geraniol | 32663-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: geraniol
• 英文别名: (E)-2,7-dimethyl-octa-2,6-dien-1-ol；2,7-dimethyl-octa-2,6-dien-1-ol；2,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol；(2E)-2,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol
• CAS: 32663-38-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: JSMKSZJPQZMEHN-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  geraniol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 生成 (E)-2,7-dimethyl-2,6-octadienal
  参考文献：
  名称：

  无环三烯酮的高度非对映选择性环化。中断的纳扎罗夫反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9803030
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二甲基辛-1,6-二烯-3-醇 在 吡啶 、 三溴化磷 、 Petroleum ether 作用下， 生成 geraniol
  参考文献：
  名称：

  Schinz; Simon, Helvetica Chimica Acta, 1945, vol. 28, p. 779

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Vinylogous Reactivity of Carbene Intermediate in Gold-Catalyzed Alkyne Carbocyclization: Synthesis of Indenols
  作者：Cheng Zhang、Hongli Li、Chao Pei、Lihua Qiu、Wenhao Hu、Xiaoguang Bao、Xinfang Xu

  DOI：10.1021/acscatal.8b04144

  日期：2019.3.1

  completed by reaction with a protic nucleophile for the synthesis of indenol derivatives with a tertiary center is described. Mechanistic studies and DFT calculations indicate that the transformation is initiated by a gold-promoted 5-endo-dig carbocyclization to form the key intermediate vinyl gold carbene, which is intercepted by an unprecedented vinylogous addition and followed by external protic nucleophile-assisted

  描述了具有重氮侧基的炔烃的金催化的碳环化，其通过与质子亲核体反应以合成具有叔中心的茚满衍生物而完成。机理研究和DFT计算表明，这种转化是由金促进的5- endo - dig碳环化作用引发的，从而形成了关键的中间体乙烯基金卡宾，该中间体被空前的乙烯基添加物所截获，然后被质子亲核试剂辅助的外部质子脱销。此外，在该催化转化炔，各种亲核，包括水，可商购的1°，2°，和3°醇，薄荷醇，d-半乳糖，胆固醇，类固醇等在这些温和条件下均表现良好，可以高产率生产具有结构多样性的相应茚满醇衍生物。
• An efficient method for acylation reactions
  作者：Parthasarathy Saravanan、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00229-4

  日期：1999.3

  Cu(OTf)2 was found to be an efficient catalyst in the acylation reaction of alcohols, phenols, amines and thiols with acetic anhydride in CH2Cl2 or acetic acid. A catalytic cycle has been proposed for the acylation reaction.

  发现Cu（OTf）2是醇，酚，胺和硫醇与乙酸酐在CH 2 Cl 2或乙酸中的酰化反应中的有效催化剂。已经提出了用于酰化反应的催化循环。
• ONE-POT OXIDATION AND WITTIG OLEFINATION OF ALCOHOLS USING O-IODOXYBENZOIC ACID AND STABLE WITTIG YLIDE^*
  作者：Arup Maiti、J. S. Yadav

  DOI：10.1081/scc-100104061

  日期：2001.1

  Benylic, allylic, and propargylic alcohols, as well as diols, can be oxidized with o-iodoxybenzoic acid (IBX) in the presence of stabilized Wittig ylide[1] to generate α,β-unsaturated ester in one pot. This is useful when the intermediate aldehydes are unstable and difficult to isolate. *IICT communication no. 4369.

  苯、烯丙醇和炔丙醇以及二醇可以在稳定的 Wittig ylide[1] 存在下用邻碘苯甲酸 (IBX) 氧化，一锅生成 α,β-不饱和酯。当中间体醛不稳定且难以分离时，这很有用。*IICT 通讯编号 4369。
• Palladium catalysed allylic substitution via in situ activation of allylic alcohols
  作者：R. Kumareswaran、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10237-4

  日期：1997.12

  In-situ activation of a variety of allylic alcohols by hexachlorophosphazene (or oxalyl chloride) followed by Pd(0) catalysed reactions with lithio dimethyl malonate leads to the regio and stereoselective alkylations in god yields.

  六氯磷腈（或草酰氯）原位活化各种烯丙基醇，然后与丙硫酸二硫基锂进行Pd（0）催化反应，导致神仙产率的区域和立体选择性烷基化。
• Claisen ortho ester rearrangement with trimethyl β-(methoxy)orthopropionate: a thermally stable synthon for the preparation of methyl α-substituted acrylates
  作者：Stanley Raucher、James E. Macdonald、Ross F. Lawrence

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77851-8

  日期：1980.1

  Trimethyl β-(methoxy)orthopropionate, a compound which is thermally stable at 190 °C for prolonged times, may be utilized as a synthon for the preparation of methyl α-substituted acrylates via Claisen ortho ester rearrangement with allylic alcohols followed by β-elimination of methanol with base.

  β-（甲氧基）原丙酸三甲酯是一种在190°C长时间热稳定的化合物，可以用作合成子，通过克莱森原酸酯与烯丙醇的重排，然后进行β消除，来制备甲基α-取代的丙烯酸酯的甲醇与碱。