N,N'-bis((3-(dimethylamino)propyl)amino)-2,6-dichloro-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid diimide | 1021945-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis((3-(dimethylamino)propyl)amino)-2,6-dichloro-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid diimide
• 英文别名: 2,9-Dichloro-6,13-bis[3-(dimethylamino)propyl]-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 1021945-24-3
• 化学式: C₂₄H₂₆Cl₂N₄O₄
• 分子量: 505.401
• InChiKey: RJOGYPIZLILIMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨乙基)哌啶 、 N,N'-bis((3-(dimethylamino)propyl)amino)-2,6-dichloro-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid diimide 反应 0.17h， 以10.8%的产率得到N,N'-bis(3-(dimethylamino)propylamino)-2,6-bis(2-(piperidin-1yl)ethylamino)-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid diimide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NAPHTHALENE DIIMIDE COMPOUNDS INTERACTING WITH G-QUADRUPLEX REGIONS IN DNA
  [FR] COMPOSÉS DE NAPHTALÈNE DIIMIDES INTERAGISSANT AVEC LES STRUCTURES EN G-QUADRUPLEXE DE L'ADN

  摘要：

  该发明涉及一种新型化合物，其为一般式(I)的萘二酰亚胺。这些化合物被用于治疗，特别是在癌症治疗中。

  公开号：

  WO2009068916A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5,6,8,9,10-octachloro-4,5,9,10-tetrahydropyrene 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 N,N'-bis((3-(dimethylamino)propyl)amino)-2,6-dichloro-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid diimide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NAPHTHALENE DIIMIDE COMPOUNDS INTERACTING WITH G-QUADRUPLEX REGIONS IN DNA
  [FR] COMPOSÉS DE NAPHTALÈNE DIIMIDES INTERAGISSANT AVEC LES STRUCTURES EN G-QUADRUPLEXE DE L'ADN

  摘要：

  该发明涉及一种新型化合物，其为一般式(I)的萘二酰亚胺。这些化合物被用于治疗，特别是在癌症治疗中。

  公开号：

  WO2009068916A1

文献信息

• Naphthalene diimide–amino acid conjugates as novel fluorimetric and CD probes for differentiation between ds-DNA and ds-RNA
  作者：Annike Weißenstein、Myroslav O Vysotsky、Ivo Piantanida、Frank Würthner

  DOI：10.3762/bjoc.16.170

  日期：——

  Two novel unnatural amino acids, prepared by linking a dicationic purple-coloured and fluorescent naphthalene diimide (NDI) at core position to amino acid side chains of variable length, strongly interacted with ds-DNA/RNA by threading intercalation. Different from a reference NDI dye with identical visible range absorbance (520–540 nm) and Stokes shifts in emission (+60 nm, quantum yield > 0.2), only these amino acid–NDI conjugates showed selective fluorimetric response for GC-DNA in respect to AT(U)-polynucleotides. The DNA/RNA binding-induced circular dichroism (ICD) response of NDI at 450–550 nm strongly depended on the length and rigidity of the linker to the amino acid unit, which controls the orientation of the NDI unit inside within the intercalative binding site. The ICD selectivity also depends on the type of polynucleotide, thus the studied NDI dyes act as dual fluorimetric/ICD probes for sensing the difference between here used GC-DNA, AT-DNA and AU-RNA.

  两种新型非天然氨基酸是通过在核心位置将二价紫色荧光萘二亚胺（NDI）与长度可变的氨基酸侧链相连而制备的，它们通过穿插作用与 ds-DNA/RNA 发生了强烈的相互作用。与具有相同可见光范围吸光度（520-540 nm）和发射斯托克斯位移（+60 nm，量子产率为 0.2）的参考 NDI 染料不同，只有这些氨基酸-NDI 共轭物对 GC-DNA 和 AT(U)-polynucleotides 显示出选择性荧光响应。NDI 在 450-550 纳米波长处的 DNA/RNA 结合诱导圆二色性（ICD）响应在很大程度上取决于与氨基酸单元连接的长度和刚性，这控制着 NDI 单元在插层结合位点内部的取向。ICD 选择性还取决于多核苷酸的类型，因此所研究的 NDI 染料可作为双重荧光/ICD 探针，用于感知 GC-DNA、AT-DNA 和 AU-RNA 之间的差异。
• Naphthalene Diimide Compounds
  申请人：Gunaratnam Mekala

  公开号：US20100311739A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The invention relates to novel compounds which are naphthalene diimides of general formula (I). The compounds are used in therapy, particularly in cancer treatment.

  本发明涉及一种新型化合物，它们是一般式(I)的萘二酰亚胺。这些化合物在治疗中使用，尤其在癌症治疗中。
• US8796456B2
  申请人：——

  公开号：US8796456B2

  公开（公告）日：2014-08-05
• [EN] NAPHTHALENE DIIMIDE COMPOUNDS INTERACTING WITH G-QUADRUPLEX REGIONS IN DNA<br/>[FR] COMPOSÉS DE NAPHTALÈNE DIIMIDES INTERAGISSANT AVEC LES STRUCTURES EN G-QUADRUPLEXE DE L'ADN
  申请人：UNIV LONDON PHARMACY

  公开号：WO2009068916A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The invention relates to novel compounds which are naphthalene diimides of general formula (I). The compounds are used in therapy, particularly in cancer treatment.

  该发明涉及一种新型化合物，其为一般式(I)的萘二酰亚胺。这些化合物被用于治疗，特别是在癌症治疗中。
• Tri- and tetra-substituted naphthalene diimides as potent G-quadruplex ligands
  作者：Francisco Cuenca、Olga Greciano、Mekala Gunaratnam、Shozeb Haider、Deeksha Munnur、Rupesh Nanjunda、W. David Wilson、Stephen Neidle

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.050

  日期：2008.3

  A series of tri- and tetra-substituted naphthalene diimides have been designed and synthesized. Several compounds show exceptional affinity for telomeric G-quadruplex DNA in classical and competition FRET assays and SPR studies. They inhibit telomerase in the TRAP assay, and show potent senescence-based short-term anti-proliferative effects on MCF7 and A549 cancer cell lines, and localize in the nucleus and particularly the nucleolus of MCF7 cells. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.