Conjugated and Cross-Conjugatedπ-Extended Cycloproparenes with Dithiole and Cyclopentadiene Functionality
作者:Brian Halton、Carissa S. Jones
DOI:10.1002/ejoc.200300619
日期:2004.1
dithiole-containing ketones with 1,1-bis(trimethylsilyl)cyclopropa[b]naphthalene 10 gives the π-extended cycloproparenes 27 and 29 in Peterson olefinations that are more efficient than Wittig−Horner reactions of cyclopropanthraquinone 31 with dithiolate 24 to give the cross-conjugated cycloproparenes 34 and 35. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
已将二硫醇和环戊二烯环引入官能化的环丙 [b] 萘中,以提供具有不同稳定性的高度着色、共轭和交叉共轭 π 扩展衍生物。含环戊二烯基的环丙萘 18 及其二硫亚丙基类似物 25 由溴苯基环丙萘 12 制备,1,1-双环戊二烯亚基 20 由二溴化物 13 制备。 使用含二硫醇的酮与 1,1-双(三甲基二甲硅烷基)邻苯二甲萘基) Peterson 烯化中的 π 扩展环丙芳烃 27 和 29 比环丙蒽醌 31 与二硫醇盐 24 的 Wittig-Horner 反应更有效,得到交叉共轭的环丙芳烃 34 和 35。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,69德国魏因海姆,2004)