bis[2-(3-hydroxyphenylcarbamoyl)]phenyl diselenide | 106663-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis[2-(3-hydroxyphenylcarbamoyl)]phenyl diselenide
• 英文别名: 2,2-diselenobis-[N-(3-hydroxyphenyl)-benzamide]；N-(3-hydroxyphenyl)-2-[[2-[(3-hydroxyphenyl)carbamoyl]phenyl]diselanyl]benzamide
• CAS: 106663-61-0
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O₄Se₂
• 分子量: 582.376
• InChiKey: HELMTGHVUQUIIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  285.5-287 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双（2-羧基苯基）二硒化物 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 bis[2-(3-hydroxyphenylcarbamoyl)]phenyl diselenide
  参考文献：
  名称：

  双[（2-氯羰基）苯基]二硒化物与酚，氨基酚和其他胺向具有抗菌和抗病毒特性的二苯基二硒化物反应。

  摘要：

  已经研究了双[（2-氯羰基）苯基]二硒化物与各种单和双亲核试剂如氨基酚，酚和胺的反应，作为通向一系列新的抗微生物剂和抗病毒二苯基二硒化物的常规途径。该化合物，特别是双[2-（羟苯基氨基甲酰基）]苯基二硒化物和参比苯并异硒唑-3（2H）-一，对革兰氏阳性细菌种类（肠球菌属，葡萄球菌属）表现出很高的抗菌活性，有些化合物也是对革兰氏阴性大肠杆菌和真菌具有活性（Candida spp。，A.niger）。大多数化合物对人疱疹病毒1型（HHV-1）具有高活性，对脑心肌炎病毒（EMCV）具有中等活性，而对水泡性口炎病毒（VSV）则无活性。

  DOI：

  10.3390/molecules22060974

文献信息

• Mechanistic investigations on the efficient catalytic decomposition of peroxynitrite by ebselen analogues
  作者：Krishna P. Bhabak、Amit A. Vernekar、Surendar R. Jakka、Gouriprasanna Roy、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1039/c0ob01234c

  日期：——

  In this study, ebselen and its analogues are shown to be catalysts for the decomposition of peroxynitrite (PN). This study suggests that the PN-scavenging ability of selenenyl amides can be enhanced by a suitable substitution at the phenyl ring in ebselen. Detailed mechanistic studies on the reactivity of ebselen and its analogues towards PN reveal that these compounds react directly with PN to generate highly unstable selenoxides that undergo a rapid hydrolysis to produce the corresponding seleninic acids. The selenoxides interact with nitrite more effectively than the corresponding seleninic acids to produce nitrate with the regeneration of the selenenyl amides. Therefore, the amount of nitrate formed in the reactions mainly depends on the stability of the selenoxides. Interestingly, substitution of an oxazoline moiety on the phenyl ring stabilizes the selenoxide, and therefore, enhances the isomerization of PN to nitrate.

  本研究表明，依布硒及其类似物是分解过氧化亚硝酸盐（PN）的催化剂。这项研究表明，通过在依布硒的苯基环上进行适当的取代，可以增强硒基酰胺对过氧化亚硝酸盐的清除能力。对依布硒及其类似物与 PN 反应的详细机理研究表明，这些化合物直接与 PN 反应生成极不稳定的硒氧化物，这些硒氧化物经过快速水解生成相应的硒酸。与相应的硒酸相比，硒氧化物能更有效地与亚硝酸盐相互作用，生成硝酸盐，同时硒基酰胺再生。因此，反应中形成的硝酸盐量主要取决于硒氧化物的稳定性。有趣的是，在苯基环上取代一个噁唑啉分子可以稳定硒氧化物，从而提高 PN 向硝酸盐的异构化。
• Reaction of bis[(2-chlorocarbonyl)phenyl] Diselenide with Phenols, Aminophenols, and Other Amines towards Diphenyl Diselenides with Antimicrobial and Antiviral Properties
  作者：Mirosław Giurg、Anna Gołąb、Jakub Suchodolski、Rafał Kaleta、Anna Krasowska、Egbert Piasecki、Magdalena Piętka-Ottlik

  DOI：10.3390/molecules22060974

  日期：——

  A reaction of bis[(2-chlorocarbonyl)phenyl] diselenide with various mono and bisnucleophiles such as aminophenols, phenols, and amines have been studied as a convenient general route to a series of new antimicrobial and antiviral diphenyl diselenides. The compounds, particularly bis[2-(hydroxyphenylcarbamoyl)]phenyl diselenides and reference benzisoselenazol-3(2H)-ones, exhibited high antimicrobial

  已经研究了双[（2-氯羰基）苯基]二硒化物与各种单和双亲核试剂如氨基酚，酚和胺的反应，作为通向一系列新的抗微生物剂和抗病毒二苯基二硒化物的常规途径。该化合物，特别是双[2-（羟苯基氨基甲酰基）]苯基二硒化物和参比苯并异硒唑-3（2H）-一，对革兰氏阳性细菌种类（肠球菌属，葡萄球菌属）表现出很高的抗菌活性，有些化合物也是对革兰氏阴性大肠杆菌和真菌具有活性（Candida spp。，A.niger）。大多数化合物对人疱疹病毒1型（HHV-1）具有高活性，对脑心肌炎病毒（EMCV）具有中等活性，而对水泡性口炎病毒（VSV）则无活性。