3-[Chloro(dimethyl)stannyl]-1-phenylbut-3-en-1-ol | 125405-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[Chloro(dimethyl)stannyl]-1-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 125405-19-8
• 化学式: C₁₂H₁₇ClOSn
• 分子量: 331.429
• InChiKey: OSVSRRXOWOKIDC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(trimethylstannyl)-1-propene 、 苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到3-[Chloro(dimethyl)stannyl]-1-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  On the Lewis acid-catalysed reaction of the 2,3-bis(trimethylstannyl)-1-alkene moiety with aldehydes

  摘要：

  Compounds containing the 2,3-bis(trimethylstannyl)-1-alkene moiety react with aldehydes in the presence of boron trifluoride etherate to give homoallylic alcohols in which the remaining vinylic stannyl moiety has undergone halodemethylation. A mechanistic explanation for this behaviour is presented. NMR studies indicate that the addition proceeds in an erythro-selective manner.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)86010-n

文献信息

• MITCHELL, T. N.;KWETKAT, K.;RUTSCHOW, D.;SCHNEIDER, U., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 969-978
  作者：MITCHELL, T. N.、KWETKAT, K.、RUTSCHOW, D.、SCHNEIDER, U.

  DOI：——

  日期：——
• On the Lewis acid-catalysed reaction of the 2,3-bis(trimethylstannyl)-1-alkene moiety with aldehydes
  作者：Terence N. Mitchell、Ulrich Schneider、Kerstin Heesche-Wagner

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86010-n

  日期：1991.7

  Compounds containing the 2,3-bis(trimethylstannyl)-1-alkene moiety react with aldehydes in the presence of boron trifluoride etherate to give homoallylic alcohols in which the remaining vinylic stannyl moiety has undergone halodemethylation. A mechanistic explanation for this behaviour is presented. NMR studies indicate that the addition proceeds in an erythro-selective manner.