3-((4-chlorobenzyl)amino)phenol | 223442-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((4-chlorobenzyl)amino)phenol
• 英文别名: 3-(4-Chloro-benzylamino)-phenol；3-[(4-chlorophenyl)methylamino]phenol
• CAS: 223442-40-8
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO
• mdl: MFCD11163528
• 分子量: 233.697
• InChiKey: KTTFXYAETNRAED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-chlorobenzyl)amino)phenol 、 2-(5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile 在 C₄₅H₃₈F₁₂N₂O₃ 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(R)-2-amino-5'-chloro-7-((4-chlorobenzyl)amino)-2'-oxospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-氨基苯酚与α,α-二氰基烯烃的双核锌催化不对称Friedel-Crafts烷基化/环化

  摘要：

  使用手性双核锌催化剂成功地进行了 3-氨基苯酚与 α,α-二氰基烯烃的对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化/环化串联反应，产生了一系列手性 2-氨基-4 H-色烯（高达 98%）产率和 >99% ee）。据我们所知，这是第一个双核锌催化芳族 C(sp 2 )-H 键功能化的不对称例子。

  DOI：

  10.1039/d1cc04177k
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzyl)-3-methoxyaniline 在 三溴化硼 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到3-((4-chlorobenzyl)amino)phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL POTASSIUM CHANNEL BLOCKERS
  [FR] NOUVEAUX BLOQUANTS DU CANAL POTASSIQUE

  摘要：

  本发明提供了以下式（I）的化合物或其盐或药学上可接受的衍生物，其中；X1选自CH、O或N组成的群；R1选自可选择的取代芳基烷基和可选择的取代杂环芳基烷基组成的群；R2选自可选择的取代芳基、可选择的取代杂环芳基或NR6R7组成的群；R3选自氢、卤素、羟基、烷氧基、芳氧基、可选择的取代烷基、可选择的取代氨基、可选择的取代氨基磺酰基或腈组成的群；R4选自可选择的取代烷基、可选择的取代环烷基、可选择的取代杂环烷基、可选择的取代酰基、可选择的取代磺酰基、可选择的取代磺胺基、可选择的取代芳基、可选择的取代芳基烷基和可选择的取代杂环芳基；R5可能是氢或者当X1=N时，R4和X1一起形成具有通式（II）的可选择取代饱和或部分饱和5-7成员环；X2是C(=O)、C(R8)2；X3是C(R9)2、N(R9b)、O或S；R6和R7相同或不同，每个代表氢、可选择的取代烷基、可选择的取代环烷基、可选择的取代芳基烷基、可选择的取代芳基或可选择的取代杂环芳基；R8a和R8b每次独立地是氢、卤素、可选择的取代氨基、可选择的取代氨基羰基、羟基、可选择的取代酰基、可选择的取代烷氧基、可选择的取代芳氧基、可选择的取代烷基、可选择的取代环烷基、可选择的取代芳基烷基、可选择的取代芳基或可选择的取代杂环芳基；R9a和R9b每次独立地是氢、卤素、可选择的取代氨基、可选择的取代氨基羰基、羟基、可选择的取代酰基、可选择的取代烷氧基、可选择的取代芳氧基、可选择的取代烷基、可选择的取代环烷基、可选择的取代芳基烷基、可选择的取代芳基或可选择的取代杂环芳基；R9c是可选择的取代酰基、可选择的取代烷基、可选择的取代环烷基、可选择的取代芳基烷基、可选择的取代芳基或可选择的取代杂环芳基；但条件是：当X1为O时，j=0；当X1为N或CH时，j=1；n=1,2或3。这些化合物可用作钾离子通道抑制剂。

  公开号：

  WO2010023446A1

文献信息

• 一类咪唑并吡嗪类化合物及其药物组合物和用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105254635A

  公开（公告）日：2016-01-20

  咪唑并吡嗪类衍生物、其制备方法及其作为药物的用途，本发明提供式(I)所表示的化合物及其生理学可接受的盐，其中各符号如说明书中所定义。该类化合物可以结合具有bromodomain结构域的蛋白从而调节下游的信号通路，发挥特定功能，可用于治疗与bromodomain结构域蛋白相关的多种疾病。该类化合物可干扰具有bromodomain结构域的Brd4与乙酰化组蛋白的结合，进而下调癌基因和其他相关靶基因的转录，因此可以成为肿瘤的有效治疗药物。
• New Potassium Channel Blockers
  申请人：HAMLYN Richard John

  公开号：US20100087438A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The present invention provides a compound of formula (I) or its salts or pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X 1 , and j are defined herein. The compounds are useful as potassium ion channel inhibitors.

  本发明提供了式(I)的化合物或其盐或其药学上可接受的衍生物，其中R1，R2，R3，R4，R5，X1和j如本文中所定义。这些化合物可用作钾离子通道抑制剂。
• Potassium channel blockers
  申请人：Hamlyn Richard John

  公开号：US08372840B2

  公开（公告）日：2013-02-12

  The present invention provides a compound of formula (I) or its salts or pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, X1, and j are defined herein. The compounds are useful as potassium ion channel inhibitors.

  本发明提供了一种式子（I）或其盐或其药学上可接受的衍生物的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、X1和j在此定义。这些化合物可用作钾离子通道抑制剂。
• Design, synthesis and biological evaluation of 7-methylimidazo[1,5- a ]pyrazin-8(7 H )-one derivatives as BRD4 inhibitors
  作者：Leilei Zhao、Yifei Yang、Yahui Guo、Lingyun Yang、Jian Zhang、Jinpei Zhou、Huibin Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.008

  日期：2017.4

  BRD4 is an attractive target for antitumor due to its important role in regulation of gene transcription. In this paper, we synthesized a series of 7-methylimidazo[1,5-a]pyrazin-8(7H)-one derivatives as potent BRD4 inhibitors and evaluated their BRD4 inhibitory activities in vitro and anti-proliferation effects on tumor cells. Gratifyingly, compound 10j exhibited robust potency of BRD4(1) and BRD4(2) inhibition with IC50 values of 130 and 76 nM respectively. Docking studies were performed to explain the structure-activity relationship. Furthermore, compound 10j potently inhibited cell proliferation in BRD4-sensitive cell lines HL-60 and MV4-11 with IC50 value of 0.57 and 0.18 mu M respectively. Activity on BRD4-independent K562 cell was weaker than on BRD4-sensitive lines. Overall, these results suggest that compound 10j is a potential BRD4 inhibitor deserving further investigation for cancer treatment. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CYCLOPENTENE DERIVATIVES USEFUL AS ANTAGONISTS OF THE MOTILIN RECEPTOR
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1027342B1

  公开（公告）日：2004-05-19