2-thioxo-[1,3]dithiole-4-carboxylic acid methyl ester | 55526-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-thioxo-[1,3]dithiole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1,3-dithiol-2-thione-4-carboxylate；methyl 2-sulfanylidene-1,3-dithiole-4-carboxylate
• CAS: 55526-01-7
• 化学式: C₅H₄O₂S₃
• 分子量: 192.284
• InChiKey: BTRGDYOUCJVDIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thioxo-[1,3]dithiole-4-carboxylic acid methyl ester 在 P(OCH₃)2 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 8.0h， 生成 methyl 5-chloro-2-(4-chloro-5-methoxycarbonyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Unambiguous Identification of Regioisomeric Tetrathiafulvalenes by Mass Spectrometry:  Application to Dihalogeno Derivatives and the First Synthesis of 4,4‘(5‘)-Dichlorotetrathiafulvalene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970365a
• 作为产物：
  描述：

  三硫代碳酸 、 丙炔酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-thioxo-[1,3]dithiole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Papavassiliou, G. C.; Lagouvardos, D. J.; Kakoussis, V. C., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1991, vol. 46, # 12, p. 1730 - 1732

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of 4,4′(5′)-diformyltetrathiafulvalene
  作者：Raquel Andreu、Javier Garín、Jesús Orduna、María Savirón、Jack Cousseau、Alain Gorgues、Vincent Morisson、Tomasz Nozdryn、Jan Becher、Rasmus P. Clausen、Martin R. Bryce、Peter J. Skabara、Wim Dehaen

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88478-1

  日期：1994.12

  The synthesis of the title compound 9, by three different routes, is described for the first time.

  首次描述了通过三种不同途径的标题化合物9的合成。
• Combining High Electron Affinity and Intramolecular Charge Transfer in 1,3-Dithiole–Nitrofluorene Push–Pull Diads
  作者：Dmitrii F. Perepichka、Igor F. Perepichka、Oleksandr Ivasenko、Adrian J. Moore、Martin R. Bryce、Lyudmila G. Kuz'mina、Andrei S. Batsanov、Nikolai I. Sokolov

  DOI：10.1002/chem.200701459

  日期：2008.3.17

  Attaching electron-rich 1,3-dithiol-2-ylidene moieties to polynitrofluorene electron acceptors leads to the formation of highly conjugated compounds 6 to 11, which combine high electron affinity with a pronounced intramolecular charge transfer (ICT) that is manifested as an intense absorption band in their visible spectra. Such a rare combination of optical and electronic properties is beneficial for

  将富含电子的1,3-二硫醇-2-亚甲基连接到聚硝基芴电子受体上会导致形成高度共轭的化合物6至11，这些化合物将高电子亲和力与明显的分子内电荷转移（ICT）结合在一起，表现为强烈的可见光谱中的吸收带。光学和电子特性的这种罕见组合对于光电学中的几种应用是有益的。因此，将芴-二硫醇衍生物6a结合到光电导膜中提供了光热可塑性存储介质，其在ICT区域中具有显着增加的光敏性。分子的二硫醇和芴部分的结构变化很大，显示出ICT能量和还原电势与取代基的Hammett参数之间的极佳相关性。尽管仅观察到ICT波段很小的溶剂变色现象，但加热溶液会导致明显的蓝移，这可能是由于连接芴和二硫键部分的C9 = C14键周围扭曲增加的结果。7a，8a，10a，11a和13a的X射线晶体学分析证实了分子基态中的ICT相互作用。供体和受体之间的C9 ＝ C14双键基本上被延长，并且其长度随着二硫醇部分的供体特性的增强而增加。图
• Synthesis of bis-fused tetrathiafulvalene with mono- and dicarboxylic acids
  作者：Takeshi Terauchi、Yuka Kobayashi、Yohji Misaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.064

  日期：2012.6

  Bis-fused tetrathiafulvalenes with mono- and dicarboxylic acids, 2-5-(1,3-dithiol-2-ylidene)-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiol-2-ylidene}-1,3-dithiole-4-carboxylic acid (1) and 2-5-(1,3-dithiol-2-ylidene)-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiol-2-ylidene}-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylic acid (2) have been synthesized. The electronic structure of 1 and 2 was examined from their optical absorption spectra and

  具有单和二羧酸，2- 5-（1,3-二硫醇-2-亚烷基）- [1,3]二硫代[4,5- d ] [1,3]二硫醇-2-的双融合四硫富瓦烯亚基} -1,3-二硫代-4-羧酸（1）和2- 5-（1,3-二硫代-2-亚烷基）-[1,3]二硫代[4,5- d ] [1，合成了3]二硫醇-2-亚烷基} -1，3-二硫醇-4，5-二羧酸（2）。从其1和2的电子吸收光谱和使用密度泛函计算来检查其电子结构。
• [Ni(edt-CN)2]−·, a novel paramagnetic nickel dithiolene complex analog of Ni(mnt)2−· with two cyano groups only
  作者：Marc Fourmigué、Josep N. Bertran

  DOI：10.1039/b006440h

  日期：——

  bis(2-cyano-1,2-ethanedithiolate)nickelate [Ni(edt-CN)2]2−/−· are described for both oxidation states together with the singlet–triplet behaviour of the PPh4+ salt of the paramagnetic [Ni(edt–CN)2]−· complex.

  描述了双(2-氰基-1,2-乙二硫醇)镍酸盐[Ni(edt-CN)2]2-/-·的制备、X射线晶体结构和电化学性质，并描述了两种氧化态以及单线态-顺磁性[Ni(edt-CN)2]-·配合物的PPh4+盐的三重态行为。
• Thia-and/or selenafulvalenyl group-containing compound
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd.

  公开号：US05175280A1

  公开（公告）日：1992-12-29

  A thia- and/or selenafulvalenyl group-containing compound of the formula (I), ##STR1## wherein each of X.sub.1, X.sub.2, X.sub.3, X.sub.4, X'.sub.1, X'.sub.2, X'.sub.3 and X'.sub.4 is independently S or Se, Y is an electron donating or electron accepting group having a size which is not so large as to prevent molecular overlapping, m is an integer of 0 to 4, each of Z.sub.1, Z.sub.2, Z'.sub.1 and Z'.sub.2 is independently a hydrogen atom, C.sub.n H.sub.2n+1 in which n is an integer of 1 to 5, or alternatively, a combination of Z.sub.1 with Z.sub.2 and Z'.sub.1 with Z'.sub.2 is C.sub.n H.sub.2n in which n is an integer of 1 to 5, or X(C.sub.n H.sub.2n).sub.n', X in which X is S or Se and n' is an integer of 1 to 3, and each of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R'.sub.1, R'.sub.2 and R'.sub.3 is independently a hydrogen atom or C.sub.n H.sub.2n+1 in which n is an integer of 1 to 5. The compound has an electron donating nature and can be used to make electrically conductive complexes. The compound has an excellent thermal stability.

  公式（I）中含有硫和/或硒富瓦烯基团的化合物，其中X1，X2，X3，X4，X'1，X'2，X'3和X'4中的每一个均独立地为S或Se，Y是具有不阻止分子重叠的大小的电子给体或电子受体基团，m为0至4的整数，Z1，Z2，Z'1和Z'2中的每一个均独立地为氢原子，CnH2n+1（其中n为1至5的整数），或者，Z1与Z2和Z'1与Z'2的组合是CnH2n（其中n为1至5的整数），或X（CnH2n）n'，其中X为S或Se，n'为1至3的整数，R1，R2，R3，R'1，R'2和R'3中的每一个均独立地为氢原子或CnH2n+1（其中n为1至5的整数）。该化合物具有电子给体性质，可用于制备电导复合物。该化合物具有优异的热稳定性。