a = 13.0785(11)、b = 25.746(2)、c = 4.7235(3) Å，\alpha = \beta = \gamma = 90°。
• A Facile One-Step Multi-Component Approach toward the Synthesis of 3-(2-Amino-4-Thiazolyl)Coumarins by using Trimethylsilyl Isothiocyanate and their Antioxidant and Anti-Inflammatory Activity
  作者：Raj Kumar Ramagiri、Rajeswar Rao Vedula、Murali Krishna Thupurani

  DOI：10.1080/10426507.2014.990016

  日期：2015.9.2

  multi-component synthesis of 3-(2-amino-4-thiazolyl)coumarins has been reported from 3-(2-bromoacetyl)-2H-chromen-2-ones primary amines and using commercially available trimethylsilyl isothiocyanate. The structures of newly synthesized compounds were characterized by their analytical and spectral data. All the title compounds were screened for antioxidant and anti-inflammatory activity. Among the screened

  图形摘要摘要 3-(2-氨基-4-噻唑基)香豆素的多组分合成已经报道了从 3-(2-溴乙酰基)-2H-chromen-2-ones 伯胺和使用市售的异硫氰酸三甲基甲硅烷基酯。新合成化合物的结构由其分析和光谱数据表征。筛选所有标题化合物的抗氧化和抗炎活性。在筛选的化合物中，4b 表现出最高的自由基清除活性，并且还发现 4b 在所有测试浓度下都能有效抑制蛋白质变性。
• Panigrahi,A.K.; Rout,M.K., Journal of the Indian Chemical Society, 1971, vol. 48, p. 665 - 668
  作者：Panigrahi,A.K.、Rout,M.K.

  DOI：——

  日期：——
• An expedient one-pot tandem method for the synthesis of 3-(2-(phenylamino)thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-ones under green conditions
  作者：K. Kavitha、D. Srikrishna、Pramod Kumar Dubey、P. Aparna

  DOI：10.1007/s13738-019-01661-y

  日期：2019.9

  three-component synthesis of 3-(2-(phenylamino)thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-ones starting from ethyl-4-chloroacetoacetate by treating it with equimolar amounts of various phenylthioureas independently reaction with Salicylaldehyde. Use of biosynthetically prepared l-proline as an efficient catalyst and naturally extracted renewable poly(ethylene) glycol-600(PEG-600) as an effective green reaction media are

  本文描述了一种从4-氯乙酰乙酸乙酯开始以一锅法三组分合成3-（2-（苯基氨基）噻唑-4-基）-2 H-铬烯-2-酮的简便途径。等摩尔量的各种苯硫脲与水杨醛独立反应。使用生物合成制备的1-脯氨酸作为有效的催化剂，使用天然提取的可再生聚（乙二醇）-600（PEG-600）作为有效的绿色反应介质，是该方法的其他优点。另外，已经提出了串联，逐步的方法并分离了中间体，以研究可能的反应机理。这些反应非常简单，快速，具有成本效益，在工业上可行，可用于各种生物质转化。