2,3-bis(trimethylstannyl)-1-propene | 90886-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: 2,3-bis(trimethylstannyl)-1-propene
• 英文别名: Stannane, (1-methylene-1,2-ethanediyl)bis[trimethyl-；trimethyl(2-trimethylstannylprop-2-enyl)stannane
• CAS: 90886-11-6
• 化学式: C₉H₂₂Sn₂
• 分子量: 367.694
• InChiKey: YKBDWYFGTDVFFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  43 °C(Press: 0.005 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(trimethylstannyl)-1-propene 在 三氟化硼乙醚 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 三甲基(丙-1-烯-2-基)锡烷
  参考文献：
  名称：

  On the Lewis acid-catalysed reaction of the 2,3-bis(trimethylstannyl)-1-alkene moiety with aldehydes

  摘要：

  Compounds containing the 2,3-bis(trimethylstannyl)-1-alkene moiety react with aldehydes in the presence of boron trifluoride etherate to give homoallylic alcohols in which the remaining vinylic stannyl moiety has undergone halodemethylation. A mechanistic explanation for this behaviour is presented. NMR studies indicate that the addition proceeds in an erythro-selective manner.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)86010-n
• 作为产物：
  描述：

  丙二烯 、 六甲基二锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以89%的产率得到2,3-bis(trimethylstannyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的六甲基二锡加成到丙二烯中

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om00086a036

文献信息

• Free radical and palladium-catalysed hydrostannation of allenes: a comparison
  作者：Terence N. Mitchell、Ulrich Schneider

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86272-r

  日期：1991.3

  While free radical hydrostannation of monosubstituted allenes with Me3SnH affords mixtures of varying composition, cyclohexylidene allene is attacked by the stannyl radical preferentially at the central carbon atom. In contrast, palladium-catalysed hydrostannation involves a regioselective attachment of the organotin moiety to the less highly substituted terminal carbon atom of the allene framework

  虽然单取代的艾伦与Me 3 SnH的自由基氢化作用可提供不同组成的混合物，但环己叉基艾伦优选在中心碳原子处受到苯乙烯基的攻击。相反，钯催化的氢化锡锡烷反应涉及有机锡部分与烯丙基骨架的取代度较低的末端碳原子的区域选择性连接。
• Palladium catalysis in organotin chemistry: addition of hexaalkylditins to alkynes
  作者：T.N. Mitchell、A. Amamria、H. Killing、D. Rutschow

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99691-8

  日期：1986.4
• Distannylations and Silastannylations of In Situ Generated Allenes
  作者：Alexander O. Wesquet、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/anie.200705976

  日期：2008.4.7
• MITCHELL, T. N.;KWETKAT, K.;RUTSCHOW, D.;SCHNEIDER, U., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 969-978
  作者：MITCHELL, T. N.、KWETKAT, K.、RUTSCHOW, D.、SCHNEIDER, U.

  DOI：——

  日期：——
• MITCHELL, T. N.;AMAMRIA, A.;KILLING, H.;RUTSCHOW, D., J. ORGANOMET. CHEM., 1986, 304, N 1-2, 257-265
  作者：MITCHELL, T. N.、AMAMRIA, A.、KILLING, H.、RUTSCHOW, D.

  DOI：——

  日期：——