1-bromo-2-dodecene | 65560-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-bromo-2-dodecene
• 英文别名: (E/Z)-1-bromododec-2-ene；1-Brom-dodecen-(2)；2-Dodecenylbromid；1-bromo-dodec-2-ene；1-Brom-dodec-2-en；1-Bromododec-2-ene
• CAS: 65560-54-5
• 化学式: C₁₂H₂₃Br
• 分子量: 247.219
• InChiKey: CBUMLQARZGPRLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-dodecene 在 正丁基锂 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-十二烯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  α-杂芳基碳负离子与单过氧缩醛的亲电醚化反应，可合成烯酮O，O-和N，O-缩醛

  摘要：

  烷基烯酮缩醛在各种合成过程中都是有用的反应物，然而，形成可分离产物的途径有限。现在，我们报告了烷氧基（δ + OR）从亲电子过氧化物分子间转移到锂化苯并呋喃，吲哚和吡啶的成功合成和杂芳基乙烯酮缩醛的分离。伯和仲过氧缩醛能够以中等至高收率选择性转移非端基烷氧基。带有给电子取代基的底物对亲电子氧的反应性增强。在整个传统纯化技术中，杂芳基乙烯酮缩醛非常稳定。与乙烯酮O相比，乙烯酮N，O-缩醛的稳定性更高，O-缩醛大概是由于吲哚和吡啶结构的芳香性增加。提出的方法克服了与烷基烯酮缩醛合成相关的典型问题，因为所报道的产物经受了后处理和快速柱色谱程序。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02506
• 作为产物：
  描述：

  Δ³-dodecen-1-ol 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 生成 1-bromo-2-dodecene
  参考文献：
  名称：

  Kaiser,C.; Pueschel,F., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 2926 - 2933

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Transition-Metal-Free Cross-Coupling Reaction of Allylic Bromides with Aryl- and Vinylboronic Acids
  作者：Mitsuhiro Ueda、Ilhyong Ryu、Kota Nishimura、Ryo Kashima

  DOI：10.1055/s-0031-1290656

  日期：2012.4

  A cross-coupling reaction between aryl- and vinylboronic acids and various allylic bromides proceeded without the use of a transition-metal catalyst to give the corresponding allylated products in moderate to good yields. The use of an inorganic base (KF or Cs2CO3) and a small amount of water is crucial in obtaining good performance in the present transition-metal-free reaction. transition-metal-free

  在不使用过渡金属催化剂的情况下，进行了芳基和乙烯基硼酸与各种烯丙基溴之间的交叉偶联反应，以中等至良好的产率得到了相应的烯丙基化产物。在目前的无过渡金属反应中，使用无机碱（KF或Cs 2 CO 3）和少量水对于获得良好的性能至关重要。 无过渡金属-CC键形成-芳基和乙烯基硼酸
• Delaby; Lecomte, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1937, vol. <5>4, p. 750
  作者：Delaby、Lecomte

  DOI：——

  日期：——
• Delaby, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1936, vol. <5>3, p. 2380
  作者：Delaby

  DOI：——

  日期：——
• Moenomycin analogues with modified lipid side chains from indium-mediated Barbier-type reactions
  作者：Stefan Vogel、Katherina Stembera、Lothar Hennig、Matthias Findeisen、Sabine Giesa、Peter Welzel、Maxime Lampilas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00301-5

  日期：2001.5

  From moenomycin A both the chromophore part and the Lipid side chain were degraded by ozonolysis to give an analogue with a glycolaldehyde unit in 2-position of the glyceric acid moiety. The aldehyde was converted to a number of homoallylic alcohols by indium-mediated Barbier-type reactions with allylic and benzylic halides. With exception of the phytyl bromide-derived reaction product all compounds were antibiotically inactive. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.